Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)


 

 

 

 



Галогенпроизводные ароматических углеводородов



1. Опишите строение бромбензола и винилбромида. В чем отличие и сходство в строении этих соединений? Охарактеризуйте взаимное влияние атома брома и алкильных групп в этих соединениях.

2. Приведите структурные формулы следующих соединений: 1) 1,2-дихлорбензол; 2) п-нитрофторбензол; 3) 1-трет-бутил-2-бром-бензол; 4) 1-хлор-2-(трибромметил)бензол; 5) 4-фторбензол-сульфокислота; 6) 1,4-диэтил-2-йодбензол; 7) (фторметил)бензол.

3. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава С7H7Br и С8H9F, назовите их.

4. Напишите всеми известными вам способами синтезы хлорбензола и (хлорметил)бензола.

5. Почему при хлорировании толуола, изопропилбензола и трет-бутилбензола масса орто-изомера составляет соответственно 60, 22 и 0%? Какие факторы влияют на количественное соотношение орто- и пара-изомеров при электрофильном замещении в бензольном кольце?

6. Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения скорости бромирования в присутствии FeCl3: 1) бензолсульфокислота; 2) бензол; 3) этилбензол; 4) фторбензол; 5) м-ксилол.

7. Какие вещества получаются при монохлорировании на свету: 1) толуола; 2) изопропилбензола; 3) втор-бутилбензола.

8. Расположите галогенопроизводные углеводородов в порядке увеличения их реакционной способности в SN-реакциях, приведите объяснение:

I) 1) бензилхлорид; 2) винилхлорид; 3) аллилхлорид; 4) хлорбензол.

II) 1) (хлорметил)бензол; 2) (2-хлорэтил)бензол; 3) хлорбензол.

III) 1) (1-хлорэтил)бензол; 2) (хлорметил)бензол; 3) хлорбензол.

IV) 1) (бромметил)бензол; 2) (1-бромвинил)бензол; 3) (2-бромэтил)бензол.

V) 1) п-нитробромбензол; 2) бромбензол; 3) п-бромтолуол;

4) п-бромбензойная кислота.

9. Напишите примеры реакций, протекающих по механизмам «присоединения-отщепления» и «отщепления-присоединения». В чем отличие этих механизмов? Приведите факты, доказывающие протекание реакций именно по этим механизмам.

10. Составьте уравнения реакций, протекающих при нагревании 2,4-динитрохлорбензола с: 1) диэтиламином; 2) этилатом натрия; 3) водным раствором NaOH; 4) метилатом калия.

11. Расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения подвижности хлора в реакциях нуклеофильного замещения, протекающего по механизму «присоединения-отщепления»: 1) о-нитрохлорбензол; 2) м-нитрохлорбензол; 3) 2,4-динитрохлор-бензол; 4) 3,5-динитрохлорбензол; 5) 2,4,6-тринитрохлорбензол.

12. Какой из изомерных фторнитробензолов наиболее реакционноспособен по отношению к пропилату калия? Рассмотрите механизмы протекающих реакций.

13. Осуществите следующие превращения:

14. Напишите уравнения реакций бензилбромида со следующими соединениями: 1) водным раствором гидроксида калия; 2) метиламином; 3) цианидом калия; 4) метилатом натрия; 5) этилтиолятом натрия; 6) металлическим натрием; 7) магнием в эфире; 8) ацетатом серебра.

15. Бензилбромид с высокой скоростью реагирует с триметиламином. Напишите уравнение реакции и рассмотрите ее механизм, чем объясняется высокая реакционная способность бензилбромида.

16. Напишите уравнения реакций согласно следующим схемам:

 

 

17. Исходя из бензола, получите следующие соединения: 1) п-хлор-бензойная кислота; 2) о-нитрохлорбензол; 3) м-нитрохлор-бензол; 4) п-нитроанилин; 5) п-хлорэтоксибензол; 6) 4-нитро-2-хлорфторбензол; 7) м-нитробензойная кислота.

18. С помощью каких реагентов и в каких условиях можно осуществить превращения:

 

19. Фторарены обладают высокой реакционной способностью, которая используется в практических целях, например, для определения N-концевых аминокислот используется реактив Сенгера (2,4-динитрофторбензол). Объясните высокую реакционную способность фтораренов, закончите уравнение реакции:

 

 

20. Закончите уравнения реакций, рассмотрите механизм каждого превращения:

 

21. При нитровании п-иодхлорбензола было выделено соединение состава C6H3IClNO2, которое при нагревании с водным раствором КOH превращается в соединение C6H4ClNO3. Установите структурную формулу продукта нитрования и продукта его гидролиза.

22. Определите структурную формулу ароматического соединения состава С8H9Cl, зная о нем следующее: 1) получается хлорированием на свету углеводорода С8H10; 2) легко гидролизуется водой по SN1-механизму c образованием первичного спирта; 3) углеводород С8H10 при бромировании в присутствии AlСl3 дает только одно монобромпроизводное.

23. Предложите структурную формулу соединения состава С8H8ClBr, которое существует в виде энантиомеров, а при взаимодействии с водой образует соединение С8H9ClО, при окислении последнего получается соединение С7H5ClО2, содержащее заместители с несогласованным ориентационным влиянием в реакциях электрофильного замещения в бензольное кольцо.

24. Определите структурную формулу ароматического соединения состава С9H11Cl, зная: 1) вещество обладает оптической активностью; 2) легко образуется из углеводорода С9H12 при его хлорировании на свету; 3) при действии на него спиртового раствора NaOH превращается в соединение, которое существует в виде цис-транс-изомеров.

25. Определите структурную формулу ароматического соединения состава С9H9Br, зная: 1) вещество не обладает оптической активностью; 2) обесцвечивает бромную воду; 3) легко гидролизуется водой с образованием двух изомерных соединений состава С9H10O, при кипячении которых с перманганатом калия в кислой среде образуется бензойная кислота.


Спирты

 

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 1) изобутиловый спирт; 2) амиловый спирт; 3) изопропанол; 4) 3-метил-пентанол-2; 5) 5-метилгексанол-3; 6) 3-этилгексанол-2; 7) 2,3-диме-тилбутанол-2; 8) 4-бромгексанол-2; 9) 3,3-диметилпентанол-2;
10) бутандиол-1,3; 11) 2-метилбутандиол-2,3; 12) аллиловый спирт; 13) диметилизопропилкарбинол; 14) этилвинилизобутилкарбинол; 15) диизопропилкарбинол.

2. Назовите следующие соединения:

3. Напишите структурные формулы всех изомеров спиртов состава: 1) С3H7OH; 2) С4H9OH; 3) С5H11OH. Назовите их по карбинольной системе и номенклатуре IUPAC, укажите какие из них являются первичными, вторичными и третичными.

4. Напишите структурные формулы третичных спиртов состава
1) С6H13OH; 2) С7H15OH и назовите их.

5. Напишите структурные формулы всех двухатомных спиртов с четырьмя и пятью углеродными атомами и назовите их.

6. Напишите структурные формулы ненасыщенных спиртов состава 1) С3H5OH; 2) С4H7OH; 3) С5H9OH и назовите их. Отметьте структуры с цис- транс-изомерией.

7. Приведите структурные формулы двухатомных спиртов (гликолей): 1) этандиола-1,2; 2) пропандиола-1,2; 3) пропандиола-1,3;
4) бутандиола-1,4; 5) 2,3-диметилпентандиола-2,3.

8. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза следующих соединений: 1) изобутилбромид; 2) изопропилхлорид;
3) трет-бутилбромид; 4) неопентилиодид; 5) 1-иод-2,3-диметилпентан; 6) 1-фторбутен-2; 7) 2,3-дибромбутан; 8) 3-бром-2-метилбунол-2. Напишите уравнения реакций, разберите их механизм. Назовите полученные соединения.

9. Какие спирты получаются при гидратации следующих этиленовых углеводородов: 1) изобутилена; 2) пропилена; 3) 2,2-диметилгексена-3; 4) 2-метилпентена-2.

10. Напишите уравнения реакций получения метилового, этилового и изопропилового спиртов в промышленности.

11. Из каких непредельных углеводородов при гидратации могут образоваться следующие спирты: 1) пентанол-2; 2) втор-бутиловый спирт; 3) изопропанол; 4) 2-метилгексанол-3; 5) 2-метилбутанол-2.

12. Напишите уравнения реакций получения из соответствующих галогенопроизводных следующих спиртов: 1) изобутилового;
2) пентанола-1; 3) бутандиола-1,3.

13. Предложите, с помощью каких реакций можно синтезировать следующие спирты из любых подходящих алкенов: 1) гексанол-3;
2) пентанол-2; 3) пентанол-1; 4) метилэтилпропилкарбинол;
5) триметилкарбинол.

14. Как можно получить пентанол-2, исходя из ацетилена и необходимых неорганических веществ? Написать уравнения реакций.

15. Напишите уравнения реакций синтеза спирта из указанного продукта с использованием реактива Гриньяра:

 

16. Напишите уравнения реакций получения аллилового спирта из пропана.

17. Предложите пути превращения бутена-1 в каждое из следующих соединений: 1) бутан; 2) бутанол-1; 3) бутанол-2; 4) пентен-1; 5) пентин-2; 6) изопропиловый спирт; 7) 2-бром-3-метилпентан; 8) изобутилен.

18. Напишите уравнения реакций получения этиленгликоля и глицерина в промышленности.

19. Назовите одноатомные спирты, получающиеся при восстановлении следующих карбонильных соединений:

 

20. Какие спирты образуются при взаимодействии этилмагнийбромида со следующими карбонильными соединениями (с последующим гидролизом): 1) метаналь; 2) этаналь; 3) бутанон; 4) циклопентанон; 5) пентаналь; 6) циклогексанон; 7) этилацетат; 8) изоамилацетат.

21. Получите следующие вещества по реакции Гриньяра, исходя из
н-пропилмагнийхлорида и любых подходящих реагентов:
1) пентанол-2; 2) 2-метилпентанол-2; 3) н-бутиловый спирт;
4) пентанол-1; 5) диэтилпропилкарбинол.

22. Осуществите синтезы:

 

 

23. Объясните природу водородной связи в спиртах. Изобразите водородные связи для метилового и этилового спиртов.

24. Расположите следующие спирты в порядке увеличения кислотных свойств в водном растворе: 1) трет-бутиловый спирт; 2) пропанол-2; 3) метанол; 4) этиловый спирт; 5) пентанол-3; 6) изопропиловый спирт; 7) 1-метилциклогексанол; 8) втор-бутиловый спирт.

25. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С4H9OH и расположите их в порядке увеличения температур кипения.

26. Напишите уравнения реакций между этиловым и втор-бутиловым спиртами и следующими веществами: 1) этилмагнийбромидом;
2) металлическим натрием; 3) хлороводородной кислотой; 4) хлоридом фосфора (III); 5) хлористым тионилом.

27. Составьте уравнения реакций бромоводородной кислоты со спиртами: 1) этанолом; 2) пропанолом-1; 3) пропанолом-2; 4) 2-метил-пропанолом-2. Рассмотрите механизмы протекающих реакций.

28. Какие вещества (не мене четырех) могут быть получены из пропанола-1 при взаимодействии с серной кислотой в различных условиях? Напишите уравнения протекающих реакций.

29. Какие непредельные соединения получаются при дегидратации следующих спиртов:

30. 2-Метилгексанол-3 подвергли дегидратации, получившийся продукт озонировали. Образовавшийся озонид обработали раствором перекиси. Назовите конечные продукты реакции.

31. Предложите, с помощью каких химических проб можно отличить друг от друга соединения в следующих парах:

1) бутанол-1 и бутан;

2) пентанол-1 и пентан;

3) пропанол-1 и пропанол-2;

4) бутанол-1 и бутин;

5) 2-метилпропанол-2 и 2,2-диметилпропанол-1;

6) пропен-2-ол-1 и 2-метилпропанол-2;

7) циклогексанол и 1-метилциклогексанол.

Что можно наблюдать при использовании ваших проб?

32. Напишите уравнения реакций пропанола-1 и бутанола-2 с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты. Рассмотрите механизмы протекающих реакций.

33. Составьте уравнения взаимодействия этанола и пропанола-2 со следующими реагентами: 1) этилмагнийбромидом; 2) бромоводородной кислотой; 3) тионилхлоридом; 4) хлоридом фосфора (V); 4) пропановой кислотой; 5) металлическим натрием; 6) хромовой кислотой.

34. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов реакции в следующих превращениях:

35. Предложите схемы следующих синтезов:

36. Составьте схемы получения глицерина из пропилена и этиленгликоля из этана.

37. Составьте уравнения взаимодействия этанола и этиленгликоля со следующими реагентами: 1) Na; 2) NaOH; 3) СaO; 4) Сu(OH)2.

38. Напишите структурную формулу соединения C4H10O, зная что:
1) с реагентом Лукаса (смесь HClконц. и ZnCl2) вещество реагирует не мгновенно, а в течении 5 минут, без выделения тепла; 2) обладает оптической активностью.

39. Установите строение молекулы спирта состава C6H14O, при дегидратации которого образуется углеводород C6H12, при действии на последний озоном с последующим окислительным расщеплением образуется пропановая кислота. Приведите схемы реакций.


Просмотров 2907

Эта страница нарушает авторские права



allrefrs.ru - 2022 год. Все права принадлежат их авторам!