Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Синтетические анаболические средства производные 19-нортестостерона



Анаболическим действием обладают также производные 19-нортестостерона (17b-окси-19-нор-4-андростен-3-она), отличающегося от тестостерона отсутствием метильного радикала в положении 19:

 

 

Применяют лекарственные вещества, являющиеся сложными эфирами 19-нортестостерона: нандролона фенилпропионат и нандролона деканоат (феноболин и ретаболил).

Нандролона деканоат синтезируют из 3-метилового эфира эстрадиола восстановлением ароматического цикла с последующим гидролизом эфира, окислением до кетогруппы и ацилированием хлорангидридом декановой кислоты:

 

47.7. Свойства сложных эфиров нандролона

Лекарственное вещество Химическая структура Описание
Nandrolone Phenylpropionate— нандролона фенилпропионат (Феноболин) 17b-окси-19-нор-4-андростен-3-он-17b-фенилпропионат (фенилпропионат 19-нортестостерона) Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок с характерным запахом. Т. пл. 95–99 °C. Удельное вращение от +52 до +58° (2%-ный раствор в хлороформе)
Nandrolone Decanoate— нандролона деканоат (Ретаболил) 19-нортестостерон-17b-деканоат Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы. Т. пл. около 35 °C

 

Сложные эфиры нандролона (табл. 47.7) представляют собой белые или почти белые кристаллические вещества. Нандролона фенилпропионат и деканоат практически нерастворимы в воде, трудно растворимы в этаноле, легко растворимы или растворимы в хлороформе. Нандролона фенилпропионат растворим в ацетоне, нандролона деканоат — в эфире.

Подлинность нандролона фенилпропионата (ФС) устанавливают по ИК-спектру 5%-ного раствора в хлороформе. Характеристические частоты в области 3005, 2940, 2870 (CH); 1727 (C=O эф.); 1665 (C=O соп.); 1620 (C=C) должны совпадать у спектра испытуемого вещества и прилагаемого к ФС рисунка спектра.

Примесь посторонних стероидов устанавливают методом ТСХ на пластинках Силуфол УФ-254 в системе растворителей бензол-хлороформ-метанол (80:15:5), используя восходящую хроматографию. Проявляют хроматограмму 10%-ным раствором фосфорномолибденовой кислоты или просматривают в УФ-свете при длине волны 254 нм. На хроматограмме должно быть одно пятно.

Нандролона фенилпропионат испытывают на кислотность (индикатор бромтимоловый синий), потерю в массе при высушивании (не более 0,1%) и сульфатную золу.

Количественное определение нандролона фенилпропионата выполняют методом УФ-спектрофотометрии при длине волны 240 нм, используя в качестве растворителя этанол. Рассчитывают содержание по удельному показателю поглощения (430).



Нандролона деканоат в масляных растворах испытывают на подлинность методом ТСХ. Устанавливают тождественность величин Rf у растворов испытуемого вещества и стандартного образца в хлороформе. Подвижной фазой служит система, состоящая из изопропилового спирта, ацетонитрила и воды (60:40:20). Проявитель состоит из этанола и концентрированной серной кислоты (1:1) или используют УФ-свет (254 нм). Количественное определение выполняют методом УФ-спектрофотометрии, применяя в качестве реактива гидразид изоникотиновой кислоты. Оптическую плотность образующегося изоникотиноилгидразона нандролона деканоата измеряют в максимуме поглощения — при 380 нм. Окраска возникает в результате реакции:

 

Хранят лекарственные препараты по списку Б, в защищенном от света месте. При появлении осадка ампулу с раствором подогревают (без вскрытия) до получения прозрачного раствора.

Нандролона фенилпропионат и деканоат оказывают сильное и продолжительное анаболическое действие. У нандролона фенилпропионата после однократной инъекции эффект сохраняется 7-15 дней, а у нандролона деканоата достигает максимума к 7 дню и продолжается не менее 3 недель. Применяют при тех же показаниях, что метандиенон и метандриол в виде масляных растворов в ампулах: феноболин 1 и 2,5%-ный, ретаболил — 5%-ный по 1 мл.

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!