Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Номенклатура, изомерия, строение, способы получения и химические свойства предельных галогенпроизводных. Отдельные представители



Рациональная номенклатура:

Названия моногалогенпроизводных часто производят от названий соединенных с галогеном радикалов с добавлением прилагательного, образованного из названия галогена: иодистый метил, бромистый изопропил, хлористый винил и т. п.

Систематическая: Названия галогенопроизводных по систематической номенклатуре образуют из названий соответствующих им предельных углеводородов, добавляя название галогена с цифрой, указывающей его положение в цепи. Простейшие галогенопроизводные называют по входящим в них радикалам:

CH3-Cl хлорметан, хлористый метил

CH3-CH2Cl хлорэтан, хлористый этил

CH3-CH2-CH2Cl 1-хлорпропан, хлористый пропил

ГПУ нумеруют с того конца, к которому ближе всего расположен галоген:

СН3-СН-СН-СН3

Cl Cl

2-хлор-3-метилбутан

Изомерия:

Структурная изомерия:

Изомерия галогенопроизводных зависит от строения углеводородного скелета и положения атома галогена в цепи. Следовательно, галогенопро­изводные имеют большее число изомеров, чем предельные углеводороды. Изомерия начинается с третьего члена ряда.

Оптическая изомерия:

Возникает у молекул, в которых имеется асимметричный атом углерода, имеющий 4 различных заместителя. При этом возникает 2 изомера:

d(+) l(-)

(S-конфигурация) (R-конфигурация)

d- вращает плоскость поляризованного света вправо, l - влево.

Строение:

Моногалогенпроизводные предельных углеводородов называют галогеналкилами.

Возможны три типа галогенпроизводных: первичные — в них галоген находится при углероде, связанном только с одним углеводородным радикалом; вторичные — галоген находится при углероде, связанном с двумя углеводородными радикалами;третичные — галоген расположен при углероде, соединенном с тремя радикалами. Например, существуют четыре хлорпроизводных бутана:

Способы получения

1. Получение моногалогенопроизводных из предель­ных углеводородов реакцией замещения атомов водо­рода галогенами — наиболее важный технический ме­тод.

2. Присоединение галогеноводородов к олефинам идет обычно на холоду . Этот способ особенно удобен для получения моногалогенопроизводных, так как реакция не сопровождается образованием побочных продуктов — по- лигалогенопроизводных, как это происходит при использовании первого метода.



3. Очень часто галогенопроизводные получают замещением гидрокси- льной группы спиртов галогеном:

а) действием галогеноводородов

R-OH+HCl↔ R-Cl+H2O

Или

R-OH+KBr+H2SO4↔R-Br+KHSO4+H2O

б) галогенидов фосфора

R—ОН+РС15↔R—CI+HCI+POCI3,

3R—OH+POCI3↔3R—С1+РО(ОН)3;

в) хлористого тионила

R-OH+SOCl2↔RO-SO-Cl+HCl

RO-SO-Cl↔R-Cl+SO2

При работе с РС13 в качестве побочного продукта образуется сложный эфир P(OR)3.

Галогениды фосфора иногда получают непосредственно в реакционной системе взаимодействием красного фосфора с бромом или иодом.

Легче всего замещается галогеном гидроксил у третичного атома угле­рода. В этом случае часто достаточно взболтать спирт с концентрирован­ной галогеноводородной кислотой. В первичных спиртах гидроксил при действии галогеноводородов замещается только в присутствии катализа­торов: кислот, галогенидов цинка и т. д.

Применение хлористого тионила SOCI2 для получения хлоралкилов особенно удобно, так как все побочные продукты этой реакции — раство­римые в воде газы, которые легко отделяются от полученного гало- геналкила.

4. Моногалогенопроизводные получают действием галогенов на сухие серебряные соли карбоновых кислот. При этом углеродная цепь укорачи­вается на один углеродный атом:



 

Hlg2

R-COOAg ↔ R-COOHlg↔ R-Hlg

-CO2

5. Фтористые алкилы получают обменной реакцией из хлористых, бромистых или иодистых алкилов действием фторидов Hg, Ag, Со, Sb и др. Например:

2C2H5Br+HgF2↔2C2H5F+HgBr2

Реакции между хлористыми и бромистыми алкилами и KF в обычных условиях не проходят. Однако их можно провести взаимодействием KF с галогеналкилами в бензоле в присутствии краун-эфира — 8-краун-6 (гл. 4.2). С хорошим выходом и в мягких условиях обменные реакции можно проводить с помощью ионообменных смол.

Хим свойства:

ГПУ – имеют 3 реакционных центра:

Введение электроно-донорных заместителей ускоряет реакцию, электроно-акцепторных – замедляет.

1. Гидролиз ГПУ:


Просмотров 862

Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2020 год. Все права принадлежат их авторам!