Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






IV. Изучение нового материала. Практическое занятие №1



ФМ

Практическое занятие №1.

Тема: «Алканы. Алкены. Алкины».

Тип занятия: комбинированный (изучение нового материала, повторение и систематизация пройденного).

Вид занятия: практическое занятие.

Время проведения: 270 минут.

Место проведения: кабинет практических работ по химии (№222).

Цели занятия:

Учебная – формировать умения:

1. использовать знания квантово-механической теории для характеристики строения атома углерода и его валентных состояний;

2. определять вид химической связи в молекулах органических соединений и давать характеристику каждому виду;

3. писать структурные формулы органических соединений; составлять уравнения реакций с использованием структурных формул;

4. определять типы химических реакций органических соединений.

Воспитательная– воспитывать у студентов умение логически мыслить, видеть причинно-следственные связи, качества, необходимые в работе фармацевта.

После занятия студент должен уметь:

1. писать электронные конфигурации основных видов связей органических соединений;

2. давать сравнительную характеристику алканов, алкенов, алкинов по строению их молекул и химическим свойствам.

 

План-структура занятия

 

№ п/п Этапы занятия Время (прибл.)
Организационный момент, выявление отсутствующих. 2 минуты
Сообщение темы, мотивация темы, постановка целей и задач. 3 минуты
Контроль исходного уровня знаний. 20 минут
Изучение нового материала. 170 минут
Закрепление изученной темы. 70 минут
Подведение итогов. Домашнее задание. 5 минут

 

III. Контроль исходного уровня знаний.

 

1. Какие классы органических соединений вы знаете? Приведите примеры.

2. Что такое валентность? Чем она отличается от степени окисления? Определите валентность и степень окисления атомов в веществах, формулы которых Cl2, CO2, C2H6, C2H4.

3. Какие виды химических связей вам известны? Охарактеризовать особенности каждой связи, способ образования. Привести конкретные примеры.

4. Вычислить объем воздуха (н.у.), который потребуется для сжигания 480 кг метана СН4, если объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

IV. Изучение нового материала.

 

1. Природа химической связи.

2. Ковалентная связь. Гибридизация орбиталей.

3. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.



4. Классификация и номенклатура органических соединений.

5. Типы изомерии:

- структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и изомерия положения заместителей, функциональных групп или кратных связей);

- пространственная изомерия (геометрическая изомерия: цис-, транс-изомерия у соединений с двойной связью; оптическая изомерия у веществ, молекулы которых несимметричны, так как один из атомов С связан с четырьмя различными заместителями D и L-ряды);

- таутомерия (несколько изомеров существуют в динамическом равновесии, например, углеводы, α-аминокислоты).

6. Особенности классификации реакций в органической химии.

По природе реагента:

- галогенирование;

- гидрогалогенирование;

- нирование;

- гидратация;

- гидрирование;

- алкилирования.

По конечному результату реакции:

- замещения;

- присоединения;

- отщепления;

- перегруппировки.

7. Взаимное влияние атомов в молекулах:

- электронодонорные заместители;

- электроноакцепторные заместители;

- эффект сопряжения;

- индуктивный эффект;

- мезомерный эффект.

8. Углеводороды – алканы, алкены, алкины, алкодиены, циклопарафины, арены: строение, гомологический ряд, химические свойства, получение.

 

4. Классификация и номенклатура органических соединений.

 

Главный признак, по которому классифицируют органические соединения – это наличие и природу функциональных групп. Кроме того, в каждом классе различают нециклические (алифатические) и циклические, а также низкомолекулярные и высокомолекулярные соединения. В особый класс выделяют гетероциклические соединения, в которых функциональная группа непосредственно включена в цикл с атомами углерода. Некоторые классы органических соединений показаны на схеме:

  Органические соединения  
 
  Углеводороды Кислородсодержащие Азотсодержащие
 
  Алканы   Спирты   Амины
Алкены Фенолы Нитросоединения
Алкины Альдегиды  
Диены Кетоны Гетерофункциональные
Арены Кислоты  
  Эфиры (простые и сложные) Гетероциклические соединения
  Жиры Аминокислоты
    Углеводы
               

 



Известны также обширные классы соединений, содержащие неметаллы (серу, фосфор, кремний, бор и т.д.), а также металлы. В таблице охарактеризованы функциональные группы и другие структурные признаки, по которым классифицируют органические соединения.

 

Класс соединений Функциональная группа, кратная связь, цикл Суффикс или префикс в названии
Алканы Только связи С–С и С–Н -ан
Алкены Связь С=С, а также С–С и С–Н -ен
Алкины Связь С≡C, а также С–С и С–Н -ин
Диены
С С С   С С С
Две связи С=С

-диен
Арены (ароматические)     Бензол в качестве названия родоначальной структуры
Галогенопроизводные –F, –Cl, –Br, –I фтор-, хлор-, бром-, иод-
Спирты Группа –ОН, связанная с С (sp3) -ол, гидрокси-
Фенолы Группа –ОН, связанная с ареном фенол-, гидрокси-
Альдегиды Н -аль, оксо-
–С
О
Кетоны   -он, окси-
С=О
 
Простые эфиры R–O–H метокси-, этокси – и т.д.
Кислоты O–H -овая (кислота), карбокси-
–С
О
Сложные эфиры O–R -ат
–С
О
Амины –NH2, NH, N– -амин, амино-
Нитросоединения –NO2 нитро-

 

8. Углеводороды

 

Классификация УВ (СхНу):

- ациклические (алифатические):

а) предельные (алканы) – CnH2n+2;

б) непредельные (алкены) – CnH2n, (алкадиены) – CnH2n-2, (алкины) – CnH2n-2.

- циклические:

а) ациклические – предельные и непредельные;

б) ароматические (арены).

Алканы – все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3-гибридизации, связаны друг с другом только σ-связями. Угол между связями составляет 109о28’, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение. Длина связи С–С равна 0,154 нм (1 нм = 10-9 м).

 

Международная номенклатура (ИЮПАК):

а) Найти самую длинную неразветвленную цепь углеродных атомов.

б) Пронумеровать атомы углерода главной цепи. Номер атома углерода, у которого находится заместитель, должен быть наименьшим.

в) Указать положение заместителя (для каждого, одинаковые заместители обозначаются в названии греческими числительными). Разные заместители называют в алфавитном порядке.

г) Назвать алкильный радикал, добавив название главной цепи.

 

Химические свойства.

 

Алканы (парафины) химически малоактивны, что обусловлено малой полярностью связей С–С и С–Н вследствие почти одинаковой ЭО атомов углерода и водорода.

Для алканов наиболее характерны реакции замещения за счет гомолитического разрыва ковалентных связей (свободнорадикальный механизм).

 

I. Реакции замещения (разрыв связей C–H):

- Галогенирование, с образованием галогеналканов. Реакция протекает под действием кванта света (механизм реакции замещения).

- Нитрованиезамещение атома водорода нитрогруппой –NO2.

а) нитрование азотной кислотой в газовой фазе при температуре 400о-500о:

CH4 + HO–NO2 → CH3NO2 + H2O (нитрометан)

При этих условиях алканы с большим числом углеродных атомов образуют смесь изомерных нитроалканов, а также нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей С–С:

C2H6 + HO–NO2 → C2H5NO2 (нитроэтан) + CH3NO2 (нитрометан)

CH3CH2CH3 + HO–NO2 → CH3NO2 (9%) + C2H5NO2 (26%) + C3H7NO2 (1-нитропропан 32%) + C3H7NO2 (2-нитропропан 33%)

б) нитрование разбавленной HNO3 при температуре 140о и при повышенном или нормальном давлении (реакция М.И.Коновалова) – образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного, труднее у вторичного, наиболее трудно – у первичного атома углерода.

- Сульфирование– замещение атома водорода сульфогруппой –SO3H с образованием алкансульфокислот. Сульфирование происходит при действии очень концентрированной кислоты при небольшом нагревании. Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода.

II. Реакции окисления. При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7).

- Окисление кислородом воздуха при высоких температурах (горение):

а) полное окисление до диоксида углерода и воды;

б) неполное окисление (недостаток кислорода) – с образованием СО или С и воды.

- Окисление кислородом воздуха при невысоких температурах в присутствии катализаторов (неполное каталитическое окисление). В результате могут образовываться альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты. Например, при окислении метана, в зависимости от природы катализатора и условии проведения реакции, могут образовываться:

2CH4 + O2 → 2CH3OH (метанол)

CH4 + O2 → H2C=O (метаналь) + H2O

2CH4 + 3O2 → 2HCOOH (метановая кислота) + 2H2О

III. Термические превращения алканов:

- Крекинг – это разрыв связей С–С в молекулах алканов в длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода. Осуществляется при температуре 450о-700о.

- Дегидрирование – отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С–Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах. При дегидрировании метана образуется этин (температура ниже 1000о, а при нагревании до 1200о он разлагается на простые вещества – углерод и водород). При дегидрировании других алканов образуются алкены (смесь алкенов).

- Дегидроциклизация– ароматизация, дегидрирование с образованием ароматических соединений, например, из гептана – метилбензол.

- Изомеризация– превращение химического соединения в его изомер, например, бутан → изобутан (при температуре 100о, AlCl3).

 

Алкены – это нециклические УВ, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации и связаны друг с другом двойной связью. Валентный угол 120о, молекулы имеют плоскостное строение. Длина связи С=С 0,134 нм. Одновалентный радикал этилена СН2=СН2 – называется винилом.

Изомерия и номенклатура.

Для алкенов возможны три типа изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, цис-транс-изомерия. Алкены изомерны другому классу соединений – циклоалканам. Они имеют общую формулу CnH2n.

 

Химические свойства.

 

Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π-связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов. Освободившиеся в результате разрыва π-связи валентности углеродных атомов используются для присоединения атомов или групп атомов молекулы реагента. Для алкенов характерны реакции присоединения.

 

I. Реакции присоединения:

- Присоединение водорода – гидрирование, образуются алканы; реакция идет в присутствии катализатора – Ni или Pt, при температуре 150о.

- Присоединение галогенов – галогенирование, образуются дигалогены (обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкены).

- Присоединение галогеноводородов, которое происходит по правилу Морковникова – при присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода (влияние индуктивного эффекта).

- Присоединение воды – гидратация, образуются предельные одноатомные спирты; присоединение происходит по правилу Морковникова (метильная группа отталкивает электроны связи CH3–C, что приводит к поляризации π-связи и далее по цепи).

II. Реакции окисления:

- Горение – полное и неполное.

- Взаимодействие с кислородом в присутствии катализатора (образуются эпоксиды):

- Неполное окисление под действием окислителей типа KMnO4, K2Cr2O7.

При действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксогруппы) с образованием диолов (реакция Е.Е.Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается:

(этандиол – 1,2 (этиленгликоль))

Полное уравнение:

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2–CH2 + 2MnO2↓ + 2KOH (в присутствии NaOH или Na2CO3)

 

ОН ОН

Аналогично происходит реакция алкена с разбавленным раствором KMnO4 в кислой среде.

Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на непредельные УВ, в т.ч. на алкены.

III. Реакции полимеризации:

Процесс полимеризации алкенов открыт А.М.Бутлеровым.

- Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера). Реакция протекает под действием высоких температур, давления, катализатора.

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!