Главная Обратная связь Поможем написать вашу работу!

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Структурная и пространственная изомерия орг в-в



изомерия–явление существования в-в им-х одинаковый составом мол-л,но различное строение. Это явление раскрывает одно из важнейших положений теории А.М. Бутлерова о том, что св-ва вещества зависят от их строения.

Изомеры- ве-ва, им-е одинаковый качеств-й и колич-й состав, но различ-е хим-е стр-е, а след-но, и различные св-ва. Если мы говорим о хим стр-и, то подразум-м послед-ть, в кот атомы сыязаны др с др. В-ва с одинак хим стр-ем могут сущест-но различ-ся по простран-му стр-ю. След-но, различ-т 2 типа изомерии:структурная и пространственная.

Структурная изомерия.Структурными наз-ют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в мол-ле. Различают виды СИ:

Изомерия углеродного скелета. Обуслов-на различ порядком связи атомов С,напр:

СН3-СН2- СН2-СН2-СН3 СН3-СН-СН2-СН3

н-пентан

СН3

2-метилпента

Изомерия положения кратной связи или функциональной группы.Напр:

СН ≡С-СН2-СН3 СН3-С ≡С-СН3

Бутен -1 Бутен-2

 

СН3-СН2-СН2-ОН СН3-СН-СН3

Пропанол-1 │

ОН

Пропанол-2

 

Межклассовая изомерия.Изомеры содержат различ функц-ные группы и отн-ся к разным классам орг соединений, напр:

С2Н6О

СН3-О-СН3 СН3-СН2-ОН

Диметиловый эфир этанол

Таутомерия –харак-ся легкостью превращения структурных изомеров др в др при обычных усл-х.СИ,легко превращ-ся др в др – тауты.

Пространственная изомерия (стериоизомерия).Пространственные изомеры им-т одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отлич-ся их взаимным располож-ем в простр-ве. Различ-т типы ПИ:

Геометрическая изомерияхар-на прежде всего для соед-й, им-х плоскостное стр-е мол-л: для в-в с двойной углерод-углеродной связью и их производныхПрояв-ся в тех случ-х, когда при каждом из углеродных атомов, связ-х = связью им-ся заместители, различ-ся м\у собой. Если простейшие заместители у атомов углерода при двойной связи нах-ся по одному сторону плоскости мол-лы, молекула яв-ся цис-изомером, если по разные стороны – транс-изомериом:

Н Н Н СН3

\ / \ /

С = С С = С



/ \ / \

Н3С СН3 Н3С Н

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Оптической изомерией обладают мол-лы, им-е т.н. асимметрический атом – атом С, связ-ый с четырьмя различ заместителями. Оптические изомеры яв-ся зеркальными изображением друг друга (антиподы/ энантиомеры). Асимметрический атом – хиральный центр. Напр, в виде двух оптических изомеров сущ-ет 2 – оксипропановая (молочная) кислота

СН3-СН(ОН)-СООН,содержащая один асимметрический центр:

D-молочная к-та L-молочная к-та

Все оптические изомеры делятся на 2 пространственных ряда: - к D-ряду отн-ся изомеры, у кот-х в проекционных формулах у последнего ассиметрического атома Н нах-ся слева.

СН2 –СН* – СН* - СООН

│ │ │

ОН ОН ОН

1) СОН 2) СОН 3) СОН 4) СОН

│ │ │ │

Н- С- ОН ОН – С - Н ОН- С -Н Н – С - ОН

│ │ │ │

Н – С – ОН ОН –С – Н Н- С - ОН ОН –С - Н

│ │ │ │

СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН

D ряд L ряд D ряд L ряд

1) и 2) – антиподы; 3) и 4) – антиподы.

1)и 3) ; 1) и 4); 2) и 3); 2) и 4) – оптические изомеры, не яв-ся антиподами, наз-ся диастереоизомерами. Они отл-ся по темпер-м кипен, плавл, растворением в растворителях.

Если смешать антиподы в равных молярных соотнош-ях, то обр-ся хим соед-е – рацемат.

Конформационные изомеры– пространственные яормы мол-л, кот-е возник-т при свободном вращении вокруг С-С связей. Для изображения конформационных изомеров удобно пользоваться формулами – проекциями Ньюмена:




Просмотров 659

Эта страница нарушает авторские права




allrefrs.ru - 2021 год. Все права принадлежат их авторам!