Структурная и пространственная изомерия орг в-в

изомерия–явление существования в-в им-х одинаковый составом мол-л,но различное строение. Это явление раскрывает одно из важнейших положений теории А.М. Бутлерова о том, что св-ва вещества зависят от их строения.

Изомеры- ве-ва, им-е одинаковый качеств-й и колич-й состав, но различ-е хим-е стр-е, а след-но, и различные св-ва. Если мы говорим о хим стр-и, то подразум-м послед-ть, в кот атомы сыязаны др с др. В-ва с одинак хим стр-ем могут сущест-но различ-ся по простран-му стр-ю. След-но, различ-т 2 типа изомерии:структурная и пространственная.

Структурная изомерия.Структурными наз-ют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в мол-ле. Различают виды СИ:

Изомерия углеродного скелета. Обуслов-на различ порядком связи атомов С,напр:

СН₃-СН₂- СН₂-СН₂-СН₃ СН₃-СН-СН₂-СН₃

н-пентан _│

СН₃

2-метилпента

Изомерия положения кратной связи или функциональной группы.Напр:

СН ≡С-СН₂-СН₃ СН₃-С ≡С-СН₃

Бутен -1 Бутен-2

СН₃-СН₂-СН₂-ОН СН₃-СН-СН₃

Пропанол-1 │

ОН

Пропанол-2

Межклассовая изомерия.Изомеры содержат различ функц-ные группы и отн-ся к разным классам орг соединений, напр:

С₂Н₆О

СН₃-О-СН₃ СН₃-СН₂-ОН

Диметиловый эфир этанол

Таутомерия –харак-ся легкостью превращения структурных изомеров др в др при обычных усл-х.СИ,легко превращ-ся др в др – тауты.

Пространственная изомерия (стериоизомерия).Пространственные изомеры им-т одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отлич-ся их взаимным располож-ем в простр-ве. Различ-т типы ПИ:

Геометрическая изомерияхар-на прежде всего для соед-й, им-х плоскостное стр-е мол-л: для в-в с двойной углерод-углеродной связью и их производныхПрояв-ся в тех случ-х, когда при каждом из углеродных атомов, связ-х = связью им-ся заместители, различ-ся м\у собой. Если простейшие заместители у атомов углерода при двойной связи нах-ся по одному сторону плоскости мол-лы, молекула яв-ся цис-изомером, если по разные стороны – транс-изомериом:

Н Н Н СН₃

\ / \ /

С = С С = С

/ \ / \

Н₃С СН₃ Н₃С Н

_{цис-бутен-2 транс-бутен-2}

Оптической изомерией обладают мол-лы, им-е т.н. асимметрический атом – атом С, связ-ый с четырьмя различ заместителями. Оптические изомеры яв-ся зеркальными изображением друг друга (антиподы/ энантиомеры). Асимметрический атом – хиральный центр. Напр, в виде двух оптических изомеров сущ-ет 2 – оксипропановая (молочная) кислота

СН₃-СН(ОН)-СООН,содержащая один асимметрический центр:

D-молочная к-та L-молочная к-та

Все оптические изомеры делятся на 2 пространственных ряда: - к D-ряду отн-ся изомеры, у кот-х в проекционных формулах у последнего ассиметрического атома Н нах-ся слева.

СН₂ –СН^* – СН^* - СООН

│ │ │

ОН ОН ОН

1) СОН 2) СОН 3) СОН 4) СОН

│ │ │ │

Н- С- ОН ОН – С - Н ОН- С -Н Н – С - ОН

│ │ │ │

Н – С – ОН ОН –С – Н Н- С - ОН ОН –С - Н

│ │ │ │

СН₂ ОН СН₂ ОН СН₂ ОН СН₂ ОН

D ряд L ряд D ряд L ряд

1) и 2) – антиподы; 3) и 4) – антиподы.

1)и 3) ; 1) и 4); 2) и 3); 2) и 4) – оптические изомеры, не яв-ся антиподами, наз-ся диастереоизомерами. Они отл-ся по темпер-м кипен, плавл, растворением в растворителях.

Если смешать антиподы в равных молярных соотнош-ях, то обр-ся хим соед-е – рацемат.

Конформационные изомеры– пространственные яормы мол-л, кот-е возник-т при свободном вращении вокруг С-С связей. Для изображения конформационных изомеров удобно пользоваться формулами – проекциями Ньюмена: