Главная Обратная связь Поможем написать вашу работу!

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






IV. Изучение нового материала. 1. Углеводы. Особенности строения и классификация моноз



 

1. Углеводы. Особенности строения и классификация моноз.

2. Принципы построения формул Фишера и Хеуорса.

3. Химические свойства моноз.

4. Олигосахариды (сахароза, мальтоза, лактоза): строение, свойства.

5. Полисахариды: крахмал, клетчатка, гликоген. Химические свойства.

6. Пространственное строение органических соединений. Таутомерия. Оптическая активность.

7. Дополнительный материал по теме: «Углеводы».

 

1. Углеводы. Особенности строения и классификация моноз.

 

Углеводы – обширный класс природных соединений, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений.

Название «углеводы» эти соединения получили, потому что состав многих из них выражается общей формулой Cn(H2O)m, т.е. они формально являются соединениями углерода и воды.

Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений: они являются компонентами клеток всех растительных и животных организмов. Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза: nCO2 + mH2O → Cn(H2O)m + nO2 (хлорофилл, hν).

Животные не способны сами синтезировать углеводы и используют углеводы, синтезируемые растениями. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих.

В процессах дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов – выделяется 17,6 кДЖ энергии при полном окислении 1 г углеводов. Часть энергии превращается в тепло, а большая ее часть аккумулируется в АТФ и затем расходуется в процессах жизнедеятельности.

Функции углеводов в живых организмах разнообразны. Они служат источником запасной энергии (в растениях – крахмал, в живых организмах – гликоген). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного их структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.

 

Классификация углеводов.

 

Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы.



Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, содержащие оксогруппу в виде альдегидной или кетонной формы, и несколько гидроксильных групп. Если они содержат альдегидную форму, это альдегидоспирт, если кетонную – кетоноспирт, в соответствии с этим они являются или альдозами, или кетозами. По числу углеродных атомов в молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы и т.д., из которых наиболее распространены пентозы и гексозы.

 

2. Принципы построения формул Фишера и Хеуорса.

 

Для изображения строения моносахаридов используют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну линию. Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз). Атомы водорода и гидроксогруппы –ОН у асимметрических атомов «С» располагаются слева и справа от углеродной цепи.

В зависимости от пространственного расположения атомов «Н» и ОН-групп у 4-го атома углерода у пентоз и 5-го атома углерода у гексоз моносахариды относят к D- или L-ряду. Моносахариды относят к D-ряду, если ОН-группа у этих атомов располагается справа от цепи. Почти все встречающиеся в природе моносахариды относятся к D-ряду.



Для перехода от моносахаридов D-ряда к моносахариду L-ряда нужно изменить конфигурацию всех асимметрических углеродных атомов на противоположную.

Рассмотренные выше структуры моносахаридов являются ациклическими. Однако моносахариды могут существовать также в циклических формах, которые образуются при взаимодействии карбонильной группы и одной из гидроксильных групп с образованием внутренних полуацеталей. Альдегидная или кетонная группа гексоз и пентоз взаимодействует с гидроксильными группами у С-4 или С-5. В результате образуются пяти- или шестичленные циклы, аналогичные кислородосодержащим гетероциклам пирану и фурану, поэтому циклические формы гексоз и пентоз соответственно называются пиранозными и фуранозными.

В растворах моносахаридов происходит миграция атома водорода между гидроксо- и карбонильной группой, при этом устанавливается подвижное равновесие между ациклической и циклической формами.


Просмотров 885

Эта страница нарушает авторские права




allrefrs.ru - 2021 год. Все права принадлежат их авторам!