Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Сложные эфиры арилалифатических кислот



Сложные эфиры органических кислот (эстеры) — кислородсодержащие соединения, имеющие общую формулу .

 

 

В медицинской практике применяют ряд сложных эфиров диарилалифатических кислот и диалкиламиноалканолов, имеющих общую формулу:

 

 

где R1=–H, –CH3, –OH; R2=–CH3, –C2H5, –C3H7.

Большинство из них представляют собой производные дифенилуксусной, дифенилпропионовой, бензиловой кислот.

Эфиром дифенилпропионовой кислоты является апрофен (табл. 25.1).

Синтез его можно осуществить следующим образом:

 

 

Апрофен — кристаллическое вещество, легко растворимое в воде, этаноле и хлороформе.

 

25.1. Свойства апрофена

Лекарственное вещество Химическая структура Описание
Aprofene— апрофен b-диэтиламиноэтилового эфира 1,1-дифенилпропионовой кислоты гидрохлорид Белый кристаллический порошок. Т. пл. 161–165 °C

 

Подлинность апрофена можно установить цветной реакцией с концентрированной серной кислотой (образование зелёно-жёлтой окраски).

Устанавливают подлинность апрофена также реакцией, подтверждающей наличие в молекуле метильной группы, связанной с третичным атомом азота. Для этого апрофен разрушают кипячением с раствором дихромата калия в концентрированной серной кислоте, а в парах помещают фильтровальную бумагу, смоченную раствором нитропруссида натрия и пиперидина. Выделяющийся альдегид образует с реактивом синее окрашивание.

В качестве реактивов для идентификации сложных эфиров арилалифатических кислот используют азокрасители (метиловый оранжевый, оранжевый Ж, оранж 2 Б, кислотный ярко-оранжевый, конго красный). Образуются окрашенные соединения, которые хорошо извлекаются дихлорэтаном или хлороформом. В зависимости от реагента и pH среды цветные реакции являются специфичными или общими для всей группы сложных эфиров. Это позволило разработать методики экстракционно-фотометрического определения (в том числе апрофена).

Идентифицировать указанную группу сложных эфиров можно также по образованию гидроксаматов железа, имеющих красно-фиолетовую или фиолетовую окраску. При действии реактивом Марки на апрофен образуется желто-оранжевое окрашивание. При выполнении реакции Витали–Морена, заключающейся в выпаривании смеси апрофена с концентрированной азотной кислотой и последующем прибавлении спиртового раствора гидроксида калия, появляется фиолетовое окрашивание (подобно производным тропана — см. гл. ). Под действием 1%-ного раствора ванадата аммония в концентрированной серной кислоте апрофен приобретает зеленое окрашивание, переходящее в коричневое.



Для испытания подлинности и количественного определения производных сложных эфиров арилалифатических кислот могут быть использованы УФ-спектры поглощения. В частности, водные растворы апрофена имеют максимумы в области 220, 251–252 и 257–258 нм. Непосредственная и дифференциальная спектрофотометрия применена для количественного определения апрофена при 258 нм.

Апрофен, являясь гидрохлоридом, дает положительную реакцию на хлорид-ион.

Идентифицируют сложные эфиры также с помощью реакции гидролиза, в результате которой образуются соответствующие кислоты и аминоспирты.

 

Кислоты извлекают эфиром и устанавливают их температуру плавления.

Этот способ используют для количественного определения апрофена. Выделившуюся дифенилпропионовую кислоту извлекают, а затем титруют 0,1 М раствором гидроксида натрия в спиртовой среде:



 

 

Для определения содержания продуктов деструкции при испытании апрофена на чистоту использован обращенно-фазовый вариант ВЭЖХ. Определение выполняют на хроматографе «Миллихром — 4» с УФ-детектором при длине волны 220 нм, на колонках с сорбентом Силасорб-С18, используя подвижную фазу состава: ацетонитрил — 0,01 М раствор дигидрофосфата калия (50:50). Количественную оценку продуктов гидролиза проводят методом абсолютной калибровки.

Количественное определение апрофена выполняют также аргентометрическим методом по хлорид-иону.

 

 

Избыток 0,1 М раствора нитрата серебра оттитровывают 0,1 М раствором тиоцианата аммония (индикатор железоаммониевые квасцы):

 

AgNO3 + NH4NCS ¾® AgNCS¯ + NH4NO3

 

FeNH4(SO4)2 + 3NH4NCS ¾® Fe(NCS)3 + 2(NH4)2SO4

 

Неводное титрование апрофена выполняют в смеси ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии ацетата ртути (II). Титруют 0,1 М раствором хлорной кислоты. Индикатор кристаллический фиолетовый.

 

 

Апрофен хранят в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия влаги и света, по списку Б. При несоблюдении условий хранения он постепенно гидролизуется. Назначают апрофен при спастических состояниях органов брюшной полости и заболеваниях, вызванных спазмами кровеносных сосудов (стенокардия, эндартерииты и др.), в виде таблеток по 0,025 г и 1%-ного раствора для инъекций.


Просмотров 3440

Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2020 год. Все права принадлежат их авторам!