Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Реакции по бензольному кольцу



Галогены ведут себя как ориентанты первого рода, хотя и затрудняют реакции электрофильного замещения

Реакции замещения галогена в бензольном ядре.

Галоген в бензольном кольце малоподвижен, но его способность к реакциям нуклеофильного замещения резко увеличивается при наличии в ядре сильных электроноакцепторных заместителей.

 

 

Понятие об инсектицидах

Некоторые галогенопроизводные: 4,4′-дихлордифенилтрихлорэтан (ДДТ), гексахлорциклогексан (гексахлоран) и другие относятся к так называемым инсектицидам – химическим веществам, применяемым для борьбы с вредными насекомыми. Инсектициды в виде порошков или растворов вносят в почву вместе с семенами или распыляют с самолетов. Они являются эффективным средством борьбы с вредителями с\х растений. В то же время их применение требует большой осторожности, так как они могут уничтожить полезную микрофлору, а попадая в организм человека и животных, оказывают вредное воздействие.

 

Фреоны

Большое применение в технике охлаждения получили полифторхлоруглероды (фреоны).

Производные метана обозначаются двухзначными, а производные этана – трехзначными цифрами. Последняя цифра обозначает число атомов фтора, предпоследняя водорода, причем 1 обозначает отсутствие атомов водорода, Например:

F-12: дифтордихлорметан CCl2F2

F-114: 1,1,2,2,- тетрафтордихлорэтан CClF2-CClF2

Фреоны – очень устойчивые соединения, они не гидролизуются, поэтому не корродируют металлы, используются как хладоагенты, как растворители инсектофунгицидов и как промежуточные продукты в синтезе фторпроизводных.

Наиболее распространенный фреон-12 получают из СCl4 и HF в присутствии SbF5 как катализатора:

 

 

Важное применение получил фторотан СF3-CHClBr – бесцветная тяжелая жидкость с запахом, напоминающим хлороформ. Это одно из самых эффективных средств для общего наркоза.

Широкое применение фреонов в технике и в быту создало угрозу для существования в стратосфере озонового слоя, защищающего Землю от жесткого ультрафиолетового излучения. Пары галогенопроизводных фотохимически расщепляются в стратосфере с образованием атомов галогенов, которые вызывают превращение озона в кислород.

 

Задачи для самопроверки

 

 

1. К раствору 20 г кристаллической соды в 100 см3 воды прибавили 8 г этилового спирта и нагрели на водяной бане до 70 оС. В нагретую смесь при перемешивании внесли небольшими порциями 10 г измельченного йода. После внесения всего йода и полного обесцвечивания смеси нагрев прекратили. Через несколько часов из охлажденной смеси выделился осадок йодоформа, который промыли водой до отрицательной реакции на йодид-ион и высушили в темном месте при температуре не выше 30 оС. Выход целевого продукта составил 25 % от теоретического. Сколько г йодоформа было получено?



 

 

2. Вицинальные дигалогенопроизводные можно получить действием пентагалогенида фосфора на соответсвующие кетоны или альдегиды. Определить выход 1,1-дихлорэтана, если при взаимодействии 20 г ацетальдегида со 100 г пентахлорида фосфора было получено 20 г дихлорэтана.

 

3. В двугорлой колбе с обратным холодильником и капельной воронкой тщательно смешали 20 г нитрита серебра с 50 г мелкого песка. Затем постепенно добавили из капельной воронки 20 г 2-йодпропана. Добавление йодпропана проводили таким образом, чтобы реакционная смесь все время слабо кипела. Для доведения реакции до конца смесь прогрели еще 30 минут, затем охладили колбу, заменили обратный холодильник на нисходящий и отогнали на водяной бане 2-нитропропан. Сколько г целевого продукта получилось, если его выход составил 30%.

 

4. Смесь, состоящую из 20 г хлористого бензила, 30 г диэтиламина и 15 г поташа, прокипятили в течение 3 часов на водяной бане в колбе с обратным холодильником. Избыток диэтиламина отогнали, к остатку добавили 120 см3 воды и перемешали до растворения минеральных солей. Диэтилбензиламин экстрагировали 40 см3 бензола и высушили над прокаленным К2СО3. Бензол отогнали на водяной бане, а остаток в вакууме (tкип = 92 оС при 13 мм. рт. ст). Получили 8 г диэтилбензиламина. Определить выход в %.

 

 

5. Назовите соединение по международной номенклатуре:



 

 

6. Сравните подвижность атома галогена в реакциях щелочного гидролиза для следующих соединений:

 

 

В ответе укажите относительную молекулярную массу соединения с наиболее подвижным атомом галогена.

ГЛАВА 6


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!