Главная Обратная связь Поможем написать вашу работу!

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Реакции бензола и его конденсированных аналогов с нарушением ароматичности (гидрогенирование, окисление, галогенирование)



Реакции бензола и замещённых бензолов протекают в жёстких условиях (невыгодный процесс).

Т.к. ароматичность конденсированных аналогов бензола снижается, реакции с нарушением их ароматичности протекают в более мягких условиях, при этом может нарушатся ароматичность только части системы.

Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных условиях. Реакция может протекать только в присутствии катализаторов — безводных АlСl3, FeСl3, АlВr3. В результате реакции образуются галогенозамещенные арены:

Роль катализатора заключается в поляризации нейтральной молекулы галогена с образованием из нее электрофильной частицы:

Гидрирование. Реакция присоединения водорода к аренам идет при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Бензол превращается в циклогексан, а гомологи бензола — в производные циклогексана:

Радикальное галогенирование. Взаимодействие паров бензола с хлором протекает по радикальному механизму только под воздействием жесткого ультрафиолетового излучения. При этом бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6:

Окисление кислородом воздуха. По устойчивости к действию окислителей бензол напоминает алканы. Только при сильном нагревании (400 °С) паров бензола с кислородом воздуха в присутствии катализатора V2О5 получается смесь малеиновой кислоты и ее ангидрида:

 

 

Примеры синтетич. использования р-ций аренов(нитрования, галогенирования, сульфирования, ацилирования, алькилирования по Фриделю Крафтцу). Синтез жирноароматических альдегидов и кетонов

1. РЕАКЦИИ БЕНЗОЛА С6Н6 +

СХЕМА ПРОЦЕССА УСЛОВИЯ НАЗВАНИЕ
В органических растворителях (напр., CCl4), в присутствии катализаторов: FeBr3, AlBr3, Fe и др.   Галогенирование (бромирование)
Часто в присутствии серной кислоты (нитрующая смесь) Нитрование
Кроме концентрированной серной кислоты в качестве реагента можно использовать олеум и оксид серы (VI) Сульфирование (60% орто-, 10% мета, 30% пара-положение)
В присутствии катализаторов (кислоты) Алкилирование  
В присутствии катализатора (Pd, Pt, Ni) Всегда очень ­ P, T Гидрирование
Очень специфические условия Хлорирование (присоединение)

 



    Схемы реакций гомологов бензола (боковой алкильной цепи)   Примечания
Замещение в боковой цепи идет в a-положение   Вне зависимости от длины углеводородного остатка всегда образуется бензойная кислота   Алкильные заместители (донорные!!!) направляют реагент преимущественно в орто- и пара- положение. Гомологи бензола – активнее в реакциях замещения, и реагируют в более мягких условиях.

1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

Алкилирование алкенами используется в промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола. С6Н6 + СН2=СН–СН3Н+→ С6Н5–СН(СН3)2

 

 


Просмотров 1098

Эта страница нарушает авторские права




allrefrs.ru - 2021 год. Все права принадлежат их авторам!