Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Получение и свойства уксусной кислоты



а) Получение уксусной кислоты из ее солей. В пробирку помещают около 0,5 г ацетата натрия и добавляют 1-2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают реакционную смесь. Выделяющуюся уксусную кислоту определяют по запаху (осторожно!) и по изменению окраски влажной лакмусовой бумажки, поднесенной к отверстию газоотводной трубки. Написать уравнение реакции получения уксусной кислоты;

б) Отношение уксусной кислоты к индикаторам. В три пробирки наливают по 0,5 мл 10%-ного раствора уксусной кислоты. В каждую из них добавляют по несколько капель кислотно-основных индикаторов: лакмуса, фенолфталеина, метилового оранжевого. Отмечают, в каких пробирках изменилась окраска индикаторов;

в) Взаимодействие уксусной кислоты с магнием и с оксидом меди. В пробирку наливают 1-2 мл уксусной кислоты, добавляют немного металлического магния и закрывают пробирку прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом. Через некоторое время выделяющийся газ поджигают. Написать уравнение реакции.

К небольшому количеству (на кончике шпателя) оксида меди(II), помещенному в пробирку, приливают 1-2 мл уксусной кислоты, затем пробирку осторожно нагревают. Обращают внимание на цвет раствора. Написать уравнение реакции;

г) Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия. К 6-10 каплям раствора карбоната натрия приливают столько же капель ледяной уксусной кислоты. Что наблюдается? Какой вывод можно сделать о кислотных свойствах уксусной и угольной кислот? Будет ли уксусная кислота реагировать с растворами сульфата и хлорида натрия? Напишите уравнение проделанной реакции;

д) Отношение уксусной кислоты к окислителям. В пробирку наливают около 0,5 мл уксусной кислоты (ледяной), добавляют 5-6 капель раствора серной кислоты и несколько капель раствора перманганата калия. Реакционную смесь перемешивают. Происходит ли изменение окраски раствора? Сделать вывод об отношении уксусной кислоты к окислителям подобного рода.

 

Свойства непредельных одноосновных кислот

а) Реакции олеиновой и сорбиновой кислоты с бромной водой. В две пробирки вносят по 5-6 капель бромной воды и добавляют в одну из них несколько капель олеиновой кислоты, а в другую – несколько кристаллов (мелко измельченных) сорбиновой кислоты. Содержимое пробирок энергично перемешивают. Что происходит? Напишите уравнения соответствующих реакций;



б) Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия. В пробирку помещают 1 мл 2%-ного раствора перманганата калия, 1 мл 10%-ного раствора карбоната натрия и 0,5 мл олеиновой кислоты. Смесь энергично перемешивают. Отмечают изменения, происходящие с реакционной смесью. Напишите уравнение окисления олеиновой кислоты;

в) В пробирку вносят 0,5-1,0 мл олеиновой кислоты, немного медных стружек (или проволоки) и добавляют 1-1,5 мл концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают и ставят штативе на 1-1,5 часа. Какие изменения произошли в пробирке и с чем это связано? Приведите химизм процесса.

 

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1.Сколько изомерных кислот соответствует составу С5Н10О2?

2.Расположите по степени возрастания кислотных свойств, следующие соединения: фенол, этанол, уксусная кислота, муравьиная кислота, трифторуксусная кислота.

3.Составьте уравнение реакции бромирования пропионовой кислоты.

4.Имеется водный раствор, содержащий уксусную кислоту и метиловый спирт. Как разделить эти соединения?

5.Для очистки имеющейся в продаже уксусной кислоты от примеси соляной к ней добавляют соль и перегоняют. Как вы полагаете, соль, какой кислоты следует добавить?

6.Напишите уравнения реакций промышленных способов получения уксусной кислоты и муравьиной кислоты.

7.Напишите уравнения пяти реакций, лежащих в основе применения уксусной кислоты.

8.Написать уравнение реакции присоединения бромоводорода к метакриловой кислоте и уравнение реакции ее гидрирования.

9.Представьте схемы получения изомасляной кислоты из этиленового углеводорода, спирта, альдегида, кетона.

10.Какие кислоты можно получить методом оксосинтеза, если в качестве исходного углеводорода использовать 3,3- диметил-1-бутен?

11.Получите пропановую кислоту из 1-хлорпропана и напишите уравнение реакции ее с хлористым тионилом.



12.С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) НСООН ® НООС- СООН; б) НООС –СООН ® НСООН.

13.Предложите способы получения янтарной кислоты из ацетилена.

14.Предложите способ выделения масляной кислоты из смеси ее с бутиловым спиртом.

15.Написать уравнение реакции термического разложения этилянтарной кислоты.

16.Какое соединение образуется при нагревании 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты в присутствии серной кислоты?

17.Из масляной кислоты получите a-гидроксимасляную и напишите для нее уравнение реакции с РCI5.

18.Напишите для соединения следующего строения НС=С-СООН уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения

19.Напишите структурные формулы изомерных ароматических кислот общей формулы С8Н8О2 и назовите их.

20.Напишите уравнения реакций получения терефталевой кислоты из калиевой соли о-фталевой кислоты и из п-ксилола.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №10

Тема: Решение экспериментальных задач по идентификации пластмасс и волокон

Цель работы: исследовать свойства пластмасс, каучука и волокон.

 

10.1 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПОЯСНЕНИЯ

Полимеры - это высокомолекулярные органические вещества, полученные в результате реакций полимеризации и поликонденсации. Структура макромолекул и их качественный состав влияют на свойства полимеров. Например, взаимодействие между молекулами полимеров очень сильное, так как они притягиваются друг к другу огромным количеством звеньев. Поэтому полимеры - механически прочные вещества. При нагревании связи между молекулами ослабевают, и молекулы могут перемещаться относительно друг друга - вот почему полимеры при несильном нагревании вязкие. При высокой температуре эти связи рвутся - наступает разложение полимера. Все активные группы атомов в молекулах полимеров задействованы в результате полимеризации, поэтому обычно высокомолекулярные вещества химически стойки к действию щелочей и кислот.

Таблица 1 – Важнейшие мономеры для получения полимерных соединений

ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
Для получения пластмасс (NH2)2CO Карбамид
СН2 = СН2 Этилен Для получения каучуков и волокон
СН2 = СН2Cl Хлорвинил CH2 = CH–CH=CH2 Бутадиен
CH2 = CH–CH3 Пропилен CH2 = CH–CCl=CH2 Хлоропрен
CH2 = CH–C6H5 Стирол CH2 = CH–C(CH3)=CH2 Изопрен
CH2 = CH–CN Акрилонитрил H2N(CH2)5COOH Аминокапроновая кислота
CH2 = C(CH3)COOCH3 Метилметакрилат H2N(CH2)6COOH Аминоэнантовая кислота
CF2 = CF2 Тетрафторэтилен H2N(CH2)6NH2 Гексаметилендиамин
HCOH Формальдегид HOOC–(CH2)4–COOH Адипиновая кислота
C6H5OH Фенол HOOC–C6H4–COOH Терефталевая кислота
C6H5NH2 Анилин HO–(CH2)2–OH Этиленгликоль

 

10.2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Свойства пластмасс.

1) Отношение к органическим растворителям. Поместите в 6 пробирок кусочки полистирола, поливинилхлорида, полиметилметакрилата, полиэтилена, фенопласта и аминопласта. В каждую пробирку прилейте по 1-2 мл бензола или другого органического растворителя и оставьте образцы пластмасс стоять в течение 30 минут. По истечении указанного времени проверьте состояние образцов и сделайте вывод о растворимости пластмасс.

2) Отношение к кислотам и щелочам. Поместите в 6 пробирок кусочки этих же пластмасс и прилейте по 1-2 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирок осторожно встряхните. Через несколько минут слейте кислоту и промойте кусочки пластмасс водой. Как влияет серная кислота на пластмассы? Какие пластмассы более стойки, а какие - менее стойки к концентрированной серной кислоте? Опыт повторите с другими образцами пластмасс, заменив серную кислоту 10%-ным раствором едкого натра. Сделайте вывод об отношении пластмасс к щелочам.

3) Отношение к нагреванию. На нагреваемую асбестированную сетку тигельными щипцами поместите тонкие кусочки полистирола, поливинилхлорида, полиметилметакрилата, полиэтилена, фенопласта и аминопласта. Какие образцы быстрее размягчатся, а какие более термостойки?

Результаты опытов запишите в таблицу 2

Таблица 2 – Свойства полимеров

Пластмасса Отношение к органическим растворителям Действие H2S04 Действие 10%-ного р-ра NaOH Отношение к нагреванию
Полистирол        
Поливинилхлорид        
Полиметилметакрилат        
Полиэтилен        
Фенопласт        
Аминопласт        

Свойства каучука и резины.

1) Растворимость каучука и резины в органических растворителях. В две пробирки налейте по 2-3 мл бензина или бензола. В одну пробирку поместите полоски резины, а в другую - каучука. Оставьте постоять резину и каучук в растворителе на полтора часа. Отметьте растворимость каучука и набухание резины в бензоле.

2) Непредельный характер каучука. Налейте в пробирку 3%-ный раствор брома в бензине. Размешайте содержимое пробирки стеклянной палочкой. Объясните, почему обесцвечивается раствор?

Свойства волокон.

Получите у преподавателя образцы волокон: шерсти, хлопка, вискозы, капрона, лавсана, нитрона, хлорина. Определите свойства каждого волокна по следующему плану:

1)Поместите образец волокна в пробирку и прибавьте 1-2 мл концентрированной азотной кислоты. Наблюдайте, что происходит.

2) Поместите волокно в другую пробирку и прибавьте 1-2 мл 10%-ного раствора едкого натра. Что происходит?

3) В третьей пробирке к волокну прилейте 1-2 мл органическо­го растворителя и взболтайте. Что происходит?

4) Что происходит при нагревании волокна? Каков запах продуктов горения? Отметьте характер пепла.

Результаты опытов запишите в таблицу 3.

Таблица 3 – Свойства волокон

Волокно Отношение к органическим растворителям Действие концентриро­ванной HNO3 Действие 10%-ного р-ра NaOH Отношение к нагрева­нию
Шерсть        
Хлопок Хлопок        
Вискоза        
Капрон Капрон        
Лавсан        
Нитрон        
Хлорин        

Сделайте общие выводы о химической и термохимической стойкости полимеров.

 

10.3 КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1.Какие соединения называют полимерами? На какие классы делят полимеры по составу основной цепи?

2.Какую структуру могут иметь макромолекулы полимерных соединений?

3.Какие полимеры называют термопластичными, какие – термореактивными?

4.Дайте определение реакции полимеризации. В чем состоит отличие цепной полимеризации от ступенчатой?

5.Какая полимеризация называется ионной? В чем состоит отличие анионной и катионной полимеризаций?

6.Чем отличается строение регулярных полимеров от нерегулярных? Какие полимеры называют стереорегулярными?

 

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №11

 

Тема: ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕРМОСТАБИЛЬНОСТИ

ОБРАЗЦОВ ПОЛИВИНИЛХЛОРИДА

 

Цель работы: определитьвремя от начала нагрева до наступления разложения разных образцов поливинилхлорида (ПВХ), а также температуру начала разложения разных образцов ПВХ.

 

Реактивы и оборудование:пробирки из тонкостенного стекла с внутренним диаметром 12 - 13 мм и длиной 9,5 см, снабженные двумя круговыми метками: - нижняя метка на расстоянии 3 см от дна пробирки; - верхняя метка – на расстоянии 7 см от дна пробирки; песчаная баня, снабженная штативом с лапками для крепления пробирок и контактным термометром; образцы поливинилхлорида (непластифицированного, пластифицированного и стабилизированного различными типами стабилизаторов); индикаторная бумага шириной~ 0,5 cм, дающая интенсивное окрашивание в кислой среде.

 

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

 

Важной характеристикой полимеров является температура разложения полимера под действием тепла. Эта температура определяет допустимый температурный режим при переработке полимера в строительный материал.

Устойчивость полимеров к нагреванию, скорость термического распада и характер образующихся продуктов зависят от химического строения полимера. Первой стадией процесса термического разложения является образование свободных радикалов, а рост реакционной цепи сопровождается разрывом связей и снижением молекулярной массы. Обрыв реакционной цепи может происходить путем рекомбинации или диспропорционирования свободных радикалов и приводить к появлению двойных связей на концах макромолекул, изменению фракционного состава и образованию разветвленных и пространственных структур.

Как всякая цепная реакция, термическая деструкция ускоряется веществами, легко распадающимися на свободные радикалы, и замедляется в присутствии веществ, которые являются акцепторами свободных радикалов.

При термической деструкции полимеров наряду с понижением средней молекулярной массы и изменением структуры полимера происходит отщепление мономера – деполимеризация. Выход мономера зависит от природы полимера, условий его синтеза и термического расщепления. Реакция деполимеризации полимеров, содержащих четвертичный атом углерода, протекает, как правило, значительно легче, чем полимеров, содержащих только третичные и вторичные атомы углерода.

Для различных полимеров существует свой порог термической устойчивости. Большинство из них разрушается уже при 200-300оС, но имеются и термостойкие полимеры, как например, политетрафторэтилен, который выдерживает нагревание свыше 400оС (см. таблицу 1).

Таблица 1 –Температуры и продукты разложения некоторых полимеров.

 

Полимер Элементарное звено Температура разложения Продукт деструкции полимера
Полиметилметакрилат   Мономер (более 90%)
Полиметилакрилат   Мономер ( 1%), большие осколки цепей
Полистирол   Мономер ( 65%) димер,тример
Полиакрилонитрил   Мономер ( 1%) небольшое кол-во HCN
Полиэтилен   Мономер (< 1%), большие осколки цепей
Полиизобутилен   Мономер (20-50%), димер, тример, тетрамер
Поливинилхлорид   Хлористый водород (>95%)
Поливинилиденхлорид   Хлористый водород (>95%)

 

11.2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В пробирки помещают такое количество разных испытуемых образцов поливинилхлорида, чтобы высота слоя этих образцов составляла ~ 3 см. В пробирки опускают полоски индикаторной бумаги так, чтобы нижний конец полосок находился ~ на 1 см выше уровня слоя образцов полимера. После этого пробирки плотно закрывают пробками, прижимая к стенкам и загибая наружу верхний конец индикаторной бумаги.

Пробирки с образцами ПВХ помещают в песчаную баню и укрепляют на штативе так, чтобы уровень песка в бане был выше на 0,5 см или в крайнем случае совпадал с верхним уровнем образцов ПВХ в пробирках.

Включают нагрев бани и устанавливают скорость нагрева ~ 2 0С/мин. Засекают время начала испытаний и следят за появлением окраски индикаторной бумаги в пробирках.

Записывают температуру, при которой началось разложение каждого из образцов ПВХ и фиксируют время, прошедшее от начала нагрева до момента разложения каждого из образцов поливинилхлорида.

Температуры, при которых на нижнем крае индикаторной бумаги появляется интенсивное окрашивание (у лакмусовой – красное, у конго красного – синее) принимают за температуру начала разложения соответствующего образца поливинилхлорида.

По полученным данным делают выводы о возможной структуре, составе, характере и уровне стабилизации каждого из образцов ПВХ.

 

11.3 КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Описать химические превращения, протекающие в ПВХ при повышенных температурах. Привести примеры стабилизаторов и возможные механизмы стабилизации ПВХ..

2. Указать возможные причины отличия температур разложения различных образцов поливинилхлорида.

3. Привести основные свойства и области применения ПВХ.

Рекомендуемая литература

  1. Артеменко, А.И. Органическая химия : Учеб. для строит. специальностей вузов / А. И. Артеменко. - 3-е изд., перераб. и доп. - М. : Высш. шк., 1994. - 560 с.

 

  1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии : Учеб. пособие для строит. специальностей вузов / А. И. Артеменко, И. В. Тикунова, Е. К. Ануфриев. - 2-е изд., перераб. и доп. - М. : Высш. шк., 1991. - 175 с.
  1. Орлова, А.М. Практическое пособие по органической химии : учеб. пособие для вузов по специальностям "Пр-во строит. материалов, изделий и конструкций" направления подгот. дипломир. специалистов "Стр-во" / А. М. Орлова. - М. : Изд-во АСВ, 2005. - 223 с.
  1. Иванов, В.Г. Органическая химия : учеб. пособие для вузов по специальности 032400 "Биология" / В. Г. Иванов, В. А. Горленко, О. Н. Гева. - 3-е изд., испр. - М. : Академия, 2006. - 621 с.

 

 

 

 

СОДЕРЖАНИЕ

 

 

Введение
Лабораторная работа №1.Методы очистки органических соединений
Лабораторная работа №2.Алканы
Лабораторная работа №3. Алкены
Лабораторная работа №4. Алкины
Лабораторная работа №5. Арены
Лабораторная работа №6. Спирты
Лабораторная работа №7. Фенолы
Лабораторная работа №8.Альдегиды и кетоны
Лабораторная работа №9. Карбоновые кислоты
Лабораторная работа №10Решение экспериментальных задач по идентификации пластмасс и волокон
Лабораторная работа №11Определение термостабильности образцов поливинилхлорида
Рекомендуемая литература
Содержание

 

 

Винникова Ольга Станиславна

 

Сильченко Лидия анатольевна

 

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ

Х И М И Я

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ №1-№11

для студентов специальности 270106 – Производство строительных материалов, изделий и конструкций

 

 

 

Лицензия НД №14185 от 6.03.2001 г

Формат 60х94 1/16. Тираж 30 экз. Печ. л. – 1,3

Брянская государственная инженерно-технологическая академия.

241037. г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3, редакционно-издательский

отдел. Подразделение оперативной печати

Подписано к печати 2008 г

 

 

       
   
 
 
 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!