Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Альдольно-кротоновая конденсация



Данная реакция протекает с альдегидами и кетонами, имеющими подвижный водород в -положении. В зависимости от строения исходных оксосоединений реакция может протекать в 1 или 2 стадии. На первой стадии образуется альдоль, на второй непредельный альдегид или кетон. Реакция протекает в щелочной среде.

3.2.1. Одно из соединений имеет подвижный водород в -положении.

С2Н5 СН3 СН3 ОН С2Н5

| α | О Н- | | |

СН3-СН-СН=О + СН3-С-СН=О СН3-С – СН – С - СН=О

| | |

СН3 СН3 СН3

2-метилбутаналь 2,2-диметилпропаналь альдоль

Если только одно соединение имеет подвижный водород в -положении, реакция протекает в одну стадию до образования альдоля. В соединении не имеющем подвижного водорода разрывается связь в оксогруппе и подвижный водород из другого соединения переходит к кислороду по разрыву связи, а вся оставшаяся часть молекулы к углероду.

3.2.2. Оба соединения имеют подвижный водород в

-положении.

С2Н5 ОН С2Н5 С2Н5

| | | |

СН3-СН=О + СН3-С=О СН3- СН – СН2-С=О СН3-СН=СН-С=О

этаналь бутанон-2 ОН- альдоль -Н2О гексен-3-он-4

 

В том случае, когда оба имеют подвижный водород в -положении, связь в оксогруппе разрывается у любого из оксосоединений. На первой стадии происходит аналогичное описанному ранее образование альдоля, затем происходит отщепление воды. Причем водород всегда отщепляется от -углеродного атома второго соединения. Это приводит к образованию двойной связи и непредельному альдегиду или кетону.

Контрольные вопросы по теме «Оксосоединения»

1. Какие типы реакций характерны для альдегидов и кетонов?

2. Почему альдегиды более реакционноспособны в реакциях Аn, чем кетоны?

3. С помощью каких реакций можно отличить альдегид от кетона?

4. Почему для оксосоединений возможны реакции по -углеродному атому?

5. Какие классы соединений образуются в результате альдольно-кротоновой конденсации?

 

2.5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

2.5.1. ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

(1 )с. 155-175; ( 2 )с. 453-492); (3 )с. 206-290(т.2).

Карбоновые кислоты – органические соединения, имеющие в своем составе карбоксильную группу СООН.

Основные представители

НСООН СН3-СООН С3Н7СООН

муравьиная кислота уксусная кислота масляная кислота

Номенклатура

Систематическая номенклатура(ИЮПАК)

1. Выбирается наиболее длинная углеродная цепь, в которую входит углерод карбоксильной группы.

2. Нумерация цепи начинается с углерода карбоксильной группы.



3. Называются в порядке возрастания, с указанием количества и положения в цепи окружающие радикалы.

4. По длине цепи называют алкан, добавляя овая кислота.

Пример:

СН3 С2Н5

5 4 3 2 1

СН3-СН-СН2-СН-СООН

4-метил-2-этилпентановая кислота

Рациональная номенклатура

По данной номенклатуре за основу принимается тривиальное название карбоновой кислоты, положение радикалов указывается через и т.д. углеродные атомы.

Пример: СН3 СН3

СН3-СН-СН2-СН2-СН-СООН

, -диметилкапроновая кислота

Изомерия

В карбоновых кислотах имеет место структурная изомерия, связанная со строением углеводородного радикала для карбоновых кислот жирного ряда (1) и с положением заместителей в бензольном кольце в ароматических карбоновых кислотах (2).

Пример:

СН3-(СН2)2 -СООН и СН3-СН-СООН (1)

|

масляная кислота СН3 изомасляная кислота

СООН СООН СООН

| | |

−Сl

−Сl (2)

|

Cl

о-хлорбензойная м-хлорбензойная п-хлорбензойная

кислота кислота кислота


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!