Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Примеры номенклатуры спиртов



Структурная формула ИЮПАК Радикало-функциональная номенклатура Рациональная номенклатура
пропан-2-ол изопропиловый спирт диметил­кар­би­нол
2,2-диметил­пропан-1-ол неопентиловый спирт трет-бутил­кар­бинол
3-метил-бутан-1-ол изопентиловый (изоамиловый*) спирт изобутил­кар­би­нол
проп-2-ен-1-ол аллиловый спирт винилкарбинол
проп-2-ин-1-ол пропаргиловый спирт этинилкарбинол
циклогексанол циклогексиловый спирт -
фенилметанол бензиловый спирт фенилкарбинол
1,2-дифенил­этанол - бензилфенилкар­бинол
этан-1,2-диол - этиленгликоль*
пропан-1,2,3-триол - глицерин*
пентан-1,2,3,4,5-пентаол - ксилит*

* Тривиальная номенклатура.

Фенолы являются гидроксильными производными аренов, содержащими гидроксильную группу у С-атома цикла. По числу ОН-групп различают одно-, двух-, трех- и многоатомные фенолы.

Названия фенолов образуют от названий соответствующих аренов, а наличие гидроксильной группы обозначают суффиксом -ол. Нумерацию начинают от углеродного атома при гидроксигруппе. При наличии в бензольном кольце более старшей группы наличие ОН-группы обозначают префиксом гидрокси-.

Тривиальное название «фенол» принято в номенклатуре ИЮПАК и используется вместо названия «гидроксибензол». Многие другие фенолы сохраняют тривиальные названия, которые могут использоваться в качестве родоначальных для замещенных фенолов, если заместитель не имеет старшинства по отношению
к ОН-группе. Например (в скобках даны тривиальные названия):

Простые эфиры – производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на алкоксигруппу RO-. Простые эфиры имеют общую формулу R-O-R1, в которой R и R1 - углеводородные радикалы: насыщенные (диалкиловые, циклоалкиловые, циклические), ненасыщенные (алкилалкениловые, диалкениловые, алкилалкиниловые) или ароматические (алкилариловые, алкенилариловые, диариловые). Если оба радикала одинаковы, то эфир называют симметричным; если радикалы разные - эфир называют несимметричным.

По номенклатуре ИЮПАК простые эфиры называют путем добавления префикса алкокси- (RO-) к названию углеводорода, соответствующего радикалу R1. В качестве исходного соединения выбирается старший компонент или более длинная углеводородная цепь.

При наименовании простых эфиров по радикало-функ­ци­о­наль­ной номенклатуре называют оба заместителя у кислородного атома в алфавитном порядке и присоединяют слово эфир.



Некоторые эфиры, содержащие ароматический радикал, сохраняют тривиальные названия.

Циклические простые эфиры можно называть как гетероциклы. По номенклатуре ИЮПАК за основу их названия принимают название соответствующего циклоалкана, добавляя к нему префикс окса-.

Индивидуальные задания

Задача 22

1. Дайте определение понятиям «кислотность» и «основность» органического соединения. Расположите предложенные вещества в порядке возрастания их кислотных свойств (табл. 34). Дайте необходимые пояснения.

2. Приведите уравнения реакций, которые иллюстрируют кислот­ные свойства данных веществ. Для наиболее сильного основа­нияприведите уравнение реакции образования оксониевой соли с H2SO4.

 

Таблица 34

Вариант Вещества
этанол; 2-метилпентан-2,3-диол; 2,4-динитрофенол; 4-метилфенол
4-гидроксибензойная кислота; бутан-2,3-диол; орто-крезол; пропан-1-ол
бутан-2-ол; пирогаллол; пропан-1,3-диол; этандиол
пирокатехин; пентан-1-ол; 2-метилпропан-2-ол; пропан-1,2-диол
фенол; 2,4,6-трибромфенол; бутан-2-ол; гексан-3,4-диол
метилэтилизобутилкарбинол; пара-крезол; этандиол; 4-хлорфенол
пропан-2-ол; 2-хлорфенол; изобутиловый спирт; резорцин
4-нитрофенол; 3-хлорбутан-2-ол; 2-метоксифенол; бутан-2-ол
бензиловый спирт; 2,4,6-тринитрофенол; бутан-1,4-диол; 4-мето­кси­фе­нол
метанол; 2,4,6-триметилфенол; пропан-1,2-диол; 2-метил­пропан-2-ол
гексан-2,4-диол; гидрохинон; глицерин; пентан-1-ол
2-метилпропан-1,2-диол; 4-гидроксибензальдегид; изобутиловый спирт; 1,3,5-тригидрокси­бензол
диизопропилкарбинол; мета-крезол; мета-хлорфенол; этандиол
2-метилбутан-2-ол; 2,4,6-тринитрофенол; резорцин; гексан-3-ол
пропан-1-ол; 4-хлорфенол; пропан-1,2-диол; 2,4-динитрофенол

Окончание табл. 34



Вариант Вещества
метилэтилтрет-бутилкарбинол; 4-аминофенол; глицерин; фенол
2-нитро-4-хлорфенол; бутан-1-ол; этилизобутилкарбинол; пирогаллол
бутан-1,4-диол; диметилпропилкарбинол; пара-крезол; этандиол
трет-бутиловый спирт; пирокатехин; метанол; 3,4-ди­ме­тил­гек­сан-3,4-диол
4-трет-бутилфенол; 4-бромфенол; изопропилкарбинол; бутан-2,3-диол
фенилкарбинол; 2-метилфенол; 4,4-диметилпентан-2-ол; пропан-1,2-диол
2-гидроксибензойная кислота; глицерин; метилэтилфенилкарбинол; фенол
2,4,6-триметилфенол; 2,4,6-тринитрофенол; триэтилкарбинол; бу­ти­ловый спирт
ксилит; 2,6-дибромфенол; бензиловый спирт; резорцин
гексан-1,6-диол; бутан-2-ол; 4-пропоксифенол; гексан-2,3-диол
циклогексанол; изобутилкарбинол; орто-крезол; этандиол
2-аминофенол; триметилкарбинол; 3-гидроксибензойная кислота; изоамиловый спирт
трет-бутиловый спирт; глицерин; метилизобутил­карбинол; мета-крезол
глицерин; пропиловый спирт; 2,4,6-тринитрофенол; 2,4,6-три­ме­то­ксифенол
бутан-2,3-диол; диметилизопропилкарбинол; 1,3,5-тригидрокси­бен­зол; пропан-1-ол

 

Задача 23

Напишите уравнения реакций субстратов А, Б и В с соответствующими реагентами, указанными в табл. 35. Назовите, по возможности, конечные продукты реакций.

 

Таблица 35

Вари­ант Субстраты Реагенты
А) 3-метоксифенол; Б) этандиол; В) бутан-1-ол А) HI, 100 °С; NaOH; Br2, H2O; Б) 2PCl5; Cu(OH)2; 2HNO3; В) HCl , ZnCl2; H2SO4, 150 °C; CH3CH2COOH, HÅ

Продолжение табл. 35

Вари­ант Субстраты Реагенты
А) дипропиловый эфир; Б) 4-метилфенол; В) 2-метилпропан-2-ол А) Na, 100 °С; HCl, 0 °С; HI, 100 °С; Б) H2SO4; C2H5I, NaOH; Br2, H2O; В) PCl5; H2SO4, 150 °C; NaNH2
А) 2-бромфенол; Б) 2-метилпропан-2-ол; В) пентан-2,3-диол А) H2SO4, 100 °С; C2H5Cl, NaOH; FeCl3; Б) PBr3; H2SO4, 0 °C; H2SO4, 150 °C; В) H2SO4, 150 °C; 2 SOCl2; Cu(OH)2
А) 2-хлорфенол; Б) 2-метилпропан-1-ол; В) бутилметиловый эфир А) Br2, H2O; HCOOСl, NaOH; HNO3 (p.); Б) Cu, 630 °C; HBr; СН3СООН, HÅ; В) HI, 100 °С; H2SO4 , 0 °C; O2, hv
А) пара-крезол;   Б) глицерин; В) бензиловый спирт А) (СH3CO)2O, KOH; C2H5I, NaOH; HNO3 (p.); Б) Cu(OH)2; 3HNO3, H2SO4; 3Na; В) C3H7COCl; H2SO4 , 0 °C; Cu, 630 °С
А) 2-метоксипропан; Б) 4-нитрофенол; В) метилэтилкарбинол А) Na, 100 °С; H2SO4, 0 °С; HI, 100 °С; Б) HNO3(p.); NaOH; Br2, H2O; В) H2SO4, 150 °C; CH3CH2COOH, HÅ; Cu, 630 °С
А) 2,4-динитрофенол; Б) изоамиловый спирт; В) пропан-1,2-диол А) Na2СO3, H2O; FeCl3; CH3Br, KOH; Б) CH3(CH2)3COOH, HÅ; H2SO4, 0 °C; HBr; В) Cu(OH)2; 2SOCl2; H2SO4, 150 °C
А) этилпропилкарбинол; Б) орто-крезол; В) метилэтиловый эфир А) HCl, ZnCl2; C4H9COCl; NaNH2; Б) FeCl3; HCOH, HÅ; CH3I, NaOH; В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °С; Na, 100 °С
А) 3-бромфенол; Б) пропан-1,2-диол; В) этилизопропилкарбинол А) СН3Br, KOH; CH3СOCl, NaOH; HNO3; Б) 2HNO3; Cu(OH)2; 2PBr3; В) H2SO4, 150 °C; HBr; C2H5MgCl
А) 3-метилфенол; Б) бутан-1-ол; В) дипропиловый эфир А) CH3Br, NaOH; HNO3(20%); Br2, CS2; Б) H2SO4, 130 °C; HBr; HCOOH, HÅ; В) HI, 100 °C; H2SO4, 0 °C; O2, hv
А) салициловая кислота Б) диизопропилкарбинол; В) этан-1,2-диол А) NaOH; FeCl3; Br2, H2O; Б) H2SO4, 0 °C; CH3COCl; PBr5; В) H2SO4, 150 °C; 2 Na; Cu(OH)2
А) аллиловый спирт; Б) 2,4,6-триметилфенол; В) бутилметиловый эфир А) PCl5; KMnO4, NaHCO3; полимеризация; Б) NaOH; FeCl3; C2H5I, NaOH; В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C
А) 4-этоксифенол; Б) бутан-1,4-диол; В) 2-метилбутан-2-ол А) HCOCl, KOH; H2SO4, 100 °C; HI, 100 °С; Б) HBr; H2SO4, 150 °C; 2HCOOH, HÅ; В) H2SO4, 150 °C; PBr3; K

Продолжение табл. 35

Вари­ант Субстраты Реагенты
А) фенол; Б) изоамиловый спирт; В) диэтиловый эфир А) HCOH, OH­; CH3Cl, NaOH; HNO3(20%); Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 °C; PBr3; В) H2SO4 , 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C
А) вератрол; Б) бут-3-ен-1-ол; В) 4-метилфенол А) Br2, FeBr3; HI, 100 °C; Na, 100 °C; Б) KMnO4 , H2O; H2SO4, 150 °C; 2 HCl; В) H2SO4, 20 °С; C3H7Cl, NaOH; FeCl3
А) 4-изопропилфенол; Б) диметилэтилкарбинол; В) пропилфениловый эфир А) CH3Br, NaOH; Br2, H2O; HNO3(20%); Б) H2SO4 , 150 °C; HСl, 0 °C; SOCl2; В) Cl2, AlCl3; HI, 100 °C; Na, 100 °C
А) 4-метилгексан-1-ол; Б) мета-крезол; В) 2-метилпентан-2,3-диол А) NaNH2; CH3COOH, HÅ; PBr3; Б) C2H5I, NaOH; HNO3(20%); Br2, H2O; В) 2HNO3; Cu(OH)2; H2SO4, 150 °C
А) 4-нитрофенол; Б) неопентиловый спирт; В) этоксибензол А) (CH3CO)2O, NaOH; СH3Cl, KOH; HNO3; Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 °C; PBr3; В) Cl2, AlCl3; HI, 100 °C; Na, 100 °C
А) 2,4,6-трихлорфенол; Б) 2-фенилэтанол; В) бутан-1,3-диол А) NaHCO3; CH3OK; FeCl3; Б) HBr; CH3COOH, HÅ; H2SO4, 0 °C; В) H2SO4, 150 °C; 2PCl5; 2 Na
А) 4-бромфенол; Б) пентиловый спирт; В) 3-метил-1-метоксибутан А) HNO3(20%); CH3OK; NaOH; Б) C6H5COOH, HÅ; H2SO4, 130 °C; PCl5; В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C
А) пропан-1,2-диол; Б) 3-метилпентан-1-ол; В) гваякол А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 °C; PCl5; Б) H2SO4, 150 °C; SOCl2; (CH3CO)2O; В) Br2, H2O; СH3Cl, KOH; HI, 100 °C
А) этилпропилкарбинол; Б) резорцин; В) диметиловый эфир А) CH3COOH, HÅ; K2Cr2O7, H2SO4; PCl5; Б) HNO3(20%); KOH; HCOH, HÅ; В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C
А) 2-бром-4-метилфенол; Б) пропаргиловый спирт; В) глицерин А) FeCl3; CH3OK; HCOCl, KOH; Б) PBr3; Cu(NH3)2Cl; K2Cr2O7, H2SO4; В) Cu(OH)2; 3С17Н33СООН, HÅ; 3 HNO3, H2SO4
А) 2-хлорфенол; Б) диэтилкарбинол; В) пропилфениловый эфир А) HCOСl, NaOH; H2SO4, 100 °C; Br2, H2O; Б) Cu, 630 °C; HNO3, t, °C; H2SO4, 0 °C; В) HI, 100 °C; HNO3, H2SO4; Na, 100 °C

Окончание табл. 35

Вари­ант Субстраты Реагенты
  А) пентан-1,4-диол; Б) 4-этиланизол; В) 2,4,6-трибромфенол А) 2 KNH2; H2SO4, 120 °C; 2 HNO2; Б) HI, 100 °С; KMnO4 , H2SO4; Br2, FeBr3; В) CH3COСl, NaOH; CH3I, KOH; NaHCO3
А) 2-метилбутан-2,3-диол Б) фенилкарбинол; В) 3-метоксифенол А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 °C; PCl5; Б) HBr; H2SO4, 0 °C; KMnO4, H2SO4; В) Br2, H2O; HI, 100 °C; HNO3(20%)
А) пент-3-ен-1-ол; Б) бутан-2,3-диол; В) 3,5-диметилфенол А) Cu, 630 °C; C3H7CООН, HÅ; Br2, H2O; Б) 2 HNO3; H2SO4, 150 °C; Cu(OH)2; В) CH3I, KOH; H2SO4, 20 °C; Br2, H2O
А) 2-нитрофенол; Б) глицерин; В) метилизобутил­карби­нол А) FeCl3; CH3I, KOH; Br2, H2O; Б) 3HNO3; 3C17H33COCl; Cu(OH)2; В) Cu, 630 °C; HСOOH, HÅ; H2SO4, 150 °С
А) 2,3-дибромфенол; Б) циклопентанол; В) 3-метилэтоксибензол А) NaOH; Br2, H2O; CH3I, KOH; Б) CH3COCl; H2SO4, 0 °C; HBr; В) HI, 100 °C; KMnO4, H2SO4; Cl2, AlCl3
А) дибензиловый эфир; Б) циклогексанол; В) гидрохинон А) Na, 100°C; H2SO4, 0 °C; О2, hv; Б) HCl, 0 °C; H2SO4, 130 °C; PBr3; В) KBrO3 , H2SO4; (CH3CО)2О, KOH; 2 C3H7I, NaOH

Задача 24

Заполните схемы превращений, приведенных в табл. 36. Назовите промежуточные и конечные продукты t, °C.

 

Таблица 36

Вари­ант Схема превращений

Продолжение табл. 36

Вари­ант Схема превращений
100 °C

150 °C
t, °C


Продолжение табл. 36

Вари­ант Схема превращений

Продолжение табл. 36

Вари­ант Схема превращений

Окончание табл. 36

Вари­ант Схема превращений

 


9. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!