![]() Главная Обратная связь Поможем написать вашу работу! ![]() Дисциплины:
Архитектура (936) ![]() |
![]() Факторы, влияющие на кислотные свойства карбоновых кислот
1.Наличие в молекуле донора снижает силу кислоты. (1). 2. Наличие в молекуле акцептора повышает силу кислоты (2).
OH OH В первом случае, присутствие в молекуле кислоты донора уменьшает недостаток электронной плотности на атоме углерода карбоксильной группы, следовательно, атом углерода с меньшей силой притягивает неподеленные электронные пары атома кислорода группы ОН и, соответственно, подвижность атома водорода в группе ОН снижается. Во втором случае, наоборот, присутствие в молекуле кислоты акцептора увеличивает недостаток электронной плотности на атоме углерода карбоксильной группы; атом углерода с большей силой притягивает неподеленные электоронные пары атома кислотрода, тем самым, увеличиваяподвижность водорода в группе ОН. К радикалам донорам относятся: СН3*, С2Н5*, С3Н7* и т.д Крадикалам акцепторам относятся: NR2*, OR*, C6H5*, галогены. 3. Чем ближе акцепторк карбоксильной группе, тем сильнее кислота. 4. Чем ближе донорк карбоксильной группе, тем слабее кислота. Это объясняется усилением или ослаблением взаимного влияния радикала и карбоксильной группы. 5. Чем длиннее углеродная цепочка, тем слабее кислота. 6.Чем ближе разветвление в углеводородном радикале к карбоксильной группе, тем слабее кислота. Помимо кислотных свойств для карбоновых кислот характерна подвижность водорода у 2 ( Пониженная электронная плотность у атома углерода карбоксильной группы вызывает смещение электронной плотности связи С-С и ее понижение у
H OH 1. Реакции по разрыву связи О - Н (образование солей). Взаимодействие с металлами.
уксусная кислота ацетат натрия (натриевая соль уксус- ной кислоты )
муравьиная кислота формиат кальция (кальциевая соль муравьиной кислоты) Взаимодействие со щелочами.
| | CH3 CH3 2-метилпропановая кислота натриевая соль 2-метилпропановой кислоты Взаимодействие с содой.
Данная реакция является качественной на карбоксильную группу. Взаимодействие с аммиаком. НСООН + NH3 HCOONH4 аммонийная соль муравьиной кислоты
По разрыву С-ОН связи идет реакция нуклеофильного замещения SN. 2.1. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации). При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры. Условия реакции: температура, серная кислота. Схема и механизм реакции этерификации.
| OH (1) Молекула спирта по одной из неподеленных электронных пар атома кислорода присоединяется к положительно заряженному катиону углерода (2).
R2-OH + Образующийся промежуточный продукт переходит в продукт (3).
R2-O+ -H R2-O −H Далее происходит отщепление молекулы воды и образование карбкатиона (4).
R2 - O H R2O
R2 –O -H+ R2 – O (5) На скорость реакции этерификации влияет строение молекулы кислоты и спирта.Чем выше кислотные свойства кислоты и спирта, тем легче они вступают в реакцию этерификации. Пример реакции этерифиации:
Образование амидов. При взаимодействии карбоновых кислот с аммиаком, через образование промежуточного продукта (аммонийной соли), образуются амиды. Пример: НСООН + NH3 HCOONH4 t HCOONH2
Доверь свою работу кандидату наук!
![]() |