Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Свойства производных пиразола



По физическим свойствам производные пиразола (табл. 57.1) представляют собой белые или бесцветные кристаллические вещества (метамизол-натрий и фенилбутазон могут иметь желтоватый оттенок), без запаха, горького вкуса.

Феназон очень легко, метамизол-натрий легко растворимы в воде, а фенилбутазон нерастворим в воде. В этаноле феназон легко растворимы, а метамизол-натрий и фенилбутазон трудно или мало растворимы. В эфире и хлороформе метамизол-натрий практически нерастворим (ввиду наличия гидрофильной группы в молекуле). Остальные производные пиразола легко растворимы в хлороформе. Феназон мало растворим в эфире. Фенилбутазон легко растворим в эфире и ацетоне.

Несмотря на сходство химической структуры, производные пиразола отличаются друг от друга по химическим свойствам. Пропифеназон и метамизол-натрий проявляют восстановительные свойства, которые используют для выполнения ряда цветных реакций с окислителями и количественного определения окислительно-восстановительными методами. Феназон, благодаря наличию в положении 4 подвижного водорода, вступает в реакции замещения (например, с иодом, нитритом натрия), используемые для качественного и количественного анализа. Кроме того, феназон отличает способность к комплексообразованию, например, с хлоридом железа (III). Основные свойства производных пиразола, обусловленные наличием двух гетероатомов азота, зависят от характера заместителя в положении 4. Кроме того, они ослаблены вследствие сопряженности с фенильным радикалом.

 

57.1. Свойства производных пиразола

Лекарственное вещество Химическая структура Описание
Phenazone— феназон (Антипирин) 1-фенил-2,3-диметил-пиразолон-5 Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Т. пл. 110–113°C
Propyphenazone— пропифеназон 1-фенил-2,3-диметил-4-изопропилпиразолон-5 Белый кристаллический порошок без запаха.
Metamizole Sodium— метамизол-натрий (Анальгин) 1-фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-5-N-метансульфонат натрия Белый с едва заметным желтоватым оттенком кристаллический порошок без запаха
Phenylbutazone— фенилбутазон (Бутадион) 1,2-дифенил-4- бутилпиразолидиндион-3,5 Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок. Т. пл. 104–107°C

 

Поэтому феназон является практически нейтральным соединением, а пропифеназон обладает слабыми основными свойствами. Эти свойства использованы для количественного определения пропифеназона методом кислотно-основного титрования в неводной среде. Метамизол-натрий ввиду наличия в молекуле остатка сульфита натрия образует водные растворы нейтральной реакции (на лакмус). Фенилбутазон обладает в ацетоновых растворах кислотными свойствами вследствие наличия подвижного атома водорода в положении 4. Это позволяет получать соли фенилбутазона с гидроксидом натрия и с солями тяжелых металлов. В среде концентрированных минеральных кислот он ведет себя как азотистое основание.




Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!