Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Дегидрогалогенирование галогенозамещенных одноосновных карбоновых кислот



Реакция протекает при действии спиртовых растворов щелочей. Наиболее легко вступают в реакцию -галогензамещенные карбоновые кислоты.

Пример:

СН3-СН-СН-СООН NaOH Cп. CH3-C=CH-COOH + NaC1 + H2O

| | |

CH3 C1 CH3

2-хлор-3-метилбутановая 3-метил-2бутеновая

кислота кислота

Дегалогенирование дигалогенозамещенных карбоновых кислот.

Необходимые условия реакции: атомы галогена расположены у соседних атомов углерода.

Пример:

СН2-СН-СООН Zn CH2=CH-COOH

| | -ZnCl2

Cl Cl

2,3-дихлорпропановая 2-пропеновая кислота

кислота

3. Дегидратация -оксикислот.

Пример:

СН3-СН-СН2-СООН t, H2SO4 CH3-CH=CH-COOH

|

OH

3-оксибутановая кислота 2-бутеновая кислота

Химические свойства

Химические свойства данного класса соединений связаны с взаимным влиянием карбоксильной группы и двойной связи. Подробно о строении карбоксильной группы рассмотрено в разделе 2.6.1. Двойная связь, введенная в молекулу кислоты увеличивает ее кислотные свойства. Чем ближе двойная связь к карбоксильной группе, тем выше кислотные свойства соединения. В тоже время карбоксильная группа, как акцептор электронов, снижает активность двойной связи в реакциях электрофильного присоединения (АE) и повышает в реакциях нуклеофильного присоединения (АN).

Кислоты, в которых двойная связь расположена рядом с карбоксильной группой обладают рядом особенностей:

+ - + -

R CH = CH C = O

OH

Так, реакции присоединения по двойной связи протекают против правила Марковникова(1) для акриловой кислоты (см. 2.2.2.), по правилу Марковникова для(2) других кислот. На данную особенность поведения в реакциях присоединения сказывается акцепторное действие карбоксильной группы.

Пример: - +

R - CH=CH-COOH + A+B- R-CH-CH-COOH

| |

B A

СН2=СН-СООН + Н+С1- СН2-СН2-СООН (1)

|

пропеновая кислота Сl 3-xлорпропановая кислота

 

 

Сl

|

СН3-С=СН-СООН + НСl СН3-С-СН2-СООН

| |

СН3 СН3

3-метил-2-бутеновая кислота 3-хлор-3-метилбутановая кислота

Реакции по двойной связи.

Взаимодействие в галогенами.

СН2=СН-СООН + Сl2 СН2-СН-СООН

| |

Сl Сl

2,3-дихлорпропановая кислота

 

Взамодействие с водой.

СН2=СН-СООН + НОН СН2-СН2-СООН

|

ОН

3-оксипропановая кислота

Взаимодействие с галогеноводородами.

СН2=СН-СООН + НСl СН2-СН2-СООН

|

Сl

3-хлорпропановая кислота



Взаимодействие с аммиаком.

СН2=СН-СООН + NH3 CH2-CH2-COOH

|

NH2 3-аминопропановая кислота

 

Реакции окисления.

1.5.1. Окисление в жесткихусловиях.

В данной реакции используется концентрированный раствор перманганата калия или хромовая смесь. В данном случае разрываются две связи и образуются альдегиды, кетоны, оксокислоты.

Пример:

СН2=СН-СООН KMnO4 (K) CH2=O + O=CH-COOH

метаналь оксоэтановая

кислота

СН3-С=С - СН2 –СООН KMnO4(k) CH3-C=O + O=C-CH2-COOH

| | | |

CH3 CH3 CH3 CH3

3,4-диметил-3пентеновая ацетон 3-оксобутановая

кислота кислота

1.5.2. Окисление в мягкихусловиях.

В данной реакции используется разбавленный раствор перманганата калия , происходит разрыв только одной связи и образуется оксикислота.

 

 

Пример:

СН2=СН-СООН KMnO4(p) CH2-CH-COOH + MnO2 + KOH

| |

OH OH

3,4-диоксипропановая кислота


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!