Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Способы получения карбоновых кислот



Оксосинтез.

При действии на алкен смеси СО и Н2О, происходит образование двух молекул карбоновых кислот, которые являются изомерами по отношению друг к другу. Алкенберется на один атом углерода меньше,чем получаемая кислота.

Пример:

Н; СООН
СН3-СН=СН2 СО + Н2О СН3-(СН2)2-СООН + (СН3)2-СН-СООН

пропен бутановая 2-метилпропановая

кислота кислота

2. Гидролиз тригалогенопроизводных углеводородов.

Необходимым условием реакции является расположение трех атомов галогена у одного атома углерода (по месту образования карбоксильной группы).

Пример:

 

С1 ОН

| |

СН3-С-С1 + 3НОН СН3-С-ОН СН3-С=О

| −3HCl | −H2O |

С1 ОН ОН

1,1,1-трихлорэтан трехатомный спирт этановая кислота

 

 

Сl ОН

| |

−С−С1 3Н2О − С−ОН −С=О

| -3НС1 | -Н2О |

С1 ОН ОН

трихлорфенилметан трехатомный спирт бензойная кислота

 

Гидролиз нитрилов.

При получения нитрила используется реация взаимодействия с цианистым калием или натрием моногалогенопроизводных углеводородов с последующим двухступенчатым гидролизом в кислой среде. Исходное моногалогенопроизводное берется на один атом углерода меньше, чем получаемая кислота.

Пример:

С2Н5С1 + КС N → C2H5C N H2O C2H5-C=NH C2H5C=O →

-KCl | |

OH NH2

этилхлорид этилнитрил амид пропановой

кислоты

H2O C2H5-C=O

НC1 |

-NH4C1 ОН

пропановая кислота

−C1 KCN −C N H2O −C=O H2O −−COOH

NH4C1 |

| -KC1 | | NH2 HCl | CH3 CH3 CH3 CH3

м-хлортолуол нитрил амид м-толуиловая

м-толуиловой м-толуиловой кислота

кислоты

 

Магнийорганический синтез.

Для получения магнийорганического соединений используется моногалогенопроизводное углеводорода, с последующим действием СО2 и гидролизом промежуточного продукта. Исходное моногалогенопроизводное берется на один атом углерода меньше,чем получаемая кислота.

Пример:

 

СН3С1 Mg CH3MgC1 CO2 CH3-C=O HOH CH3-C=O

абс.эфир | -Mg(C1)OH |

OMgCl OH

метилхлорид метилмагнийхлорид смешанная соль этановая

кислота

Ароматические карбоновые кислоты получают аналогично.

Гидролиз сложных эфиров.

В качестве исходных продуктов используются сложные эфиры алифатических и ароматических карбоновых кислот.

Пример:

СН3-(СН2)2-С=О НОН СН3-(СН2)2-С=О

| -С3Н7ОН |

ОС3Н7 ОН

пропиловый эфир бутановой кислоты бутановая кислота



Ароматические карбоновые кислоты получают аналогично.

Химические свойствакарбоновых кислот

Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. В карбонильной группе кислород наиболее электроотрицательный элемент по сравнению с углеродом, поэтому электронная плотность в группе смещена в сторону кислорода. + -

-С = О

В результате чего, на кислороде создается избыток электронной плотности -, на углероде – недостаток электронной плотности +.

Вследствие этого атом углерода притягивает неподеленные элетронные пары атома кислорода группы ОН: + -

- С = О

..

О Н

Электронная плотность в группе ОН смещена в сторону кислорода, водород приобретает подвижность и способен отщеплению. Отщепление протона водорода указывает на кислотные свойства карбоновых кислот. В водном растворе карбоновая кислота диссоциирует с образованием карбосилат аниона и иона гидроксония:

R-C=O + H2O R-C=O + H3O+

OH O-

карбоксилат гидроксоний

анион ион


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!