Главная Обратная связь Поможем написать вашу работу!

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Реакция полимеризации алкенов, их значение



Особенности реакции полимеризации:

1) полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные;

2) реакции полимеризации особенно характерны для непредельных соединений: а) из этилена образуется высокомолекулярное вещество – полиэтилен; б) соединение молекул этилена происходит по месту разрыва двойной связи:

Сокращенно уравнение этой реакции записывается так: nСН2=СН2 → (-СН2-СН2-)n;

3) к концам таких молекул (макромолекул) присоединяются какие-нибудь свободные атомы или радикалы (например, атомы водорода из этилена);

4) продукт реакции полимеризации называется полимером (от греческого поли – много, мерос – часть);

5) исходное вещество, которое вступает в реакцию полимеризации, называется мономером.

Особенности полимера.

1. Полимер – это соединение с высокой молекулярной массой, молекула которого состоит из большого числа повторяющихся группировок, которые имеют одинаковое строение.

2. Эти группировки называются элементарными звеньями и структурными единицами.

Степень полимеризации (обозначается n)– это число элементарных звеньев, которые повторяются в макромолекуле.

В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами. Особенности степени полимеризации:

а) полиэтилен с короткими цепями (n = 20) является жидкостью, обладающей смазочными свойствами;

б) полиэтилен с длиной цепи в 1500–2000 звеньев представляет собой твердый, но гибкий пластический материал, из которого можно получать пленки, изготовлять бутылки;

в) полиэтилен с длиной цепи 5–6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, жесткие трубы, прочные нити.

Условия протекания реакций полимеризации весьма различны:

1) в некоторых случаях необходимы катализаторы и высокое давление;

2) главным фактором является строение молекулы мономера;

3) в реакцию полимеризации вступают непредельные (ненасыщенные) соединения за счет взрыва кратных связей.

В лабораторных условиях полиэтилен получают при нагревании этилового спирта с водоотнимающими веществами (концентрированной серной кислотой, оксидом фосфора (v) и другими): С2Н5ОН → СН2=СН2 +



 

 

22. Спирты многоатомные., органические соединения, содержащие гидроксильную группу OH у насыщенного атома углерода. Различают спирты одноатомные (например, метиловый и этиловый спирты), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные.

Многоатомные спирты(м.с.) —органические соединения содержащие в своём составе более одной гидроксильной группы ОН

М. с. — бесцветные кристаллические вещества сладкого вкуса, легко растворимые в воде; многие из них синтезируются растениями; для каждого спирта известно большое число стереоизомеров. М. с. обладают всеми свойствами одноатомных спиртов (они легко, например, этерифицируются и окисляются). Нитраты М. с. обладают взрывчатыми свойствами. М. с. в промышленности получают обычно восстановлением соответствующих альдоз и кетоз; применяют в производстве полимеров, взрывчатых веществ, используют в качестве заменителей сахара для больных диабетом (сорбит, ксилит), в косметической и фармацевтической промышленности

Химические свойства многоатомных спиртов:

1. Как вещества, которые содержат гидроксильные группы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами.

2. При действии галогеноводородных кислот на спирты происходит замещение гидроксильной группы:



СН2ОН-СН2ОН + Н СI → СН2ОН-СН2СI + Н2О.

3. Многие спирты обладают и особыми свойствами: многоатомные спирты проявляют более кислые свойства, чем одноатомные и легко образуют алкоголяты не только с металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов. В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди, давая комплексы синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

 

Способы получения и применения многоатомных спиртов

1) подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через их галогенопроизводные; 2) наиболее употребительный многоатомный спирт – глицерин, он получается расщеплением жиров, а в настоящее время все больше синтетическим способом из пропилена, который образуется при крекинге нефтепродуктов.

 

 

Гомологи - это вещества, у которых сходный состав (отличаются на целое число групп СН2) , строение и химические свойства. Группа СН2 называется гомологической разностью. Совокупность гомологов составляет гомологический ряд.

Радикалы

Общее название углеводородных радикалов алканов – алкилы.

Алкилы - это одновалентные остатки, получающиеся при отнятий атома водорода от алканов.

Обозначение – R

Названия радикалов производят от названий соответствующих алканов с заменой окончания –ан на –ил.

СН3 – метил

С2Н 5– этил

СН3 – СН2 – СН2 – н – пропил

и. т. д.

Строение

1. Вид гибридизаций – sp3

2. Вид связей – только одинарные сигма-связи

3.Длина связи(С-С) – 0.154 нм

4. Валентный угол – 109028’

5. Форма молекулы: у метана тетраэдрическая, у этана – два тетраэдра соединенные вершинами, строение молекул остальных алканов можно представить как соединение большого числа тетраэдров.

Номенклатура



Химическая номенклатура – это система формул и названий химических веществ. Она включает правила составления формул и названий. Название органического соединения должно отражать не только состав, но и строение его молекулы. Для органической химии наиболее удобной является заместительная номенклатура, которая рекомендована ИЮПАК.

ервые четыре представителя ряда алканов имеют случайные тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих членов ряда производятся от греческих числительных, указывающих число углеродных атомов в молекуле; к ним добавляется общее для всего гомологического ряда окончание ан.

Правила составления названия разветвленного углеводорода:

1. Главную цепь выбираем максимальной длины, нумерацию начинаем с того конца где ближе разветвления.

2. Если заместители находятся на равных расстояниях от конца цепи, то нумерацию начинают с более разветвленного конца.

3. Если разветвленность главной цепи одинакова, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится радикал, название которого стоит раньше в алфавитном порядке.

4. За основу (корень) названия разветвленного углеводорода берут название углеводорода, соответствующего главной (пронумерованной цепи).

5. Название разветвленного углеводорода строится в такой последовательности: сначала указывается цифра означающая номер атома углерода в главной цепи у которого имеется разветвление(боковая цепь), затем название радикала в боковой цепи, и название самой главной цепи(корень).

6. Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то в его названий перечисляются цифры указывающие его положение, а число этих радикалов отмечается числовой приставкой: ди-(два), три-(три), тетра-(четыре), пента-(пять), и т.д.

7. Различные по строению радикалы перечисляют в алфавитном порядке(по первой букве в их названий).

 

 

23.

Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140°С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

t °

CH3-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O.

При радикальных реакциях (галогенирование, нитрование) в первую очередь замешаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода. Это объясняется тем, что легче всего разрывается гомолитически связь третичного атома углерода с водородом (энергия связи 376 кДж/моль), затем — вторичного (390 кДж/моль) и только потом — первичного (415 кДж/моль)

29. Явление изомерии, примеры различных видов измерии, понятие о мезомериии метамерии( эфиры, кетоны, амины)Изомерия - это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав, и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами.

Изомеры – это вещества имеющие одинаковый молекулярный вес и состав, но разное строение молекулы и свойства.

Для алканов характерна структурная изомерия, которая обусловлена возможностью разветвления углеродной цепи молекулы. Углеводород с прямой, неразветвленной цепью называется нормальным изомером.

Первым членом гомологического ряда алканов который имеет изомеры, является бутан(2 изомера):

СН3 – СН2 – СН2 – СН3 н-бутан(tкип = -0.5 0С)

изобутан(или 2-метилпропан, tкип = -12 0С)

Число изомеров у алканов возрастает по мере увеличения числа атомов углерода в молекуле алкана.

У пентана 3 изомера, гексана – 5, гептана – 9, и т.д.

Атомы углерода могут быть соединены с разным числом других атомов углерода: одним, двумя, тремя, четырьмя. В зависимости от этого различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.

В этом соединений атомы С1, С4 – первичные, С3 – вторичный, С2 - четвертичный.

Химические свойства

1. Реакций замещения:

а) Галогенирование. На свету алканы реагируют с хлором(а также с бромом). Реакция идет по цепному свободно-радикальному механизму:

СН4+Сl2 = CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2 = CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2 = CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2 = CCl4+HCl

б) Нитрование. Реакция Коновалова (при t = 140 оС):

СН4+HNO3 = CH3NO2+H2O

C3H8+ HNO3 = C3H7NO2+H2O

2. Реакций дегидрирования:

2СН4 = С2Н2+3Н2↑ (при t = 1500 оС)

С2Н6 = С2Н4+Н2↑ (при t = 500 оС)

При очень высоких температурах молекулы алканов распадаются на элементы. Например при t = 1000 оС метан разлагается:

СН4 = С+2Н2↑

3. Крекинг – это процесс расщепления углеводородов, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле

С8Н18 = С4Н10+С4Н8(при ↑ температуре)

4. Реакций окисления:

а) Горение: Алканы сгорают на воздухе с выделением большого количества теплоты:

СН4+2О2 = СО2+2Н2О

2С2Н6+7О2 = 4СО2+6Н2О

б) Каталитическое окисление:

2СН4+302 = 2НСООН+2Н2О

2С4Н10+5О2 = 4СН3СООН+2Н2О ( под ↑ давлением)

5. Реакций изомеризаций – перестройка углеродного скелета (при высоких температурах, катализатор - AlCl3):

 


Просмотров 780

Эта страница нарушает авторские права




allrefrs.ru - 2021 год. Все права принадлежат их авторам!