Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)


 

 

 

 



Производные карбоновых кислот



Соли карбоновых кислот называют, перечисляя в родительном падеже названия катиона и аниона кислоты. Названия аниона кислоты, образуется заменой суффикса –ил в названии ацильного радикала на –ат:

Если название аниона получено от названия кислоты, образованной суффиксом –карбоновая кислота, то сначала называется радикал, с которым была связанна группа –COOH, с добавлением
–карбоксилат:

Ангидриды кислот называют, добавляя слово «ангидрид» к названию соответствующей кислоты:

Для смешанных ангидридов требуется перечислять обе кислоты, входящие в состав ангидрида:

 

Названия галогенангидридов карбоновых кислот образуют заменяя окончание –овая на –оил. Другими словами, от названия карбоновой кислоты оставляют название ацильного радикала и добавляют название галогена:

 

Названия амидов образуют заменяя окончание –овая на –амид, или суффикс –карбоновая кислот на –карбоксамид:

 

При наличии заместителей при атоме азота они обозначаются префиксом с символом N-:

 

 

N-фенилзамещенные амиды получают в названии суффикс
–анилид:

 

 

Положение заместителей в остатке анилина указывается цифрами со штрихами:

 

 

Сложные эфиры карбоновых кислот называют аналогично солям. Первую часть названия занимает обозначение алкильной или арильной группы, присоединенной к атому кислорода. Вторую часть названия составляет обозначение карбоновой кислоты, в котором окончание –овая меняется на –ат, обе части пишутся слитно. Сложные эфиры также можно называть следующим образом: «такой-то» (называется алкильный радикал) эфир «такой-то» (называется кислота, у которой замещен атом водорода) кислоты:

 

 

Нитрилами называются соединения, имеющие в своем составе группу –СN. Согласно номенклатуре ИЮПАК они называются алканнитрилами, их называют добавляя суффикс –нитрил к названию родоначального углеводорода с тем же числом атомов углерода. Атом углерода нитрильной группы всегда имеет первый номер:

 

По рациональной номенклатуре соединения RCN рассматриваются как производные карбоновых кислот, и тогда их называют заменяя окончание –ил на –онитрил в названии соответствующего ацильного радикала, или слово карбоновая кислота на карбонитрил:

При наличии более старшей группы в молекуле нитрила группа СN обозначается префиксом циано-:

 

 


Задачи и упражнения

Галогенпроизводные насыщенных и ненасыщенных

Углеводородов

 

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
1) 4-бром-2-хлоргексан; 2) 3-хлор-2-метилбутан; 3) 3-хлор-2-метилпропен-1; 4) 3-хлор-2,7-диметилоктин-4; 5) 1,1,1-три-фторэтан; 6) 6-бром-2,3,4-триметилоктен-2; 7) 1-хлор-2-бром-3-метилпентен-1; 8) 3,3-дихлор-4,4-диметилпентен-1; 9) 3-бром-2,5-диметилгексан; 10) 3-хлор-3-метилпентадиен-1,4; 11) изобутилбромид; 12) винилфторид; 13) аллилбромид; 14) тетрафторэтилен; 15) хлористый этилиден.

2. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений состава C4H9Br, C5H11F, C6H13Cl и назовите их.

3. Сколько первичных, вторичных и третичных монобромпроизводных соответствуют следующим углеводородам:

4. Напишите все изомерные соединения состава C4H8Br2 и C5H8F2, укажите вицинальные и геминальные замещенные, отметьте соединения с асимметричным атомом углерода.

5. Напишите уравнения реакций получения всеми известными вам способами следующих соединений: 1) хлорэтана; 2) 2-бромбутана; 3) 2-хлорпропена.

6. Объясните механизм реакции присоединения галогенводородов к непредельным соединениям, правило Владимира Васильевича Марковникова. Напишите уравнения реакций взаимодействия бромоводородной кислоты со следующими алкенами: 1) пропеном; 2) бутеном-1; 3) 2-метилпентеном-2; 4) 2-метилгексеном-1.

7. Из каких ненасыщенных углеводородов с тем же углеродным скелетом можно получить следующие соединения: 1) 2-бромбутан;
2) 2-хлор-2-метилбутан; 3) 2,2-дибром-3-метил-пентан; 4) 2,3-дибромгексан; 5) 3,3-дихлорпентан? Напишите уравнения соответствующих реакций.

8. Осуществите следующие превращения:

1) 2,3-дихлорбутан → 2,2-дихлорбутан;

2) пропиловый спирт → хлористый изопропил;

3) 2-метилбутен-1 → 2-хлор-2-метилбутан;

4) метан → 3,3-дихлоргексан;

5) этан → 1,2,3-трихлорпропан;

6) изобутиловый спирт → 1,2-дибром-2-метилпропан;

7) метан → 2,2-дихлорбутан;

8) пропаналь →1,1-дихлорпропан;

9) бутанон → 2,2-дихлорбутан.

9. Исходя из ацетилена, получите следующие соединения:

1) хлорэтен;

2) 1,1,2-трихлорэтен;

3) 1,1,-дихлорэтан;

4) пентахлорэтан;

5) 2-бромбутан;

6) 2,3-дибромбутан;

7) 1,2-дибромбутан;

8) 1,4-дибромбутан.

10. Получите, исходя из этанола, следующие соединения:
1) 1-бромэтан; 2) 2-бромпропан; 3) хлороформ; 4) 1,2-дихлорэтан; 5) 2,2-дихлоргексан.

11. Составьте схемы реакций получения из соответствующих спиртов следующих галогеналканов: 1) 1-хлорпропана; 2) 2-хлорбутана;
3) трет-бутилбромида; 4) изопентилхлорида; 5) бензилхлорида.

12. Напишите уравнения реакций и рассмотрите механизмы взаимодействия хлора с пропеном при 50°С и 500°С.

13. Каким способом можно установить наличие атома галогена в органическом соединении?

14. Установите соответствие между галогеналканом и величиной его дипольного момента:

а) хлорметан; 1) 1,64 D;

б) бромметан; 2) 1,83 D;

в) йодметан; 3) 1,79 D;

Каковы направления векторов дипольных моментов указанных соединений? Объясните, почему алкилгалогениды нерастворимы в воде.

15. Расположите соединения в порядке возрастания дипольных моментов:

16. Объясните следующие термины, приведите примеры: 1) электрофил; 2) нуклеофил; 3) апротонный растворитель; 4) протонный растворитель; 5) мономолекулярная реакция; 6) бимолекулярная реакция; 7) SN1 и SN2 реакции?

17. Напишите структурные формулы и сравните способность к гидролизу следующих галогенпроизводных: 1) 1-бромбутан; 2) 2-хлор-2-метилпентан; 3) 3-хлор-2-метилбутен-2; 4) 2-хлорпентен-1; 5) 1-бром-2-метилбутен-2; 6) 1-хлоргексан.

18. Напишите для 1-хлор-2-метилбутана и 2-йодпропана реакции со следующими веществами: 1) аммиаком; 2) металлическим натрием; 3) цианидом калия; 4) спиртовым раствором КOH; 5 ) ацетатом натрия; 6) магнием (в присутствии серного эфира); 7) водным раствором КOH; 8) нитритом серебра; 9) метилатом натрия.

19. Рассмотрите реакцию отщепления HBr от 3-бром-2-метилгексана при действии на него спиртового раствора щелочи. Какой из изомеров образуется преимущественно? Дайте объяснение.

20. Предскажите порядок возрастания реакционной способности в реакциях SN2-замещения следующих соединений:
1) CH3CH2CCl(CH3)2; 2) CH3(CH2)4Cl; 3) CH3(CH2)4I; 4) (CH3)3CCH2Cl. Объясните свой ответ.

21. Приведенная ниже таблица, будучи заполненной, суммирует важные характеристики реакций SN1 и SN2 типа. Используя утверждения, приведенные ниже, заполните таблицу.

 

Характеристика SN1 SN2
Механизм    
Вид энергетического профиля    
Стереохимия    
Зависимость скорости реакции от концентрации и силы нуклеофила    
Влияние растворителя на скорость реакции    
Влияние структуры алкильной группы на скорость реакции    
Вероятность перегруппировки    

 

Утверждения: 1) обращение конфигурации; 2) зависит от концентрации нуклеофила; 3) мономолекулярный двухстадийный процесс; 4) протонные растворители с высокой диэлектрической проницаемостью, увеличивают скорость реакции; 5) перегруппировки встречаются очень редко; 6) бимолекулярный одностадийный процесс; 7) рацемизация; 8) увеличение нуклеофильности увеличивает скорость реакции; 9) увеличение числа алкильных групп у атома углерода, связанного с уходящей группой, уменьшает скорость реакции; 10) скорость реакции не зависит от концентрации нуклеофила; 11) могут наблюдаться перегруппировки; 12) влияние растворителя незначительно; 13) не зависит от силы нуклеофила; 14) увеличение числа алкильных групп у атома углерода, связанного с уходящей группой, увеличивает скорость реакции;

 

 

15)

 

 

16)

 

22. Каковы будут основные продукты реакции при взаимодействии 2-бром-3-метилгексана и 1-хлорбутана со следующими реагентами:

1) амид натрия в жидком аммиаке;

2) спиртовый раствор KOH;

3) водный раствор NaOH;

4) этантиол в присутствии NaOH.

23. Исходя из 1-бромпропана, получите следующие соединения:

1) пропан;

2) пентан;

3) гексан;

4) пропен;

5) пропин;

6) 1,1-дибромпропан;

7) 2,2-дибромпропан.

24. Составьте уравнения взаимодействия с водным раствором щелочи следующих галогенпроизводных: 1) трет-бутилбромида; 2) втор-бутилхлорида; 3) 1-хлор-2-метилбутана.

25. Предложите нуклеофил, под действием которого 1-бромбутан превратится в следующие соединения:

5) 1-хлорбутан;

6) н-октан;

7) тетра-н-бутиламмонийбромид (н4H9)4N·Br;

8) этил-н-бутиловый эфир (CH3CH2OCH2CH2CH2CH3);

9) 2-метилгексан;

10) н-бутилацетат;

11) н-бутилцианид.

26. Предложите комбинацию нуклеофила и субстрата, которая приведет к следующим продуктам:

12) пропанол;

13) 1-хлорпропан;

14) диэтиловый эфир;

15) метилэтиловый эфир;

16) метантиол;

17) диэтилсульфид;

18) метиламин;

19) диэтиламин;

20) бутаннитрил.

27. Какие реагенты применяются для замены гидроксильной группы в спиртах на атом галогена? Напишите уравнения реакций.

28. Напишите формулы промежуточных и конечных веществ в следующих схемах:

29. Как осуществить следующие превращения (не прибегая к использованию других органических веществ):

30. Установите формулу вещества состава C4H9Сl, если при гидролизе оно превращается в первичный спирт, а в результате дегидрохлорирования и последующего гидробромирования образуется третичный бромид.


Просмотров 2674

Эта страница нарушает авторские права



allrefrs.ru - 2022 год. Все права принадлежат их авторам!