Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Реакция элиминирования (отщепление)



Элиминирование может классифицироваться как α-, β- и γ - элиминирование.

Наиболее часто встречающимся типом реакций отщепления является β-элиминирование. α-Элиминирование может протекать по механизму Е2 и Е1.

Реакции Е2

Реакции Е2 протекают при действии на галогеналканы сильных оснований (спиртовой раствор КОН):

Реакции Е2 часто конкурируют с SN2.

Кинетика реакций отщепления Е2 описывается уравнением второго порядка: v = k [(CH3)2CHBr][C2H5O-]

Энергетическая диаграмма реакции Е2

Реакция Е2 представляет собой одностадийный согласованный процесс β-элиминирования, протекающий через переходное состояние, в котором разрыв связей Сα-Х и Сβ-Н и образование π-связи происходят одновременно.

Реакция Е2 подчиняется правилу Зайцева: протон отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного Сβ-атома:

Реакции Е1

Реакции Е1 часто конкурируют с SN1 и подчиняются тем же закономерностям.

Механизм элиминирования Е1 включает 2 стадии: отщепление галогена с образованием карбкатиона и отщепление протона от атома углерода (Сβ), соседнего с катионным центром (Сα):

Как видно из схемы, для удаления протона необходимо основание.

Реакция Е1 также протекает по правилу Зайцева.

Химические свойства полигалогенпроизводных:

Все реакции моногалогенпроизводных:

1. Гидролиз:

Геминальные ГПУ менее реакционно способны и реагируют при более жестких условиях в присутствие серной кислоты при нагревании:

Применение:

Четыреххлористый углерод.

Применяется как негорючий растворитель, в частности при тушении пожаров, если горят жидкости с плотностью ниже 1 – легче воды.

1. Служит для получения фреона-12.

2. Применяется для проведения химических анализов в лабораториях нефтехимической отрасли (определение нефтепродуктов в оборотных и сточных водах, в качестве экстрагента).

1,2- Дихлорэтан.

1. Исходный продукт для синтеза хлористого винила в промышленности пластмасс (дешевый, но ядовитый растворитель).



2. В промышленности 1,2-дихлорэтан используется как растворитель жиров, восков, смол,парафинов и других веществ.

3. Его применяют и в химических лабораториях для экстракции многих органическихвеществ из водных растворов.

4. 1,2-Дихлорэтан используется для извлечения жира из шерсти животных, для химчистки одежды.

Гексахлорэтан.

1. Применяется как инсектицид (хранится в запаянном капилляре) – средство для борьбы с вредными насекомыми, в агрономии.

2. Применяется в ветеренирии, в качестве глистогонного средства.

3. В производстве дымовых шашек.

4. Используется в производстве хладона-113.

5. В производстве таблеток для дегазации помещений и местности.

Большое применение в технике охлаждения получили полифторхлоруглеводороды (фреоны). Фреона – очень устойчивые соединения, они не гидролизуются и поэтому не корродируют металл; используются как хладогенты, как растворители инсектофунгецидов для образования аэрозолей и как промежуточные продукты в синтезе фторпроизводных.

 

Важное применение получил фторотан СF3 – CHClBr – бесцветная тяжелая жидкость с запахом, напоминающим хлороформ. Это одно из самых эффективных средств для общего наркоза. Имеет ряд преимуществ перед хлороформом: мало токсичен, почти не дает стадии возбуждения, наркоз быстро проходит.


Просмотров 597

Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2020 год. Все права принадлежат их авторам!