Главная Обратная связь Поможем написать вашу работу!

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Предельные одноосновные кислоты. Гомологический ряд



Общая формула СnH2n+1COOH

Эмпирическое название кислот солей, эфиров
O H-C OH муравьиная формиат
O CH3-C OH уксусная ацетат
CH3-CH2-COOH пропионовая пропианат
CH3-CH2-CH2-COOH масляная бутират
O CH3-CH-C CH3 OH изомасляная бутират
CH3-(CH2)3-COOH валериановая валеронат
CH3-(CH2)4-COOH капроновая капронат

Изомерия

Наблюдается, начиная с четвертого члена ряда:

O

СH3-CH-C (изомерия цепи) – изомасляная кислота

CH3 OH

Номенклатура

Рациональная номенклатура

Соединения рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в уксусной кислоте радиалами.

CH3 O

CH3-C-C триметилуксусная кислота

CH3 OH

 

Систематическая (IUPAC)

За основу принимается самая длинная цепь, включающая группу СООН. Нумерация производится от группы СООН. К названию углеводорода, соответствующего самой длинной цепи, добавляется окончание “-овая” кислота.

5 4 3 2 1 O

СH3-CH-CH2-CH2-C 4-метилпентановая кислота

CH3 OH

Карбоксильная группа обозначается приставкой “карбоксиалкил”.

8 7 6 5 4 3 2 1

HOOC-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH 4-карбоксиметилоктандионовая

CH2-COOH кислота

 

Способы получения

Окисление углеводородов

а) Окисление предельных углеводородов С2040(см. свойства парафинов);

Б) Окисление олефинов

R-C=O

OH

R-CH=CH-R + 4O

R-C=O

OH

2. Окисление первичных спиртов и альдегидов (см. свойства спиртов и альдегидов)

Омыление нитрилов

OH O O

CH3I+KCN KI+CH3-C N CH3-C=NH CH3-C CH3-C

NH2 –NH3 OH

Магний-органический синтез

C=O

O O O

СH3I + Mg CH3-Mg CH3-C Mg(OH)I + CH3-C

OMg OH

Оксосинтез

 

СH2=CH2 + C=O + HOH СH3-CH2-C=O

H3PO4 OH

Гидролиз гемитригалогенопроизводных

Cl OH O O

СH3-C-Cl + HOH CH3-C-Cl CH3-C CH3-C

Cl Cl Cl OH



Электронное строение

В карбоксильной группе электроная плотность, благодаря наличию Р-сопряжения, смещена в сторону карбонильного кислорода, в результате повышается полярность связи О-Н.

-

H H + O

H-C-C C

H H O-H

Кроме того, группа СООН, имея на углероде заряд + , оказывает индукционное влияние на радикал, увеличивая заряд + у атомов водорода в -положении.

При диссоциации карбоновых кислот образуется карбоксилат-анион, у которого обе связи с кислородами совершенно равноценны.

O O- O- O-1/2

R-C R-C R-C R-C

O- O O O-1/2

 

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

Первые три члена ряда С-С3 – подвижные бесцветные жидкости со жгучим запахом, смешиваются с водой. С4 и далее – маслянистые жидкости с запахом прогорклого масла, с водой не смешиваются, ратсворимость уменьшается с увеличением молекулярного веса. Неустойчивы к нагреванию. С19 – жидкости; С10 и более – твердые вещества. Температуры кипения кислот высокие. У муравьиной кислоты – 1000С, дальше – еще выше. Это объясняется тем, что карбоновые кислоты образуют за счет водородных связей димеры, сохраняющиеся даже при кипении.

O…….H-O

СH3-C C-CH3

O-H…….O

 

Химические свойства карбоновых кислот

Кислотные свойства


Просмотров 1027

Эта страница нарушает авторские права





allrefrs.ru - 2022 год. Все права принадлежат их авторам!