Главная Обратная связь Поможем написать вашу работу!

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Витамин С (аскорбиновая кислота)



Общая характеристика

Открытие витамина С связано с лечением цинги — заболевания, обуслов­ленного дефицитом свежих овощей в пищевом рационе. Еще в конце XIX в. В. В. Пашутин опроверг мнение ряда врачей о том, что цинга является инфек­ционным заболеванием, и отметил разительное целебное действие полноцен­ной диеты, содержащей, например, лимоны, свежий картофель, капусту, чес­нок и другие овощи. Это навело ученых на мысль о наличии в этих пищевых продуктах особого антицинготного витамина. И действительно, такой вита­мин был идентифицирован и получил название витамина С. Оказалось, что многие животные (жвачные, крысы, птицы) способны синтезировать аскор­биновую кислоту, другие — морские свинки, обезьяны получают ее только с пищей. К млекопитающим, неспособным синтезировать витамин С, относит­ся и человек. Витамин С в кристаллическом виде был получен С. Зильва, а затем А. Сент-Дьерди в 1923 г. Бесцветные кристаллы его имеют температуру плав­ления около 190 °С, они хорошо растворимы в воде и почти не растворяются в органических растворителях. Легко отдавая протоны, аскорбиновая кислота участвует во многих восстановительных реакциях, причем восстановительные свойства ее усиливаются под действием фермента аскорбиноксидазы. При окислении аскорбиновой кислоты (АК) образуется дегидроаскорбиновая кис­лота (ДАК), причем реакция протекает с образованием интермедиантов:

Обратный процесс восстановления ДАК в АК катализируется дегидроас-корбинредуктазой в присутствии глютатиона и НАДФН.

Обратимое окисление АК в ДАК вносит существенный вклад в формиро­вание окислительно-восстановительного потенциала клеток.

Аскорбиновая кислота имеет два асимметричных атома углерода и явля­ется оптически активным соединением, образуя четыре оптических изомера и два рацемата. Наиболее активным стереоизомером является L-аскорбиновая кислота, остальные стереоизомеры витаминными свойствами обладают в меньшей степени. Число антивитаминов С довольно ограничено. Выражен­ным антивитаминным действием обладает D-глюкоаскорбиновая кислота



Витамин С присутствует во многих тканях животного организма, в расти­тельных и микробных клетках. Его содержание в некоторых растениях пред­ставлено в табл. 16.

Суточная потребность в витамине С составляет для взрослого человека около 80— 100 мг, для детей до 10 лет — вдвое меньше.

Таблица 16.

     

Содержание витамина С в различных растениях

Источник Содержание витамина С, мг % Источник Содержание витамина С, мг %
Шиповник Клюква
Облепиха Капуста
Черная смородина Картофель
Перец красный Помидоры
Хрен    

Метаболизм

Аскорбиновая кислота всасывается путем простой диф­фузии на всем протяжении желудочно-кишечного тракта, но преиму­щественно это происходит в тонком кишечнике. В крови и тканях она связывается с различными высокомолекулярными соединениями бел­ковой и небелковой природы. Дегидроаскорбиновая кислота, образу­ющаяся в клетках из аскорбиновой кислоты ферментом аскорбатоксидазой, является неустойчивым соединением и легко окисляется в водной фазе с образованием 2,3-дикетогулоновой кислоты, которая уже не обладает витаминной активностью. Восстановление дегидроаскорбиновой кислоты в аскорбиновую осуществляется дегидроаскорбатредуктазой с участием глутатиона-SH. Конечными продуктами дег­радации витамина С являются щавелевая, треоновая, ксилоновая и ликсоновая кислоты. Аскорбат и продукты его распада экскретируются с мочой.



Биохимические функции

Витамин С занимает доминирующее поло­жение во внеклеточной антиоксидантной защите, значительно пре­восходящее в этом отношении глутатион-SH. Он является также важ­нейшим внутриклеточным антиоксидантом. Антиоксидантная функция аскорбиновой кислоты объясняется ее способностью легко отдавать два атома водорода, используемых в реакциях обезвреживания сво­бодных радикалов. В высоких концентрациях этот витамин «гасит» сво­бодные радикалы кислорода. Важной функцией аскорбата является обезвреживание свободного радикала токоферола (витамина Е), бла­годаря чему предупреждается окислительная деструкция этого глав­ного антиоксиданта клеточных мембран. Как антиоксидант аскорби­новая кислота необходима для образования активных форм фолиевой кислоты, защиты железа гемоглобина и оксигемоглобина от окисле­ния, поддержания железа цитохромов Р450 в восстановленном состоя­нии.

Витамин С участвует во всасывании железа из кишечника и высво­бождении железа из связи его с транспортным белком крови — транс-феррином, облегчая поступление этого металла в ткани. Он может вклю­чаться в работу дыхательной цепи митохондрий, являясь донором электронов для цитохрома С.

Очень важную роль играет аскорбат в реакциях гидроксилирования: гидроксилирование «незрелого» коллагена, осуществляемое пролин-гидроксилазой с участием витамина С, ионов железа, а-кето-глутарата и кислорода. В этой реакции а-кетоглутарат окисляется до сукцината и С02, один атом кислорода включается в сукцинат, другой — в ОН-группу оксипролина. ОН-группы оксипролина участвуют в стабилизации структуры, формируя водородные связи между цепями триплетной спирали зрелого коллагена. Ви­тамин С нужен также для образования оксилизина в коллагене. Остатки оксилизина в коллагене служат для образования участ­ков связывания с полисахаридами.



• Гидроксилирование триптофана в 5-гидрокситриптофан (в реак­ции синтеза серотонина).

• Реакции гидроксилирования при биосинтезе гормонов корковой и мозговой части надпочечников.

• Гидроксилирование п-гидроксифенилирувата в гомогентизиновую кислоту.

• Гидроксилирование $-бутиробетаина при биосинтезе карнитина.

Витамин С активно участвует в обезвреживании токсинов, антибио­тиков и других чужеродных для организма соединений, осуществляе­мых оксигеназной системой цитохромов Р450. В составе оксигеназной системы микросом витамин С играет роль прооксиданта, т. е., как и в реакциях гидроксилирования, обеспечивает образование свободных радикалов кислорода (так называемое Fe2+-аскорбатстимулируемое ПОЛ, т. е. перекисное окисление липидов). Взаимодействие аскорбата с ионами железа или меди в присутствии пероксида водорода вызывает мощный прооксидантный эффект, поскольку при этом образуется гидроксильный радикал (ОН'), инициирующий реакции ПОЛ. Усиление прооксидантного действия витамина С приводит к нежелательным по­следствиям, особенно в условиях «перегрузки» организма железом.

В плазме крови и тканях ионы железа и меди находятся в связи с транспортными и депонирующими белками (церулоплазмином, транс-феррином, ферритином и др.), которые препятствуют бесконтроль­ному развитию свободнорадикальных цепных реакций, катализиру­емых этими металлами и аскорбиновой кислотой. Помимо белков (в плазме крови), эту роль может на себя брать мочевая кислота (в це­реброспинальной жидкости) или восстановленный глутатион (в си­новиальной жидкости). Однако основным антиоксидантом, препят­ствующим прооксидантному действию витамина С, является витамин Е. Необходимо подчеркнуть, что выраженный антиоксидантный эффект аскорбата проявляется только при совместном его введении с токо­феролом, поскольку именно витамин Е способен эффективно устра­нять свободные радикалы жирных кислот и их перекиси, образующи­еся в реакциях Fe2+-аскорбатстимулируемого ПОЛ.

Таким образом, аскорбиновая кислота стабилизирует витамин Е, который легко разрушается, а витамин Е усиливает антиоксидантное действие витамина С. Помимо токоферола синергистом действия аскорбата является витамин А.

Витамин С является антиканцерогеном не только в силу его антиок-сидантных свойств, но и в силу способности непосредственно пре­дотвращать нитрозаминовый канцерогенез (эти сильные канцероге­ны образуются в кислой среде желудка из нитритов и аминосоединений пищи). Однако аскорбат не защищает от влияния уже образовавшихся нитрозаминов, поэтому консервированные мясные продукты необ­ходимо употреблять с овощами и зеленью, богатыми витамином С.

Синтез

Аскорбиновую кислоту синтезируют растительные и большинство живот­ных клеток, причем в животном организме местом синтеза являются печень и почки. Биологический синтез связан с образованием аскорбиновой кислоты из D-глюкозы без разрыва углеродного скелета.

Местом синтеза витамина С являются микросомы печени, причем у чело­века, морской свинки и других животных витамин С не образуется из-за отсут­ствия L-гулонооксидазы — фермента, катализирующего превращение гулоновой кислоты в аскорбиновую.

Авитаминоз

Недостаточность витамина С может быть экзогенной из-за дефицита аскорбиновой кислоты в пище и эндогенной, обусловленной нарушениями процессов всасывания и функционирования ее в организме. Основными при­знаками С-авитаминоза являются нарушения белкового обмена, особенно фибриллярных белков. В результате возможны изменения межклеточных взаимодействий, патологическое увеличение проницаемости сосудов, крово­точивость десен, разрушение и выпадение зубов. Отмечены нарушения угле­водного обмена, в частности в результате подавления каталитической актив­ности ферментов обмена глюкозы. Что касается липидного обмена, то при С-авитаминозе снижен синтез желчных кислот из холестерина и отмечено увеличение его концентрации в плазме крови. При дефиците витамина С у человека развивается цинга, основными признаками которой являются пораже­ния кровеносной системы, воспаление ротовой полости, осложненное крово­точивостью десен и выпадением зубов.

Практическое применение

В медицинской практике витамин С применяется для лечения гиповитаминозов С, при кровотечениях, инфекционных заболеваниях, болезнях пече­ни и почек. Аскорбиновая кислота обладает детоксицирующим действием при отравлениях анилином или оксидом углерода. Витамин С применяется инди­видуально или в составе различных поливитаминных препаратов.

 


Просмотров 1764

Эта страница нарушает авторские права




allrefrs.ru - 2021 год. Все права принадлежат их авторам!