Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Практикума по органической химии



Органическая химия

Учебное пособие по лабораторным и семинарским занятиям

по курсу ”Специальные главы химии (часть 2 - органическая химия)”

для студентов 3-го курса специальности 330200 – инженерная защита окружающей среды в ТЭК

Новосибирск

2001 г.

 

 

УДК 51.53.531; 504.05


В пособии приведена основная программа по курсу «Органическая химия», план семинарских и лабораторных работ. В разделе лабораторных работ приведен основной теоретический материал и описание самих работ. в этом разделе рассмотрены методы очистки веществ (перекристаллизация, перегонка при атмосферном давлении и под вакуумом, экстракция и адсорбция). Приведены некоторые методы определения физических свойств органических веществ (температур кипения и плавления, плотности вещества). Подробно рассмотрены качественные и количественные методы определения органических веществ (спиртов, эфиров, кислот, хлорорганических веществ, ароматических углеводородов). Описаны инструментальные методы, широко применяемые для анализа органических веществ (УФ-спектроскопия, тонкослойная и ГЖХ хроматография, рН-метрия).

Работы предназначены для студентов всех форм обучения, изучающих курс «Органическая химия».

 

 

Составители: М.Н.Тимофеева, канд. хим. наук, доцен В.В.Чесноков, д-р. хим. наук, профессор

 

Рецензент: В.В. ЛАРИЧКИН, канд. техн. наук, доцент

 

Работа подготовлена на кафедре инженерных проблем экологии

 

 

ÓНовосибирский государственный

технический университет, 2001 г.


ПРОГРАММА ЛЕКЦИОННОГО КУРСА

 

Предмет органической химии. Взаимосвязь неорганической субстанции с объектами органическими. Роль и место органической химии в современном обществе. Основные понятия органической химии. Структурные формулы. Понятие радикала и функциональной группы. Явление гомологии и изомерии. Электроотрицательность элементов и типы химических связей. Окислительно-восстановительные реакции. Свободные электронные пары и водородная связь. Понятие о комплексных соединениях. Кислотность и основность.

Классификация органических реакций. Гомологический и гетеролитический разрыв связи. Карбокатионы и карбанионы. Радикалы. Степени окисления углерода в органических соединениях. Многообразие органических реакций и критерии их классификаций.

Электронное строение органических соединений. Атомные орбитали и принципы их заполнения. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Молекулярные орбитали: p- связь и s- связь; связующие и разрыхляющие орбитали. Метод ЛКАО МО и ВС в описании строения органических соединений. Резонанс и изомерия как способы описания распределения электронной плотности в молекуле. Понятие о p - p и р- p сопряжении. Сопряжение и ароматичность. Понятие о сверхсопряжении.



Алканы (предельные углеводороды). Гомологический ряд алканов и пространственная изомерия. Номенклатура ИЮПАК алканов. Пространственное строение алканов и понятие о конформерах. Проекции Ньюмена и модели Стьюарта-Бриглера. Конформации н-бутана и этана, их энергетические диаграммы. Физические свойства алканов и методы их синтеза. Химические свойства алканов: галогенирование, сульфирование, сульфохлорирование, нитрование, дегидрирование, окисление.

Алканы (продолжение). Механизм реакции радикального замещения в ряду алканов. Нефтепереработка и крекинг алканов. Моторные топлива. Алканы в основном органическом синтезе.

Алкены (непредельные углеводороды). Номенклатура и изомерия в ряду алкенов. Гомологический ряд алкенов. Природа двойной связи и ее квантово-химическая трактовка. Цис- и транс- изомерия. Физические свойства алкенов. Способы получения олефинов. Реакционная способность двойной связи и химические свойства алкенов. Правило Марковникова и реакции электрофильного присоединения.

Алкадиены (диеновые углеводороды). Гомологический ряд и номенклатура алкадиенов. Строение и изомерия диеновых углеводородов. Понятие о цис-s-цис и транс-s-транс- изомерии. Способы получения алкадиенов. Синтез дивинила и изопрена. Сопряженные диены.

Химические свойства алкадиенов. Реакции электрофильного присоединения. Соотношение между 1.2 и 1.4 присоединением в ряду сопряженных диенов. Свободно-радикальное присоединение к сопряженным диенам. Реакции Дильс-Альдера. Реакции полимеризации. Радикальная полимеризация сопряженных диенов. Ионная стереорегулярная полимеризация. Катализаторы Циглера-Натта. Сополимеризация.



Алкины (ацетиленовые углеводороды). Номенклатура и гомологический ряд алкинов. Строение ацетилена. sp-гибридизация углерода и тройная связь. Методы введения тройной связи и промышленные источники ацетилена. Реакции присоединения по тройной связи. Реакция Кучерова. Реакции замещения в ряду терминальных ацетиленов. Реагент Иоцича. Реакция Фаворского. Синтез Реппе. Реакции циклизации.

Циклоалканы (алициклические соединения). Классификация циклических углеводородов и их номенклатура. Моноциклические алканы, алкены, алкины. Изомерия в ряду моноциклических алканов. Оптическая стереоизомерия. Способы получения циклических углеводородов. Нафта и промышленное производства нафтенов. Химические свойства циклоалканов. Реакции малых циклов. Теория напряжения Байера.

Ароматические углеводороды (арены). Алициклические соединения ряда бензола. Формула Кеккуле и структурные резонансные формулы. Термодинамическая устойчивость бензола. Энергия делокализации (ароматизации). Основные положения теории резонанса. Электронное строение бензола. Номенклатура и изомерия в ряду бензола. Физические свойства ароматических соединений бензола. Промышленные источники алкилбензола. Тримеризация ацетилена. Синтез алкилбензолов. Реакции бензольного кольца: окисление, гидрирование, галогенирование. Электрофильное замещение в производных бензола. Правила ориентации в бензольном кольце. Ориентанты первого и второго рода.

Механизм реакций электрофильного замещения в аренах. Индуктивные и мезомерные эффекты заместителей. Механизмы реакций: нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования. Общие положения теории реакционной способности ароматических соединений. Реакция нуклеофильного замещения в ряду бензолов.

Ароматические соединения с конденсированными ядрами. Классификация полиядерных ароматических соединений. Нафталин и его строение. Правило Хюккеля. Способы получения нафталиновых соединений. Электрофильное замещение в нафталине. Действие окислителей и восстановителей на ароматическую структуру нафталина. Конго-красный. Понятие о нафтахинонах. Антрацен: строение и основные химические свойства. Антрахинон и синтез ализарина. Фенантрен: строение и основные химические свойства.

Функциональные производные углеводородов. Производные углеводородов с одной или несколькими одинаковыми функциональными группами. Моногалогенпроизводные. Номенклатура и методы их синтеза. Характеристика связи галоген-углерод. SN1 и SN2 реакции. Полигалогеналканы. Фреоны. Алифатические спирты. Методы введения и химические свойства гидроксильной группы. Фенолы. Простые спирты. Синтез по Вильямсону Гликоли и полиолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры. Нитросоединения.

Функциональные производные углеводородов. Соединения со смешанными функциями. Природные соединения. Углеводы. Моносахариды. Дисахариды. Несахароподобные полисахариды. Крахмал и клетчатка.

 

Литература

 

1. Бойд Дж., Моррисон Дж. Органическая химия. - М.: Мир 1974

2. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. - Т. 1,2. М.: Мир 1981

3. Петров А.А, Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Высш. Школа. 1981.

4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – Т.1,2. М.: Химия. 1970.

5. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Мир. 1978.

6. АльбицкаяВ.М, Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии. М.: Высш. Школа. 1968.

7. Голодников Г.В. Сборник задач и упражнений по органической химии. ЛГУ.1971

¾¾

*) См. также литературу к практикуму, стр. 15.



Программа

практикума по органической химии

Тема работы Литература
· Изучение техники безопасности и правила работы в лаборатории · Ознакомление с основным лабораторным оборудованием * Очистка органических веществ методом перегонки и определение физических свойств (плотности, температуры плавления и кипения) органических соединений 1. Коста А.Н. Общий практикум по органической химии. М.: Мир. 1965. 2. Голодников Г.В., Мандельштам Г.В. Практикум по органическому синтезу. Л. Изд-во ЛГУ, 1976. 3. Методическое пособие НГТУ. Методы определения температуры плавления чистых веществ. 1999.
* Качественные методы определения основных классов органических веществ: 1. Определение бензола 2. Определение стирола 3. Определение хлористого метилена 4. Определение тиогликолевой кислоты 5. Определение этилового спирта 6. Определение диэтилового эфира   1. Перегуд Е.А., Гернет Е.В. Химический анализ воздуха промышленных предприятий. Л.: Химия. 1970 2. Общий практикум по органической химии. Под ред. Коста А.Н. М.: Мир. 1965.  
* Количественные методы определения органических веществ: а) Спектрофотометрия б) Титрометрия 1. Васильев В.П., Аналитическая химия, Т.1, М.: В.Ш. 1989. 2. Пешкова В.М., Громова М.И., Практическое руководства по спектрофотометрии. Изд-во МГУ 1965.
· Хроматографические методы анализа: а) Бумажная хроматография б) Тонкослойная хроматография в) Газо-жидкостная хроматография 1. Ахрем А.А., Кузнецов А.И., Тонкослойная хроматография. М.: «Наука». 1964. 2. Хроматография на бумаге. Под ред. Хайса И.М., Мацека К., Изд-во Иностранной литературы, Москва 1962. 3. Васильев В.П., Аналитическая химия, Т.2, М.: В.Ш. 1989.  

ЛАБОРАТОРНАЯ № 1


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!