Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)


 

 

 

 



Галогенирование ароматических аминов



 

Аминогруппа так сильно активирует кольцо, что бромирование протекает без катализатора, а реакция останавливается только когда все орто- и пара-положения заняты галогенами.

 

 

Для получения моногалогенопроизводного предварительно проводят ацилирование аминогруппы, превращая ее из амино- в амидную. Последняя обладает теми же ориентирующими свойствами, но выраженными в заметно меньшей степени. После проведения бромирования проводят гидролиз ацильной группы (снимают защиту), получая пара-броманилин, как основной продукт.

Нитрование

 

Нитрование самого анилина или ароматических аминов выполнить невозможно. Азотная кислота обладает сильными окислительными свойствами, а амины, как все вещества богатые электронами, склонны к окислению. В присутствии окислителей амины превращаются во множество различных продуктов, которые обычно не удается разделить и идентифицировать.

 

Для проведения нитрования используют ацильную защиту, превращая аминогруппу в амид. Затем проводят нитрование, после которого удаляют защитную группу. Защита реакционоспособной функциональной группы - стандартный прием в синтетической органической химии.

 

Классический пример: нитрование анилина. Действием уксусного ангидрида анилин превращают в ацетанилид. Нитрование ацетанилида при пониженной температуре приводит к смеси орто- и пара-нитроацетанилидов. Орто-изомер гидролизуется в значительно более мягких условиях, чем пара-. После первой стадии гидролиза выделяют орто-нитроанилин. Затем проводят кислый гидролиз ацетильной группы в пара-нитроацетанилиде, получая пара-нитроанилин.

Сульфирование ароматических аминов, как все реакции сульфирования, отличаются от других реакций SEAr.

 

Взаимодействие серной кислоты с анилином на холоду приводит к гидросульфату анилиния. Реакция в кольцо не происходит из-за образования сильно акцепторной дезактивирующей аммонийной группы. Незначительное нагревание гидросульфата анилиния приводит с фенилсульфаминовой кислоте, которая при длительном нагревании при 200о превращается в пара-аминобензолсульфониевую (сульфаниловую) кислоту.

 

Идентификация аминов

 

 

 

Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования,

Условия проведения. Строение солей диазония. Реакции солей диазония

с выделением азота. Синтетические возможности реакции: замещение

Диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены,

Цианогруппу. Реакции солей диазония без выделения азота.

Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Диазо- и

Азосоставляющие. Использование реакции азосочетания для

Идентификации фенолов и ароматических аминов. Азокрасители

(метиловый оранжевый, конго красный), их индикаторные свойства.


Просмотров 1794

Эта страница нарушает авторские права



allrefrs.ru - 2023 год. Все права принадлежат их авторам!