Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)


 

 

 

 



Предельные одноосновные кислоты и их производные



1. Напишите структурные формулы следующих кислот: 1) муравьиной; 2) уксусной; 3) масляной; 4) валериановой; 5) изомасляной;
6) изовалериановой; 7) стеариновой; 8) арахидоновой; 9) три-метилуксусной; 10) капроновой; 11) α-бромпропановой; 12) изопропилуксусной; 13) пальмитиновой; 14) пеларгоновой.

2. Напишите формулы следующих производных кислот: 1) пропилового эфира уксусной кислоты; 2) этилового эфира муравьиной кислоты; 3) изопропилового эфира бутановой кислоты; 4) ацетилхлорида; 5) пропионилхлорида; 6) уксусного ангидрида;
7) муравьиноуксусного ангидрида; 8) формамида; 9) ацетамида; 10) N,N-диметилформамида; 11) ацетонитрила; 12) пропаннитрила.

3. Назовите следующие соединения:

 

 

4. Напишите структурные формулы изомерных кислот с общей формулой С5Н10О2 и С6H12O2. Назовите их.

5. Напишите структурные формулы изомеров для моногалогензамещенных кислот общих формул: С4Н7О2Br и С5Н9О2Cl. Назовите их.

6. Напишите реакции получения всех изомерных кислот составов С3Н6О2 и С4Н8О2 из соответствующих спиртов. Какие окислители применяются при этом? Назовите все соединения

7. Назовите первичные спирты, из которых при окислении получаются следующие кислоты: 1) масляная; 2) валериановая; 3) изомасляная; 4) 3-этилгексановая; 5) 2-хлорпропановая; 6) стеариновая.

8. Напишите уравнения реакций окисления следующих альдегидов: 1) ацетальдегида; 2) масляного; 3) 4,5-диметилгексаналя; 4) ундеканаля; 5) циклогексилацетальдегида.

9. Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: 1) бутилацетат; 2) изопропилгексаноат; 3) трет-бутилцикло-гексанкарбоксилат; 4) 4-метилпентаннитрил; 5) гексаннитрил;
6) 6-бромгептаннитрил.

10. Один из способов получения карбоновых кислот основан на взаимодействии реактива Гриньяра с оксидом углерода (IV) c последующим кислотным гидролизом образовавшейся соли. Напишите схемы реакций получения этим способом следующих кислот:
1) изомасляной; 2) капроновой; 3) пальмитиновой.

11. Получите валериановую кислоту из следующих веществ:
1) 1-бромбутан; 2) 2-хлорбутан; 3) изопропанол; 4) бутаналь.

12. С помощью каких реагентов и в каких условиях можно осуществить следующую цепь превращений:

 

 

 

13. Предложите схемы следующих синтезов:

14. Напишите уравнения реакций согласно следующим схемам превращений:

 

 

15. Взяв в качестве исходного вещества бутен-2, напишите уравнения синтеза 2-метилбутановой кислоты следующими способами:
1) окислением соответствующего спирта; 2) карбонилированием оксидом углерода (II) и водой в присутствии тетракарбонила никеля (Реппе); 3) карбоксилированием реактива Гриньяра; 4) через получение нитрила.

16. Напишите, какие продукты образуются при действии смеси перманганата калия и периодата натрия в водном ацетоне в нейтральной среде на следующие алкены: 1) бутен-2; 2) пентен-2; 3) гексен-2; 4) 2-метилгексен-3; 5) гексадиен-2,4.

17. Составьте уравнения реакций получения: 1) диметилуксусной кислоты из пропанола-1; 2) диэтилуксусной кислоты из этана;
3) триметилуксусной кислоты из трет-бутилбромида.

18. Напишите реакции получения уксусной и масляной кислот всеми известными Вам способами.

19. Расположите следующие кислоты в порядке увеличения кислотных свойств: 1) цианоуксусная; 2) триметилуксусная; 3) трифторуксусная; 4) муравьиная; 5) дихлоруксусная; 6) уксусная; 7) хлоруксусная; 8) трихлоруксусная; 9) диметилуксусная. Напишите формулы веществ.

20. Расположите следующие соединения в порядке увеличения кислотных свойств:

Назовите вещества.

21. Расположите следующие соединения в порядке увеличения температур кипения: 1) ацетальдегид; 2) этиловый спирт; 3) муравьиный альдегид; 4) уксусная кислота; 5) пропиловый спирт; 6) пропионовая кислота; 7) пропан. Объясните высокие температуры кипения карбоновых кислот.

22. Составьте схемы взаимодействия уксусной и масляной кислот со следующими реагентами: 1) гидроксидом кальция; 2) гидроксидом калия; 3) гидрокарбонатом натрия; 4) оксидом кальция; 5) хлоридом фосфора (III); 6) этанолом в кислой среде; 7) этиламином при нагревании.

23. Напишите уравнения взаимодействия РCl5 и SOCl2 со следующими кислотами: 1) пропионовой; 2) изомасляной; 3) энантовой; 4) стеариновой.

24. Напишите уравнения взаимодействия брома в присутствии красного фосфора со следующими кислотами: 1) масляной; 2) каприловой; 3) пальмитиновой. Рассмотрите механизм реакции Геля-Фольгарда-Зелинского.

25. Какие соединения получатся при пропускании паров следующих кислот над оксидами тория (IV) или марганца (IV): 1) уксусной; 2) пропионовой и масляной; 3) пропановой и изомасляной; 4) масляной и валериановой; 5) изовалериановой и пеларгоновой.

26. Какие соединения получатся при нагревании до 300-400ºС бариевых солей следующих кислот: 1) уксусной; 2) масляной; 3) изовалериановой.

27. Напишите уравнения реакций и рассмотрите механизм получения алканов электролизом водных растворов натриевых солей (реакция Кольбе) следующих кислот: 1) этановой; 2) 2-метилпро-пановой; 3) 3,3-диметилбутановой; 4) 3,4-диметилпентановой.

28. Напишите уравнения получения из пропановой кислоты следующих соединений: 1) этана; 2) бутана; 3) пропанола-2; 4) пропанола-1; 5) ацетона.

29. Определите строение вещества состава С5Н10О2, которое образует с аммиаком соль, с SOCl2 – соединение состава С5Н9ОCl, при нагревании с натронной известью – 2-метилпропан. Напишите уравнения протекающих реакций.

30. Определите строение вещества состава С5Н10О2, зная, что оно является оптически активным, при взаимодействии с гидроксидом натрия образует соль, при нагревании которой с натронной известью образуется н-бутан.

 

Сложные эфиры

31. Составьте структурные формулы сложных эфиров: 1) пропилового эфира муравьиной кислоты; 2) метилового эфира уксусной кислоты; 3) этилового эфира пропионовой кислоты; 4) пропилацетата;
5) этилформиата; 6) пентилацетата.

32. Напишите структурные формулы изомерных сложных эфиров с общими формулами С4Н8О2 и С5H10O2. Назовите их.

33. Предложите несколько способов получения капроновой кислоты. Напишите реакцию взаимодействия капроновой кислоты с этиловым спиртом.

34. Как из соответствующих кислот и спиртов получить следующие эфиры: 1) этилформиат; 2) этилацетат; 3) метилбутират. Рассмотрите механизм реакции этерификации по Э.Фишеру.

35. Расположите спирты по легкости их этерификации с уксусной кислотой: 1) метанол; 2) 2-метилпропанол-1; 3) пропанол-1;
4) 2-метилпропанол-2? Назовите образующиеся эфиры.

36. Составьте схемы реакций получения пропилового и бутилового спиртов путем восстановления алюмогидридом лития соответствующих эфиров.

37. Расположите кислоты по легкости их этерификации с этанолом если даны: 1) валериановая; 2) триметилуксусная; 3) изовалериановая; 4) муравьиная? Назовите образующиеся эфиры.

38. В присутствии алкоголятов алюминия альдегиды превращаются в сложные эфиры. Данная реакция открыта В.Е. Тищенко. Напишите получение этилацетата из этаналя этим способом. Объясните механизм протекающей реакции.

39. Некоторые сложные эфиры обладают фруктовым или цветочным ароматом, например:

Формула сложного эфира Название Аромат
СН3СООС4Н9 Бутилацетат грушевый
С3Н7СООСН3 Метиловый эфир масляной кислоты яблочный
С3Н7СООС2Н5 Этиловый эфир масляной кислоты ананасовый
С4Н9СООС2Н5 Этиловый эфир изовалериановой кислоты малиновый
С4Н9СООС5Н11 Изоамиловый эфир изовалериановой кислоты банановый

 

Напишите уравнения реакций получения указанных эфиров этерификацией по Э.Фишеру.

40. Разберите механизм гидролиза в кислой и щелочной средах следующих сложных эфиров: 1) этилацетата; 2) пропилбутирата; 3) изопентилизовалерата.

41. Напишите схемы взаимодействия этиламина и дипропиламина со следующими эфирами: 1) этиловым эфиром уксусной кислоты; 2) пропиловым эфиром масляной кислоты; 3) метиловым эфиром пропионовой кислоты. Рассмотрите механизм реакций.

42. Приведите схемы получения пропиловых эфиров валериановой и пеларгоновой кислот переэтерификацией соответствующих метиловых эфиров.

43. Какие вещества получаются при взаимодействии бутилового эфира пропионовой кислоты со следующими веществами: 1) водным раствором щелочи; 2) водным раствором кислоты; 3) этанолом в кислой или щелочной среде; 4) этилмагнийбромидом; 5) водным раствором пропиламина; 6) алюмогидридом лития; 7) этиллитием.

44. Щелочной гидролиз пентилового эфира этановой кислоты в воде, содержащей меченый атом кислорода (18О), приводит к кислоте, в молекулу которой входит меченый кислород (18О). Напишите механизм гидролиза, укажите, где происходит расщепление σ-связи в молекуле эфира.

45. Кислотный гидролиз трет-бутилацетата в воде, содержащей меченый атом кислорода (18О), приводит к спирту, в молекулу которого входит меченый кислород (18О). Напишите механизм гидролиза, укажите, где происходит расщепление σ-связи в молекуле эфира.

46. Этиловый эфир изовалериановой кислоты имеет малиновый аромат. Предложите способ синтеза этого эфира исходя из изобутилового спирта и неорганических реагентов.

47. Получите пропилацетат, используя в качестве исходного вещества: 1) этин; 2) этанол.

48. Какие соединения образуются, если на пентановую кислоту подействовать этиловым спиртом в присутствии серной кислоты, а затем аммиаком?

49. Опишите механизм реакций взаимодействия пропилацетата со следующими веществами: 1) водным раствором гидроксида калия; 2) водным раствором аммиака; 3) пропилмагнийбромидом.

50. При нагревании этилацетата в присутствии алкоголята или амида натрия получается ацетоуксусный эфир (конденсация Кляйзена). Какие соединения получатся в условиях реакции Кляйзена из следующих эфиров: 1) пропилового эфира пропионовой кислоты;
2) этилового эфира масляной кислоты; 3) бутилового эфира изовалериановой кислоты.

Галогенангидриды

51. Составьте структурные формулы следующих соединений: 1) ацетилбромида; 2) бутирилхлорида; 3) хлорангидрида масляной кислоты; 4) бромангидрида валериановой кислоты.

52. Напишите уравнения реакций синтеза галогенангидридов путем взаимодействия бромида фосфора (III) и хлористого тионила (SOCl2) со следующими кислотами: 1) пропионовой; 2) циклогексанкарбоновой; 3) 4-нитробензойной. Назовите полученные вещества.

53. Получите всеми известными вам способами хлорангидрид пропановой кислоты.

54. Какие вещества получаются при взаимодействии хлорангидрида пропионовой кислоты и бромангидрида уксусной кислоты со следующими веществами: 1) водой; 2) бутанолом-1; 3) пропантиолом-1; 4) этилмагнийбромидом; 5) пропиламином; 6) алюмогидридом лития; 7) аммиаком; 8) ацетатом натрия. Назовите полученные соединения.

55. Получите бромангидрид масляной кислоты из бутана и неорганических реагентов.

56. Предложите схему получения хлорангидрида валериановой кислоты из пентанола-1. Напишите уравнение реакции данного ангидрида с ацетатом калия при нагревании.

57. Предложите схему получения бромангидрида изомасляной кислоты из 3-метилбутена-1.

58. Какие соединения образуются при взаимодействии бутирилбромида с бутанолом-2 и пентанолом-3.

59. Сравните ацилирующую способность ацетилхлорида и уксусной кислоты. Напишите реакции получения пропилового эфира уксусной кислоты с использованием соответствующей кислоты и галогенагидрида.

60. Из 100г уксусной кислоты получили 90г ацетилхлорида. Определите выход реакции в процентах. Какие реагенты можно использовать для проведения этой реакции.

 

Ангидриды

61. Составьте структурные формулы следующих ангидридов: 1) уксусного; 2) муравьиноуксусного; 3) янтарного; 4) пальмитинового; 5) уксуснотрифторуксусного; 6) масляновалерианового.

62. Напишите все известные вам способы синтеза пропионового и масляного ангидридов.

63. Уксусный ангидрид получают в промышленности при взаимодействии кетена СH2=C=O с уксусной кислотой. Разберите механизм протекающего взаимодействия.

64. Предложите схему получения уксусного ангидрида из метана.

65. Какие вещества получаются при взаимодействии ангидрида уксусной кислоты со следующими веществами: 1) водой; 2) трет-бутиловым спиртом; 3) пентантиолом-1; 4) диэтиламином;
5) алюмогидридом лития; 6) аммиаком. Назовите полученные соединения.

66. Предложите схему получения пропионового ангидрида, исходя из этанола.

67. Напишите реакции получения ацетилформиата (ангидрида уксусной и муравьиной кислот) из этана.

68. Напишите уравнения реакций взаимодействия валерианового ангидрида со следующими соединениями: 1) пропиловым спиртом; 2) аммиаком; 3) этиламином; 4) диметиламином.

69. Напишите уравнения реакций взаимодействия 3-метилбутанола-1 со следующими веществами: 1) пропановой кислотой; 2) пропионовым ангидридом; 3) хлорангидридом пропановой кислоты. Назовите полученные соединения. Сравните ацилирующую способность карбоновых кислот и их производных.

70. Химические свойства ангидридов кислот аналогичны свойствам ацилгалогенидов, с учетом этого, напишите уравнения реакций взаимодействия между следующими веществами: 1) 4-этокси-анилином и уксусным ангидридом; 2) метанолом и уксусным ангидридом.

 

Амиды

71. Составьте структурные формулы следующих амидов: 1) формамид; 2) N,N-диметилформамид; 3) ацетамид; 4) бензамид;
5) 4-метилпентанамид; 6) N-метилнонанамид; 7) циклопентанкарбоксамид.

72. Напишите все известные вам способы синтеза пропанамида
и N-этилбутанамида.

73. Опишите электронное строение амидной группы, укажите валентные углы и длины связей.

74. Приведите схемы реакций получения ацетамида и N-пропил-пропанамида действием N-нуклеофила на ангидрид, бромангидрид и сложный эфир соответствующей кислоты.

75. Напишите уравнения реакций : 1) взаимодействия бутановой кислоты с аммиаком с последующим нагреванием до 180ºС; 2) взаимодействия о-толуидина с ангидридом пропановой кислоты; 3) нагревания 3-этилбензонитрила до 50ºС в растворе NaOH (15%) в присутствии перекиси водорода; 4) взаимодействия пропилацетата с бутиламином.

76. Рассмотрите механизм реакции, протекающей при щелочном гидролизе 4-метилпентаннитрила в присутствии перекиси.

77. Напишите реакции кислотного и щелочного гидролиза следующих амидов: 1) 3-метилпентанамида; 2) 2-фенилацетамида; 3) бутанамида. Рассмотрите механизмы реакций, протекающих при гидролизе 3-метилпентанамида.

78. Напишите, какие продукты получатся при действии избытка алюмогидрида лития в эфире на следующие амиды: 1) пропанамид;
2) N-этилгексанамид; 3) N,N-диметилпентанамид; 4) N,N-метил-пропилэтанамид.

79. Напишите уравнения реакций взаимодействия с азотистой кислотой следующих соединений: 1) ацетамида; 2) амида бутановой кислоты; 3) амида валериановой кислоты; 4) гексанамида.

80. Предложите схему получения амида изовалериановой кислоты, исходя из пропилена.

81. Напишите реакции получения пентанамида из метана.

82. Какое соединение образуется, если на амид изовалериановой кислоты подействовать бромом и щелочью при 0 ºС, а затем к образовавшемуся веществу добавить ангидрид пропановой кислоты? Напишите уравнения реакций.

83. Напишите уравнения реакций бутанамида со следующими веществами: 1) водным раствором соляной кислоты; 2) азотистой кислотой; 3) оксидом фосфора (V); 4) раствором брома в щелочи; 5) хлорангидридом бутановой кислоты; 6) алюмогидридом лития.

84. Напишите реакции получения гексанамида из пропана.

85. Используя цианид калия, содержащий меченый атом углерода (K14CN), проведите синтез СH3CH214CONH2.

86. Исходя из 2-метилпропанола-1 синтезируйте амид пивалиновой кислоты (2,2,2-трифторацетамид).

87. Напишите реакции получения бензиламина и бутиламина по способу Габриэля.

88. Предложите схемы следующих синтезов:

89. Напишите уравнения следующих реакций:

90. Вычислите массу ацетамида который образуется, из 125 г уксусного ангидрида, если выход реакции составляет 85% от теоретического?

 

Нитрилы

91. Почему формально нитрилы или цианиды не относятся к производным карбоновых кислот?

92. Составьте структурные формулы следующих нитрилов: 1) 2-метилбутаннитрил; 2) 4-метилпентаннитрил; 3) 6-бромгептан-нитрил; 4) гексаннитрил; 5) 3-этилциклогексанкарбонитрил;
6) ацетонитрил.

93. Назовите соединения, которые образуются при действии цианида натрия в ДМСО на следующие соединения: 1) 1-хлорнонан;
2) 1-бромбутан; 3) 2-хлороктан; 4) 1,5-дихлорпентан.

94. При взаимодействии алкилгалогенидов с цианидом калия в качестве высокоэффективного катализатора межфазного переноса из твердой фазы в раствор используют 18-краун-6-полиэфир в ацетонитриле или хлористом метилене. Напишите уравнения реакций с применением этого катализатора при синтезе следующих нитрилов: 1) гексаннитрила; 2) нитрила адипиновой кислоты;
3) 2-фенилацетонитрила.

95. При действии на незамещенные при атоме азота амиды тионилхлорида или трифторуксусного ангидрида получают нитрилы с высоким выходом. Напишите синтез этим способом следующих нитрилов: 1) 2,2-диметилпропаннитрила; 2) 3-метилгексаннит-рила.

96. Напишите все известные вам способы синтеза пропаннитрила и 3-метилбутаннитрила.

97. Исходя из бутилового спирта, синтезируйте пентаннитрил.

98. Составьте уравнения реакций гидролиза нитрилов в кислой среде, в результате которых образуются следующие кислоты: 1) изомасляная; 2) 3-метилбензойная; 3) валериановая; 4) тридекановая.

99. Разберите реакцию промышленного получения акрилонитрила из пропилена. В каких условиях она протекает? Какие катализаторы применяются?

100. Напишите реакции восстановления алюмогидридом лития следующих нитрилов: 1) 4-метилпентаннитрила; 2) гексаннитрила;
3) 3-метилбутаннитрила.

101. Напишите схемы восстановления триэтоксиалюмогидридом лития в эфире или безводным дихлоридом олова в присутствии хлористого водорода в эфире следующих нитрилов: 1) циклогексанкарбонитрил; 2) бензонитрил; 3) 2-нафтонитрил.

102. Напишите уравнения следующих реакций и укажите условия их проведения, назовите конечные продукты и исходные вещества:

103. Напишите формулы промежуточных и конечных веществ в следующих схемах превращений:

104. Какие соединения образуются, если на капроновую кислоту подействовать последовательно хлоридом фосфора (V), метиловым спиртом, металлическим натрием в избытке изопропилового спирта и ацетилхлоридом?

105. Осуществите следующие превращения, напишите условия протекания реакций, назовите вещества:

106. Получите 3-метилбутановую кислоту, исходя из: 1) метана; 2) изопропанола; 3) 4-метилпентановой кислоты.

107. Получите из 2-метилпропановой кислоты следующие соединения: 1) изопропиламин; 2) изобутиламин; 3) 2,4-диметилпентанон-3.

108. Исходя из метана и неорганических веществ, получите следующие соединения: 1) пропиловый эфир бутановой кислоты; 2) пентаннитрил; 3) гексанамид; 4) ангидрид пропановой кислоты; 5) бутаноилбромид.

109. Осуществите следующие превращения (назовите все вещества, укажите условия проведения реакций):

110. Какое строение имеет кислота с общей формулой С4H8О2, если нагревание ее натриевой соли с натронной известью приводит к образованию пропана?

111. При внесении в растения меченого углекислого газа (14СО2), из них выделена 3-гидроксибутановая кислота, содержащая изотопные атомы углерода. Каким образом определить, какой из атомов углерода в кислоте меченый?

112. Предложите схемы следующих синтезов:

1) этан→ангидрид бутановой кислоты;

2) пропилен→масляная кислота;

3) пропан→амид изовалериановой кислоты;

4) метан→этилпропионат;

5) ацетилен→N,N-диэтилацетамид.

113. Используя в качестве источника меченого углерода Ba14CO3, синтезируйте следующие соединения: 1) СH3CH214COOH; 2) СH3CH2CH214CN; 3) СH3COO14CH2CH3.

114. Напишите схемы следующих синтезов, используя неорганические вещества и соединения, имеющие только один атом углерода:

1) этанол→пропиловый эфир 2-бромбутановой кислоты;

2) этаналь→бромангидрид изомасляной кислоты;

3) пропанол-1→пропиловый эфир масляной кислоты.

115. Напишите по 2 примера реакций, с помощью которых можно обнаружить в органических веществах следующие функциональные группы: 1) гидроксильную; 2) альдегидную; 3) карбоксильную.


Приложение 1


Просмотров 4409

Эта страница нарушает авторские права



allrefrs.ru - 2023 год. Все права принадлежат их авторам!