Главная Обратная связь Поможем написать вашу работу!

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






IV тип. Изомеризация предельных углеводородов



СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 СН3-СН-СН2-СН3

Пентан Н2SO43

изопентан


ЛЕКЦИЯ 3

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Это углеводороды открытого строения с одной двойной связью. Общая молекулярны формула СnН2n (содержит на два атома водорода меньше по сравнению с парафинами).

 

Гомологический ряд Тривиальное название
С2Н4 СН2=СН2 Этилен
С3Н6 СН2=СН-СН3 Пропилен
С4Н8 СН2=СН-СН2-СН3 -бутилен
СН3-СН=СН-СН3 -бутилен
СН2=С-СН3 СН3 Изобутилен

 

Тривиальное название отличается от названия соответствующих предельных углеводородов окончанием "илен".

Углеводород С4Н8 имеет и структурные, и пространственные изомеры.

Структурная изомерия представлена изомерией цепи

СН2=СН-СН2-СН3 и СН2=С-СН3

СН3

и изомерией положения двойной связи

СН2=СН-СН2-СН3 и СН3-СН=СН-СН3.

Пространственная изомерия наблюдается тогда, когда оба ненасыщенных атома углерода имеют хотя бы по одному заместителю. Например, СН3-СН=СН-СН3, так как относительно двойной связи нет свободного вращения, положение групп, связанных с ненасыщенным атомом углерода, является фиксированным в пространстве, при этом может быть два различных соединения, а именно:

H H CH3 H

C=C C=C

CH3 CH3 H CH3

цис-изомер транс-изомер

Этот вид изомерии называется геометрической или цис-транс-измоерией. Цис-изомеры более полярны и имеют более высокие температуры кипения.

 

Номенклатура

Рациональная номенклатура рассматривает этиленовые углеводороды как производные простейшего члена ряда – этилена.

 

  Рациональная IUPAC
СН3-СН=СН2 метилэтилен пропен
СН3-СН-СН=СН2 этилэтилен 1-бутен
СН3-СН=СН-СН3 Sim диметилэтилен 2-бутен
СН3-С=СН2 СН3 Asim диметилэтилен 2-метил-1-пропен

 

Систематическая номенклатура. За основу беертся самая длинная углеродная цепь, в состав которой входит двойная связь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе расположена двойная связь; радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются вначале названия. Положение их указывается цифрами, затем идет название основы, которая строится аналогично названию предельного углеводорода с заменой суффикса "ан" на "ен". Положение двойной связи указывается меньшей цифрой перед названием основы.



 

Способы получения

1.Дегидрогенизация и крекинг предельных углеводородов (промышленные методы получения) см. свойства парафинов.

2.Отщепление галогеноводорода от моногалогенопроизводных предельных углеводородов.

H H

H-C-C-H HCl + CH2=CH2

H Cl

хлористый этил

Реакция идет при более мягких условиях, если действовать спиртовым раствором целочи

H H

CH3-C-C-CH3 + KOH CH3-CH=CH-CH3

Cl H (спирт) -H2O -бутилен

хлористый вторбутил

Реакция протекает согласно правила Зайцева: водород отщепляется от наменее гидрированного из двух соседних с галогеносодержащим атомов углерода, т.к. термодинамически более устойчивы олефины, у которых непредельные атомы углерода связаны с алкилами, а не с водородом.

H H

H-C-CH=CH-C-H - -сопряжение с участием 12 -электронов

H H С-Н связей

3.Дегидратация спиртов протекает в присутствии сильных минеральных кислот (Н2S04, H3PO4).

OH

СH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O

вторичный бутиловый спирт -бутилен

4.Отщепление 2-х атомов галогена от вицинальных дигалогенопроизводных углеводородов.



СH2-CH2 + Zn ZnBr2 + CH2=CH2

Br Br

5. Частичное гидрирование ацетиленовых углеводородов

CH CH + H2 CH2=CH2

 


Просмотров 441

Эта страница нарушает авторские права





allrefrs.ru - 2022 год. Все права принадлежат их авторам!