Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Получение 4-Бром-2-нитроанилина



МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное автономное образовательное

Учреждение высшего профессионального образования

«Южный федеральный университет»

Химический факультет

Кафедра органической химии

Пензева Вероника Васильевна

«СИНТЕЗ 4-БРОМ-2-НИТРОАНИЛИНА»

 

КУРСОВАЯ РАБОТА

по курсу «Органическая химия»

 

Научный руководитель-

к.х.н. Филатова Екатерина Александровна

 

Ростов-на-Дону-2011

 

 

 
 

Получение 4-Бромацетанилида

Таблица веществ:(стадия 1)

Название Вещ-в Mr г/моль Тпл Ткип ρ оС ; г/мл m г V мл n моль
Ацетанилид 1,21 1,35 - 0,009
Уксусная кислота 16,75 118,1 1,05 - 0,122
Бром -7,2 58,8 3,10 1,6 0,55 0,01
Рас-р NaHSO3(5%)     - -
4-Бромацетанилид Тпл=168 2,14 (100%) - 0,01

Ход работы:

В стакан внесли 1,35 г ацетанилида и 5 мл ледяной уксусной кислоты и слегка нагрели на электроплитке до полного растворения. При температуре, не превышающей 40 градусов, медленно при перемешивании добавили раствор 0,55 мл брома в 2 мл ледяной уксусной кислоты. Оставили на 10 минут, по истечению времени смесь вместе с выпавшим осадком 4-бромацетанилида выливаем в 30 мл воды, содержащей небольшое кол-во льда. Затем туда же добавили раствор NaHSO3 до полного обесцвечивания для удаления излишек брома. Осадок отфильтровали на воронке Бюхнера и промываем холодной водой и высушили в шкафу в течение двух дней. Получили мелкокристаллическое вещество белого цвета, без запаха.

Выход: m = 1,8г (84%). Тпл=166 оС (что соответствует литературным данным).

Теоретический выход: m=2,14 г (100%) .

Получение 4-бром-2-нитроацетанилида

 
 

Таблица веществ:(стадия 2)

Название в-в Mr г/моль Тпл С Ткип ρ г/мл m г V мл n моль
4-бромацетанилид 1,8 - 0,008
H2SO4 к. -10,38 279,6 1,83 - 0,149
HNO3 к. -41,59 82,6 1,51 - 0,048
4-бром-2-нитроацетанилид 2,2 - 0,008

Ход работы:



В стакане на 50 мл растворяем 1,8 г 4-бромацетанилида в 3 мл концентрированной серной кислоты (при необходимости слегка подогреваем смесь на электроплитке). Стакан погружаем в баню со льдом и по охлаждению раствора до нуля градусов прикапываем заранее приготовленную и охлажденную нитрующую смесь (5 капель конц. азотной кислоты и 8 капель конц. серной кислоты) из пробирки и тщательно перемешиваем стеклянной палочкой. Скорость прикапывания 1 капля каждые 10 с. После окончания прибавления реакционную смесь выдерживаем при той же температуре еще 15 минут, затем выливаем в 17 мл воды со льдом. Через 5 минут осадок отфильтровываем на воронке Бюхнера, промываем ледяной водой. Образуется осадок оранжевого цвета. Сырой продукт сразу вводим в следующую стадию.

 

Получение 4-Бром-2-нитроанилина

 
 

Поскольку ввели в реакцию сырой продукт, загрузки веществ рассчитывали по теоретическому выходу из предыдущей стадии.

Таблица веществ:(стадия 3)

Название в-в Mr г/моль Тпл С Ткип ρ г/моль m г V мл n моль
4-бром-2-нитроацетанилид 2,2 - 0,008
HCl конц. 36,5 -26 1,88 - 0,097
Аммиак 25% р-р -77,23 -33,34 0,69 - 0,202
Этиловый спирт 50% р-р [46] -144 0,8 - -
4-бром-2-нитроанилин 110-111 1,8 (100%) - 0,008

Ход работы:



Полученный сырой 4-бром-2-нитроацетанилид помещаем в стакан и приливаем 1мл воды и 2 мл конц. HCl и кипятим смесь в течении 10 мин. По окончанию гидролиза выливаем реакционную массу в смесь 14 мл воды со льдом и 2,5 мл конц. аммиака. Выпавший осадок отфильтровываем на воронке Бюхнера и промываем небольшим кол-вом ледяной воды. Вещество перекристаллизовываем из минимального кол-ва 50% этанола (20 мл). Оставляем высушиваться на 5 дней и затем взвешиваем. Образуется оранжевое игольчатое кристаллическое вещество без запаха.

Выход (по двум стадиям) :m=1,1г (60% ) . Тпл=100 0С (что соответствует литературным данным).

Теоретический выход: m=1,8г (100%) .

 

 

 

Литература:

1. A. Ф. Пожарский, А. В. Гулевская, О. В. Дябло, В. А. Озерянский. Практикум по органической химии. – Ростов-на-Дону: ЮФУ 2009 стр. 283-284

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!