Реагенты, субстраты, свободные радикалы, электрофилы и нуклеофилы. Класасификация орг реакций

Существуют разные системы классификации органических реакций, кот-е основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации по конечному результату реакции и по механизму ее протекания

Конечный рез-т реакции выраж-ся стехиометрическим ур-ем, кот-е отражает ее внешние признаки, напр: обр-е одного нового соед-я из двух или неск-х исходных, замещение одного фрагмента мол-ы на др, перераспределение связей между атомами в молекуле и т.д. По стехиометрическому результату различают:

реакции присоединения (символ Ad), напр:

реакции замещения (символ S), например:

R-H + Cl-Cl  R-Cl + HCl (2)

Y^- + R-X  R-Y + X^- (3)

реакции элиминирования (символ Е),например:

перегруппировки, например:

Молекулярность реакцииопр-ся числом мол-л, участв-х в самой медленной, лимитирующей стадии. Реакции бывают моно-, би-, три- и т.д. молекулярными. Мономолекулярной наз-ся такая реакция, в кот-й лимитирующей стадией яв-ся превращ-е одной мол-лы, напр распад ее на составляющие (диссоциация молекул иода I₂  2I) или превращение в др мол-лу в рез-те внутримолекулярной перестройки:

Бимолекулярная реакция – это взаимод-е двух молекул (напр, молекулярного водорода с молекулярным иодом, H₂+ I₂  2HI). Реакция, протекающая одновременно с участием трех молекул, называется тримолекулярной. Поскольку вероятность столкновения сразу трех молекул, да еще в правильной взаимной ориентации, очень мала, такие реакции происходят редко.

Классификация реакций по механизму разрыва связейСущ-т 2 типа разрыва ковалентной связи: гомолитический и гетеролитический.Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:

Чаще всего гомолитическому разрыву подверг-ся неполярные и слабо полярные ковалентные связи.

В рез-те гомолитического разрыва обр-ся сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Частицы с неспаренными электронами – свободные радикалы.

Гетеролитический разрыв - Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома

Чаще всего гетеролит-й разрыв ков связи пр-т в тех случ-х, когда атомы, связ-е ков связью сильно отлич-ся по электроотриц-ти, т.е. связь полярная. В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион.

Рассматривая хим реакции, применяют термины «субстрат » и «реагент». Субстрат – в-во, св-во кот-го изучается. Реагент – в-во, кот взаимод-т на субстрат. Часто субстратом наз-т более сложные в-ва, а мене сложные выступ-т в кач-ве реагента.

Реагенты м.б.: нейцтральные мол-лы, ионы, саободные радикалы. Если реагентом яв-ся свободный радикал, то реак с их уч-м – гомолитические свободнорадикальные. Др реагенты делятся на 2 гр: - нуклеофилы – яв-ся либо анионами, либо нейтральными мол-ми с высокой электронной плотностью, т.е. сод-е атомы со свободными электронными парами:

-электрофилы – либо катионы, либо мол-лы с дифицитом электронной плотности