Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными и конденсированными бензольными ядрами



Ароматические соединения с неконденсированными ядрами образуют несколько гомологических рядов. Наиболее распространенные из них:

дифенил дифенилметан трифенилметан

Основные способы получения

Для получения соединений этого типа используют реакции, применяемые при синтезе гомологов бензола и специфические реакции:

1. Пиролиз бензола:

2. Реакция Вюрца-Фиттига

3. Реакция Фриделя –Крафтса

трифенилметан

 

Химические особенности

 

Наличие нескольких бензольных колец в молекуле определяет ряд химических особенностей:

1. Второе бензольное кольцо ведет себя как ориентант второго рода:

мета-нитродифенил

2. Большое промышленное значение имеет бензидин – производное дифенила, которое получают восстановлением нитробензола до гидразобензола с последующей изомеризацией под действием кислот:

 

гидразобензол бензидин

3. Дифенилметан при окислении образует бензофенон. Аминопроизводное бензофенона – кетон Михлера используется в парфюмерии:

 

4.Дифенилметан при пропускании через раскаленные трубки образует флуорен:

5. Трифенилметан легко окисляется до трифенилкарбинола, водородный атом в его молекуле легко замещается металлами и галогенами. Причиной подвижности атомов и групп, соединенных с трифенилметановой группировкой, является повышенная устойчивость трифенилметильных радикалов или ионов за счет эффекта сопряжения:

 

При растворении трифенилкарбинола в концентрированной серной кислоте образуется окрашенный раствор, в котором присутствует карбкатион (С6Н5)3С+ (галохромия).

Взаимные переходы между трифенилметаном, трифенилкарбинолом и хлористым трифенилметилом имеют прямое отношение к химии трифенилметановых красителей. Наиболее простым из красителей этой группы является малахитовый зеленый:

Аминотрифенилметаны – бесцветные вещества, их называют лейкосоединениями. При окислении в кислой среде дают окрашенные соли. В этих солях носителем окраски (хромофором) является сопряженный ион с положительным зарядом, распределенным между атомами углерода и азота. Если вывести аминогруппу из сопряжения образованием соли, то окраска исчезнет.

При подщелачивании раствора красителя происходит медленная нейтрализация и выделяется бесцветный карбинол (карбинольное основание красителя).

6. Хлорпроизводное несимметричного дифенилэтана получают конденсацией хлораля с хлорбензолом:



 

Это вещество известно под названием ДДТ и применялось как сильный инсектицид. ДДТ помог избавить многие страны от ряда болезней, переносчиками которых являются насекомые. Однако период распада ДДТ в окружающей среде очень велик и он способен накапливаться в живых организмах, нарушая их жизнедеятельность. Поэтому применение ДДТ в большинстве стран запрещено.

 

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!