Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Лабораторная работа № 2. Циклические углеводороды



 

К ряду алициклических соединений принадлежит значительная часть представителей большой группы природных веществ, называемых терпенами или изопреноидами. Углеводороды этой группы имеют общую формулу (С5Н8)n, где n обычно равно от 1 до 8.

Соответственно терпены разделяются на следующие группы: алифатические, моноциклические, бициклические и трициклические терпены.

Терпены, сесквитерпены и дитерпены являются составной частью и обуславливают запах самых различных растительных эфирных масел. Сюда относятся масла хвойных деревьев, масла цветов и листья многих растений.

Масла имеют промышленное значение, прежде всего терпентиновое масло (скипидар), которое используется как растворитель лакокрасочных материалов. Камфора – кетон, происходящий от бициклического углеводорода камфана – применяется в медицине и для получения целлулоида. Раньше ее добывали из камфорного дерева, теперь получают синтетическим путем.


 
 

 
 


ОПЫТ №1. Доказательство непредельности терпенов.

Помещают в пробирку 2 капли бромной воды и 1 каплю скипидара. Хорошо встряхивают. Пинен, составляющий основную массу скипидара, присоединяет бром по месту разрыва двойной связи.

Схема реакции:

 

Наблюдения и выводы:

 

 

ОПЫТ №2. Окисляемость терпенов.

В пробирку помещают 1 каплю раствора перманганата калия, 5 капель воды и 1 каплю скипидара. Хорошо встряхивают.

Схема реакции:

 

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №3. Озонирование воздуха пиненом.

В пробирку помещают по 1 капле раствора иодида калия, крахмального клейстера и скипидара. Содержимое пробирки перемешивают. Наблюдается появление фиолетового окрашивания, переходящее в синее. Синее окрашивание объясняется выделением свободного иода вследствие окисления.

Химизм процесса:

 
 

[О] + О2 → О3

2КI + О3 + Н2О → 2КОН + I2 + О2

Пинен легко окисляется кислородом воздуха, превращаясь в перекись пинена. Перекись пинена отщепляет атомарный кислород и переходит в окись пинена. Кислород воздуха, реагируя с атомарным кислородом, переходит в озон. В хвойных лесах воздух озонирован, что объясняется окислением скипидара, основную массу которого составляет пинен.

 

 

Тема 7. Ароматические соединения

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Общая характеристика аренов



1. Какие углеводороды являются ароматическими? Привести общую формулу. Представьте структурные формулы: бензола, толуола (метилбензола), нафталина, фенантрена, антрацена.

 

 

2. Привести структурные формулы радикалов:

а) Фенил в) о-толлил

 

б) Бензил

 

3. Написать изомеры ароматчиеских углеводородов: C6H4(CH3)2 и C6H3(CH3)3, назвать их.

 

 

Задание 2. Способы получения и свойства аренов

1. Приведите основные промышленные и лабораторные способы получения аренов. На примере получения толуола приведите схемы реакций Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса.

 

 

2. Приведите схемы реакций замещения (бромирования, нитрования, сульфирования, алкилирования и ацилирования) на примере этилбензола, а также привести уравнения реакций окисления толуола и изопропилбензола.

 

 

3. Назовите заместители первого и второго рода в бензольном ядре. В чём состоит ориентирующий эффект заместителей с точки зрения электронной теории. Приведите примеры реакций хлорирования толуола и нитробензола.

 

 

4. Предложите схемы получения из толуола:

а) 2-хлор-4-нитробензойной кислоты;

 

 

б) 4-хлор-2-нитробензойной кислоты.

 

5. Получите из бензола следующие соединения:

а) ортонитротолуол и метанитротолуол;

 

б) 1-нитро-2,5-дихлорбензол.

 

6. Осуществите превращения:

а) карбид кальция → ацетилен → бензол → бромбензол → этилбензол → бензойная кислота → метилбензойная кислота → нитрометилбензойная кислота:

 

б) бензол + СН3-СН2-Сl А Б В Г

 

 

в) нафталин + СН3-СН2Сl → А В

 

г) нафталин + НNО3(конц) →А В

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!