Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ



6.1. СПИРТЫ: определение, изомерия, номенклатура

Спиртами называют производные углеводородов, содержащие группу –ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.

По числу гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д.

Предельные одноатомные спирты

Предельные одноатомные спирты имеют общую формулу R–OH. В зависимости от того, при каком углеводородном атоме находится гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты:

1-пропанол 2-бутанол 2-метил-2-пропанол

Изомерия одноатомных предельных спиртов определяется строением углеродного скелета и положением гидроксильной группы в цепи.

В номенклатуре ИЮПАК наличие гидроксильной группы обозначается суффиксом «ол» с указанием ее положения в цепи цифрой. При нумерации цепи гидроксил имеет предпочтение перед радикалом, кратной и тройной связью, галогеном.

Простейшие спирты называют по наименованию радикалов, с которым соединена гидроксильная группа:

изопропиловый спирт трет-бутиловый спирт изоамиловый спирт

В рациональной номенклатуре спирты называют, как производные простейшего спирта CH3─OH – карбинола

1-пропанол (этилкарбинол) 2-бутанол ( метилэтилкарбинол)

Способы получения

Существует много способов получения спиртов. Здесь приведены простейшие из них.

1) Гидролиз галогеналкилов при нагревании с водой или водным раствором щелочи позволяет получить спирты различного строения. Легче всего гидролизуются йодпроизводные, труднее всего – фторпроизводные. Атомы галогена, связанные с третичным углеродом, гидролизуются значительно легче, чем при вторичном и первичном атоме углерода:

2) Гидратация алкенов (высокое давление и температура, катализатор) позволяет получать помимо этанола вторичные и третичные спирты:

этилен этиловый спирт

3) Восстановление альдегидов и сложных эфиров в присутствии катализаторов приводит к образованию первичных спиртов, а кетонов – вторичных спиртов (катализатор никель):

4) Действие металлорганических соединений на альдегиды и кетоны используется для получения спиртов в лабораторной практике:

5) Ферментативное сбраживание углеводов

Глюкозосодержащий раствор под влиянием ферментов дрожжей превращается в бражку, содержащую до 10% этанола, который отгоняют и очищают. Попутно с этанолом образуются первичные амиловый, бутиловый и пропиловый спирты. Смесь этих спиртов называется сивушным маслом.



C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Физические свойства спиртов

Спирты по некоторым физическим свойствам резко отличаются от соответствующих им углеводородов. Спирты менее летучи, имеют более высокие температуры плавления и кипения, лучше растворяются в воде, чем соответствующие углеводороды. Разница в свойствах уменьшается с увеличением молярной массы. Разница в физических свойствах связана с высокой полярностью ОН- группы, которая приводит к ассоциации молекул спирта за счет возникновения водородной связи:

Энергия водородной связи 4-33 кДж/моль

Для спиртов характерно поглощение в инфракрасной области около 2,8 мкм (3600см-1) – валентные колебания неассоциированного гидроксила и около 3,1 мкм (3200 см-1) – аналогичные колебания ассоциированного гидроксила.

 

Химические свойства

Спирты не обладают ярко выраженным кислым или основным характером. Спирты и их водные растворы не проводят электрический ток. Способность к диссоциации у спиртов меньше, чем у воды, т. к. органический радикал является донором электронной плотности. Спирты обладают высокой реакционной способностью. Реакции, в которые вступают спирты, можно разделить на несколько групп:

А) Реакции, идущие с участием только атома водорода гидроксильной группы;

Б) Реакции, идущие с участием всей гидроксильной группы;

В) Реакции окисления.


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!