Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце



Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов.

В молекулах, имеющих только σ -связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект. В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие мезомерного эффекта.

Влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе π -связей, называется мезомерным (М) эффектом.

В молекуле бензола π -электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные и электроноакцепторные.

Электронодонорные заместителипроявляют +М- и +I-эффект и повышаютэлектронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная группа —ОН и аминогруппа —NН2. Неподеленная пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с π -электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате электронная плотность сосредоточивается в орто- и пара-положениях:

Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение π -электронной плотности.

Электроноакцепторные заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся нитрогрупла —NO2, сульфогруппа —SO3Н, альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы. Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в мета-положениях:



Полностью галогенизированные алкильные радикалы (например, —ССl3) проявляют -I-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца.

Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.

Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода:

Заместители, обладающие -I-эффектом или -М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго рода:

Так, толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- и орто-положения:

Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и бромируется в мета-положение:

Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную способность бензольного кольца: ориентанты 1-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты 2-го рода (и галогены) затрудняют его.

Применение. Бензол и его гомологи применяются как химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Широко используются как растворители. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива.



Контрольная работа

Вариант 1.

1. Напишите структурные формулы всех изомеров, соответствующих формуле С6Н10. Назовите соединения по международной номенклатуре.

 

2. Напишите уравнения процессов, с помощью которых можно осуществить следующие превращения (укажите условия протекания реакций и при необходимости катализаторы):

С → СН4 → СН3Сl → С2Н6 → С2Н4 → С2Н5ОН → С2Н4

3. Выведите формулу вещества, содержащего углерод (массовая доля 82,76% ) и водород (17,24 %). Плотность его по воздуху равна двум.

 

 

Вариант 2.

1. Назовите соединения по международной номенклатуре:

 

СН3 – СН – СН – СН2 – СН – СН3 С2Н5 С2Н5

С

СН3 СН3 С2Н5 С2Н5 С2Н5

 

 

СН3С(СН3) = СН – СН = СН3

       
   


СН3 СН3

 

2. Опишите химические свойства предельных углеводородов на примере этана.

 

3. Какой объем водорода необходим для гидрирования смеси газов массой 12,4 г, содержащих этилен (массовая доля 22,58 %), пропен (32,26 %) и бутен – 2 (45,16 %)? Напишите соответствующие уравнения реакций.

 

 

Вариант 3.

 

1. Назовите соединения по международной номенклатуре:

 

СН3 – СН – СН – СН2 – С = СН2 С2Н5 С4Н9

С

СН3 С2Н5 С2Н5 С2Н5 С3Н7

 

СН3С(СН3)2 - СН = С = СН3

СН3

СН3

 

2. Напишите уравнения процессов, с помощью которых можно осуществить следующие превращения (укажите условия протекания реакций и при необходимости катализаторы):

Этан

 

3. Какой объем ацетилена при нормальных условиях необходим для получения бензола объемом 1 л ( плотность 0,88г/см3), если выход его составляет 75% от теоретического.

 

 

Вариант 4.

1. Напишите структурные формулы всех изомеров, соответствующих формуле С8 Н16. Назовите соединения по международной номенклатуре.

 

2. Назовите соединения по международной номенклатуре:

 

СН2 = С – С = СН – СН – СН3 С7Н15 С2Н5

С

СН3 СН3 С2Н5 С2Н5 С2Н5

 

СН3С(СН3) = С(СН3) – СН = СН3

       
   


СН3 С2 Н5

 

3. Воздух, содержащий массовую долю примеси ацетилена от 2,5 до 8,3%, при нагревании взрывается. Вычислите объем ацетилена в литре воздуха, при котором может произойти взрыв?

 

Вариант 5.

1. Назовите соединения по международной номенклатуре:

 

СН3 – СН – С = С – СН – СН3 СН3 С2Н5

С

С2Н5 С2Н5 С5Н11 С2Н5

 

 

СН3С(СН3) = СН – С(СН3) = СН2

       
   


СН3 СН(СН3)2

 

2. Напишите уравнения процессов, с помощью которых можно осуществить следующие превращения (укажите условия протекания реакций и при необходимости катализаторы):

С2Н6 → С2 Н4 → С2 Н5Сl → С4Н10 → СО2

 
 


3. Выведите формулу вещества, содержащего углерод (массовая доля 85,7%) и водород (14,3 %). Плотность паров по водороду равна 21.

 

 

Вариант 6.

1. Напишите структурную формулу 2,2,5,5 – тетраметилгексана. Напишите формулу его изомера, имеющего в качестве заместителей при основной цепи только этильные радикалы.

 

2. Осуществите следующие превращения: С3Н4 → С3Н8 → С3Н7CL → C6H14

Укажите условия протекания реакций и назовите органические вещества?

 

3. Вычислите массу дибромэтана, который образовался при взаимодействии этилена с 60см3 раствора с массовой долей брома 31%(ρ=1,02г/см3)

Вариант 7.

 

1. Напишите структурные формулы всех алканов с пятью атомами углевода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 50. Назовите их по систематической номенклатуре?

 

2. Получите этилен, имея в качестве исходного вещества пропионат натрия С2Н5СОONa. Составьте уравнение реакции, с помощью которой можно отличить этилен от этана.

 

3. При нитрировании 4,48л (н.у.) этана азотной кислотой получили 12г нитроэтана. Вычислите выход продукта реакции.

 

 

Вариант 8.

 

1. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С7Н12, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.

 

2. Опишите химические свойства ароматических углеводородов на примере бензола.

 

3. Сколько и каких углеводородов получится при взаимодействии спиртового раствора гидроксида натрия с массовой долей NaOH 40% объемом 500 мл (плотность 0,7 г/мл) на следующие галогенпроизводные: а) 1-хлорпропан, б) 2-хлорбутан.

 

Вариант 9.

 

 

1. Напишите структурные формулы: 1) 2,2-диметилбутана 2) 2-метилбутадиена-1,3 3) 3,3,4-триметилгептин-1

 

2. Напишите уравнения процессов, с помощью которых можно осуществить следующие превращения (укажите условия протекания реакций и при необходимости катализаторы):

Карбид кальция → А В

 

3. При сжигании газа объемом 4,48 л образовались диоксид углерода массой 13,44 л и вода массой 10,8 г. Масса одного литра этого газа при нормальных условиях равна 1,875 г. Определите истинную формулу этого газа.

 

 

Вариант 10.

1. Напишите структурные формулы всех углеводородов состава С6Н14

с четырьмя атомами углерода в главной цепи. Назовите их по систематической номенклатуре.

 

2. Укажите, с какими из приведенных веществ и при каких условиях взаимодействует бромметан: а) вода; б) бром; в) натрий;

г) оксид углерода (IV).

Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите образующиеся вещества.

 

3. Вычислите массу бензола, полученного из ацетилена объемом 201 л (н.у.), если выход продукта составляет 46%?

Вариант 11.

1. Укажите, какие из углеродов являются гомологами метана: С8Н18, С7Н14, С5Н12, С4Н6. Изобразите структурные формулы трех изомеров первого гомолога и назовите их по систематической номенклатуре.

 

2. Опишите химические свойства алкадиенов на примере бутадиена.

 

3. Сколько граммов толуола потребуется для получения тринитротолуола массой 113,5 г, если выход продукта составляет 82 % от теоретического.

 

 

Вариант 12.

 

1. Назовите соединение по международной номенклатуре:

 

СН3 СН3

 
 


СН3 СН С СН3

СН3

 

и напишите структурную формулу его изомера с пятью атомами

углерода в главной цепи и назовите.

 

2. Бутен – 1 можно превратить в бутен – 2 последовательным действием

реагентов:

а) хлороводород, водный раствор КОН;

б) серная кислота, вода;

в) бромоводород, спиртовой раствор NaOH;

г) метанол, вода.

Напишите уравнения соответствующих реакций.

 

3. Алкин массой 17г занимает объем 5,6л (н.у.). Определите молекулярную формулу алкина.

 

Вариант 13.

 

 

1. Даны вещества: циклобутан, ацетилен, гектан, бутен – 1, бутин – 2, циклогексан, 2,2,3 – триметилбутан, бутадиен. Выберите среди них

а) три пары изомеров б) две пары гомологов.

 

2. Опишите химические свойства алкинов на примере ацетилена.

 

3. Какой объем водорода необходимо затратить для гидрирования смеси объемом 10 л, состоящей из этена (массовая доля 20%) и этина (80%)? Какой объем этана при этом получается.

 

 

Вариант 14.

 

1. Для углеводорода, имеющего строение:

 

СН3

СН3 – СН – С ≡ СН,

 

Составьте все возможные изомеры и назовите углеводороды по систематической номенклатуре.

 

2. Определите, какие из приведенных веществ и при каких условиях будут взаимодействовать между собой: а) хлор; б) карбид алюминия; в) этилен;

г) вода. Составьте уравнение соответствующих реакций и назовите образующиеся продукты.

 

3. Рассчитайте объем метана (н.у.), который можно получить при нагревании уксусной кислоты массой 240г с избытком гидроксида натрия.

Объемная доля выхода метана равна 40%.

 

Вариант 15.

 

 

1. Сколько существует индивидуальных веществ состава

С3Н5C1, обесцвечивающих бромную воду?

Приведите структурные формулы молекул этих веществ.

 

2. Определите, с каким из приведенных веществ и при каких условиях взаимодействует этилен: а) магний; б) вода; в) хлороводород; г) гидроксид натрия; д) бромная вода. Составьте уравнения соответствующих реакций, используя структурные формулы органических соединений; назовите продукты реакций.

 

3. Рассчитайте, какой объем раствора с массовой долей гидроксида натрия

8% (ρ=1,09г/см3) потребуется для поглощения оксида углерода (IV), образующегося при полном сгорании 11,2 л (н.у.) пропана.

 

Тесты

1. Этилен в лаборатории обычно получают

1. крекингом нефтепродуктов

2 . нагреванием этанола с концентрированной серной кислотой

3. дегидрированием бутана

4. гидрированием этана

 

2. Веществом (Х5) в последовательности превращений

 

 

1. этин

2. пропен

3. этен

4. пропин

 

3. При взаимодействии толуола с бромом на свету образуется

1. 3,5-дибромтолуол

2. бромфенилэтан

3. 2,4,6-трибромтолуол

4. реакция между веществами не идет

 

4. Разрыв связи углерод-галоген и последующее образование связи углерод-углерод происходит в результате реакции

1. хлорирования алканов

2. дегидрирования алканов

3. Вюрца

4. горения алканов в кислороде

 

5. Число изомерных алкенов, которые можно получить при дегидрировани 2-метилбутана, равно

1. одному

2. двум

3. трем

4. четырем

 

6. Число изомерных гомологов бензола, отвечающих формуле C9H12, равно

1. 6

2. 8

3. 10

4. 12

 

7. Дихлорметан образуется в результате радикального процесса

1. CH3 + Cl2

2. CHCl2 + Cl2

3. CCl3 + Cl2

4. CH2Cl + Cl2

 

8. Метан может быть получен

1. хлорированием этана на свету

2. изомеризацией н-бутана

3. жидкофазным окислением н-бутана

4. сплавлением ацетата натрия и гидроксида натрия

9. 160 мл 3,5%-ной бромной воды плотностью 1,1 г/мл взаимодействуют с избытком этилена. Массса (в г.) образовавшегося продукта равна

1. 10,54

2. 9,48

3. 8,32

4. 7,24

 

10.Веществом (Х5) в последовательности превращений

 

является:

1. этанол

2. этен

3. ацетилен

4. пропилен

 

11.Предельные углеводороды реагируют на свету с галогенами по механизму

1. ионному

2. карбоний-ионному

3. нуклеофильного замещения

4. радикальному

 

12.Для получения 50г 80% -ного раствора уксусного альдегида по реакции Кучерова необходимо использовать ацетилен массой (в г.) равной

1. 18

2. 24

3. 32

4. 46

 

13.Газообразным веществом (Х5) в последовательности превращений

 

Ацетат является:

1. пропан

2. этилен

3. бутен

4. этан

 

14.Алкан имеет плотность паров по водороду, равную 29. Этому алкану соответствует формула

1. C3H8

2. C4H10

3. C2H6

4. C7H16

 

15.При взаимодействии пропена с водой образуется

1. ацетон

2. пропанол-2

3. пропанол-1

4. пропионовая вислота

 

 

16.Для бензола (и других ароматических соединений) наиболее характерны реакции

1. электрофильного замещения

2. электрофильного присоединения

3. нуклеофильного замещения

4. нуклеофильного присоединения

 

17.Общее число изомеров углеводорода состава C5H12 равно

1. двум

2. трем

3. четырем

4. пяти

 

18.Процесс превращения алканов при повышенной температуре с получением алканов и алкенов меньшей молекулярной массы называют

1. пиролизом алканов

2. крекингом алканов

3. изомеризацией алканов

4. циклизацией алканов

 

19.Реакцией Лебедева называют получение

1. бутандиена-1,3 из этилена

2. бутандиена-1,3 из винилхлорида

3. бутандиена-1,3 из бутана

4. бутандиена-1,3 из этанола

 

20.При взаимодействии 179,2 л ацетилена (н.у.) с водой по реакции Кучерова образуется уксусный альдегид массой (в граммах)

1. 186

2. 264

3. 352

4. 462

 

21.Бромную воду не обесвечивают вещества, указанные в паре

1. этан и этилен

2. бензол и этилен

3. ацетилен и этилен

4. бензол и гексан

 

22.1-бромпропан превращается в 2-бромпропан в результате последовательного действия реагентов

1. Na → Br2 (при облучении)

2. H2SO4(к) → HBr

3. KOH → HBr

4. Na → HBr

 

23.Изопрен получают при дегидрировании

1. метана

2. бутана

3. 2-метилбутана

4. бутадиена-1,3

 

24.Веществом (Х5) в последовательности превращений

этанол

является

1. бутадиен-1,3

2. бутен-1

3. бутен-2

4. изобутилен

 

25.При гидратации 3м3 (н.у.) газа, содержащего 6% этилена, образуется спирт массой (в граммах), равной

1. 370

2. 280

3. 190

4. 120

 

26.При взаимодействии бензола с хлором на свету без катализатора конечным продуктом реакции является

1. гексахлорциклогексан

2. 2,3-дихлорбензол

3. хлорбензол

4. мета-дихлорбензол

 

27.При нагревании 3,68 г этанола с концентрированной серной кислотой образуется газ обьемом (в литрах при н.у.), равным

1. 0,8

2. 1,2

3. 1,8

4. 2,6

 

28.Веществом на сжигание 1 моль которого нужно затратить 7,5 моль кислорода, является

1. этан

2. ацетилен

3. бензол

4. толуол

 

29.В молекуле дибромэтилена C2H2Br2 тип гибридизации атомных орбиталей атома углерода

1. sp

2. sp2

3. sp3

4. sp3d2

 

30. В уравнениях реакций

 

A
B C6H6 + C12
C 3C2H2
D CH3-CH2-CH2-CH3

 

последовательно от A до D продуктами реакции являются

1. дипропиловый эфир, гексахлорциклогексан, бензол, изобутан

2. пропионовый альдегид, 1,2-дихлорбензол, бутилен, этилен

3. пропионовая кислота, 1,3-дихлорбензол, гексан, этан

4. пропан, хлорбензол, стирол, бутилен-2

 

 

5. Библиографический список

 

1. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 2002, – 559с.

2. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2001, – 767с.

3. Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2004, – 672с.

4. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. - М.: Высшая школа,

1981, – 464с.

5. В.М. Потапов, И.Н. Чертков. Проверь свои знания по органической химии: Учебное пособие. – М: Просвещение, 1979, - 128с.

6. Гольдфарб Я.Л., Ходаков Ю.В. Сборник задач и упражнений по химии. Пособие для учителей. – М: Просвещение, 1971, - 240с.

7. Г.П. Хомченко., И.Г. Хомченко. Задачи по химии. Учебное пособие. – М: Высшая школа, 1993, - 302с.

 

 


Просмотров 1643

Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2021 год. Все права принадлежат их авторам!