Главная Обратная связь Поможем написать вашу работу!

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ



КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

 

Монокарбоновые кислоты. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура.

 

Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация кислот. Влияние заместителей на кислотные свойства. Сравнение кислотности карбоновых и сульфоновых кислот.

 

Способы получения карбоновых кислот: при окислении углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; при гидролизе функциональных производных кислот; при взаимодействии магнийорганических соединений с диоксидом углерода; на основе малонового и ацетоуксусного эфиров.

Химические свойства: галогенирование по Геллю–Фольгардту–Зелинскому (механизм); декарбоксилирование; электролиз по Кольбе; получение различных производных.

Производные карбоновых кислот. Соли, галогенангидриды, ангидриды, амиды, сложные эфиры, нитрилы. Получение, взаимные превращения. Химические свойства. Образование амидов из оксимов (перегруппировка Бекмана, механизм). Ацилирование аминов, спиртов и фенолов хлорангидридами или ангидридами кислот. Ряд ацилирующих агентов. Этерификация кислот и омыление сложных эфиров (механизм). Сложноэфирная конденсация Кляйзена (механизм).

 

Муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты. Особые свойства муравьиной кислоты.

 

Непредельные кислоты. Получение (из галоген- и окси-кислот). Присоединение по двойной С=С связи. Цис- и транс-изомерия. Фумаровая и малеиновая кислоты. Различия по физическим и химическим свойствам. Малеиновый ангидрид как диенофил в реакции диенового синтеза. Акриловая и метакриловая кислоты. Полимерные материалы на основе производных акриловой и метакриловой кислот.

 

Дикарбоновые кислоты. Номенклатура. Общие методы получения. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира как С-Н-кислоты. Синтезы с помощью малонового эфира. Декарбоксилирование малоновой кислоты. Янтарная кислота, ее ангидрид и амид. N-бромсукцинимид.

 

Ароматические карбоновые кислоты. Бензойная кислота, методы ее получения. Дикарбоновые ароматические кислоты. Синтез и практическое применение фталевой и терефталевой кислот. Ангидрид и амид фталевой кислоты. Реакция Габриэля (получение аминов).



ЖИРЫ

Аналитические характеристики жиров. Химические свойства. Мыла, детергенты, воски. Понятие о липидах.

ОКСОКИСЛОТЫ

 

Пировиноградная кислота, ее свойства.

Ацетоуксусный эфир. Получение (сложноэфирная конденсация Кляйзена). Кето-енольная таутомерия (влияние строения на положение равновесия). Реакции кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира. Алкилирование натриевого производного ацетоуксусного эфира. Кислотное и кетонное расщепление. Использование ацетоуксусного эфира для синтеза органических соединений.

 

ОКСИКИСЛОТЫ

 

Изомерия, номенклатура.

Способы получения: при восстановлении кетокислот; при окислении гликолей; через оксинитрилы.

Дегидратация α-, β- , γ - оксикислот. Лактиды и лактоны.

 

Гликолевая, молочная и винная кислоты. Нахождение в природе. Свойства.

Оптическая изомерия - вид пространственной изомерии. Асимметрический атом углерода, структурные формулы, проекционные формулы Фишера. Стереохимия соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Антиподы (энантиомеры), рацематы, диастереомеры, мезоформы. Стереохимия молочных и винных кислот. Способы разделения рацематов. Понятие об асимметрическом синтезе. Абсолютная и относительная конфигурации. D,L - система. Принцип R,S-номенклатуры. Определение старшинства заместителей у асимметрического атома углерода. Конфигурация и знак вращения.



 

УГЛЕВОДЫ (САХАРА)

 

Классификация углеводов (моно-, ди- и полисахариды).

Моносахариды. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза), альдогексозы (глюкоза, манноза, галактоза), их строение и нахождение в природе. Стереохимия альдоз и кетоз. Связь конфигурации сахаров с D- и L - глицериновым альдегидом.

Глюкоза, открытая и циклическая (полуацетальная) формы глюкозы (пиранозная, фуранозная). Формулы Хеуорса. Гликозидный гидроксил. Кольчато-цепная таутомерия и мутаротация сахаров. α - и β- формы (аномеры). Химические свойства. Окисление, восстановление, ацилирование. Гликозиды (циклические ацетали) и агликоны. Озазоны. Эпимеры. Реакции укорочения и удлинения цепи. Конформация глюкопиранозы (форма "кресло", аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп). Конфигурация циклической формы у рибозы и дезоксирибозы.

Фруктоза как пример кетозы. Строение, свойства. Эпимеризация моносахаридов (взаимопревращение глюкозы, маннозы и фруктозы).

Сахароза как представитель дисахаридов, ее строение, инверсия оптической активности при гидролизе. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахариды.

 

Крахмал, клетчатка (полисахариды). Строение, химическая переработка клетчатки.

 

АМИНЫ

 

Алифатические амины. Классификация, номенклатура и изомерия.

 

Способы получения аминов: из галогенпроизводных (реакция Гофмана), при восстановительном аминировании карбонильных соединений, при восстановлении азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений, из амидов карбоновых кислот (перегруппировка Гофмана), по реакции Габриэля.



 

Электронное строение аминогруппы. Стереохимия аминов. Химические свойства аминов. Амины как основания. Сравнение основных свойств аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов, а также амидов. Алкилирование, ацилирование аминов. Защита аминогруппы. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и третичные амины.

Четвертичные аммониевые основания и их соли.

Диамины, аминоспирты.

Ароматические амины (анилин, толуидин). Получение при восстановлении соответствующих нитросоединений.

Взаимное влияние аминогруппы и ароматического кольца. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце ароматических аминов. Защита аминогруппы. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителя в кольце на основные свойства аминогруппы. Сульфаниловая кислота. Цвиттер-ионы. Понятие о сульфамидных препаратах. Диазотирование первичных ароматических аминов азотистой кислотой.

Соли диазония, их реакции, протекающие без выделения и с выделением азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре.

 

АМИНОКИСЛОТЫ

 

Аминокислоты. Изомерия, номенклатура. Природные аминокислоты. Стереохимия аминокислот.

Амфотерные (кислотно-основные) свойства аминокислот. Внутренние соли (бетаимы), изоэлектрическая точка. Реакции аминокислот по карбоксильной и аминогруппам. Сравнение -, - и -аминокислот. Лактамы. Дикетопиперазины. Дезаминирование и декарбоксилирование аминокислот.

 

Важнейшие представители природных аминокислот (глицин, аланин, фенилаланин, валин, лейцин, лизин, треонин, пролин, триптофан).

Общее представление о составе, строении, физических и химических свойствах белков. Пептидные спирали и водородная связь. Пептидный синтез. Избирательная защита и активирование амино- и карбоксильной групп (карбобензоксигруппа).

Общее представление о составе и строении нуклеиновых кислот.

Синтетические полиамиды: найлон, капрон.

 

ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

 

Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом: фуран, тиофен, пиррол. Их нахождение в природе. Строение (участие p-пары электронов гетероатома в создании ароматического секстета). Изомерия, номенклатура монозамещенных гетероциклов. Ацидофобность. Электрофильное замещение, ориентация вступления заместителя. Сравнение с реакционной способностью бензола.

Пиридин, нахождение в природе, строение, изомерия монозамещенных. Сравнение с реакционной способностью пиррола и бензола. Ориентация при электрофильном замещении. Алкилирование по атому азота, входящему в гетероароматическое кольцо. Нуклеофильное замещение атома водорода, связанного с пиридиновым ядром, на аминогруппу (реакция Чичибабина).

Гетероциклы как структурный элемент природных соединений (пуриновые и пиримидиновые основания).

 

ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Инфракрасная спектроскопия. Природа ИК-спектров. Форма их записи. Понятие о характеристических (групповых) частотах для отдельных классов органических соединений.

Электронная спектроскопия. Природа спектров в УФ- и видимой области. Форма записи. Типы электронных переходов в органических молекулах. Понятие о хромофорных группировках. Причины окраски.

Спектроскопия протонного магнитного резонанса. Природа ПМР-спектров, их основные характеристики: химический сдвиг, интенсивность, мультиплетность. Шкалы. Спектры ПМР отдельных классов органических соединений.

Понятие о масс-спектрометрии. Принцип метода, фрагментация молекул органических веществ под действием электронного удара.

Принцип установления строения органических веществ по данным УФ-, ИК-, ПМР- и масс-спектрометрии.

 

 


Просмотров 1179

Эта страница нарушает авторские права




allrefrs.ru - 2021 год. Все права принадлежат их авторам!