Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Гидролиз моногалогенопроизводных



В качестве реагента используется водный раствор щелочи. По данному способу можно получить все типы спиртов.

Пример:

СН3С1 + NaOH (b) CH3OH + NaC1

метилхлорид метанол (первичный спирт)

(СН3)2 – СНС1 + NaOH(в) (CH3)2 – CHOH + NaC1

2-хлорпропан пропанол-2 (вторичный спирт)

(СН3)3 – СC1 + NaOH (B) (CH3)3 – COH + NaC1

2-хлор-2-метилпропан 2-метилпропанол-2 (третичный спирт)

4.Магнийорганический синтез(взаимодействие оксосоединений с реактивом Гриньяра).

Реактив Гриньяра – это магнийорганическое соединение, т.е. в его состав входят: магний, галоген, алкильный радикал. Муравьиный альдегид образует первичные ; остальные альдегиды - вторичные; кетоны – третичные спирты. Реакция протекает в две стадии с последующим гидролизом смешанной соли.

Пример:

СН2 = О + С2Н5МgBr C2H5-CH2-OMgBr + H2O C2H5-CH2OH

метаналь этилмагний пропанол-1

бромид (первичный)

 

 

СН3-СН=О + С3Н7MgC1 CH3-CH-OMgC1 + H2O CH3-CH−OH

этаналь пропилмагний | |

хлорид C3H7 C3H7

пентанол-2

(вторичный)

 

CH3 CH3

| |

СН3-С=О + С2Н5MgJ CH3-C-OMgJ + H2O CH3-C-OH

| | |

CH3 C2H5 C2H5

пропанон-2 2-метилбутанол-2

(третичный)

Химические свойства

Химические свойства спиртов обусловлены наличием в молекуле группы ОН. Кислород в гидроксильной группе имеет две неподеленных электронных пары, являясь более электроотрицательным, смещает электронную плотность от водорода и углерода на себя.

1.Реакции с разрывом связи О – Н

Вследствие смещения электронной плотности по связи ОН в сторону кислорода – водород способен отщепляться в виде протона, что указывает на кислотные свойства спиртов. Кислотные свойства спиртов выше, чем у ацетилена, но ниже чем у воды.

Кислотность падает при:

переходе от первичных к третичным спиртам (1);

увеличении углеродной цепочки (2);

приближении разветвлений к группе ОН (3).

Пример:

 

CH3

|

1. СН3ОН > CH3-CH-CH3 > CH3-C-CH3

| |

OH OH

2. CH3OH > CH3-CH2OH > CH3-CH2-CH2OH;

3. CH3-CH-CH2-OH > CH3-CH2-CH-OH

| |

CH3 CH3

1.1Взаимодействие спиртов с металлами.

Реакция протекает в присутствии щелочных металлов с образованием алкоголятов.

Пример: 2СН3- ОН + 2Na 2СН3 – ОNa + H2

метилат натрия

1.2 Реакция этерификации (взаимодействие спиртов с минеральными (1) и карбоновыми кислотами (2)). Реакция протекает при нагревании, в присутствии серной кислоты. В результате реакции образуются сложные эфиры.



Пример: O O

|| ||

CH3OH + HO – S = O CH3O – S = O + H2O (1)

| |

OH OH

монометилсульфат

СН3ОН + С2Н5СООН t, H2SO4 С2Н5СООСН3 + Н2О (2)

пропановая кислота метилпропионат

Реакционная способность кислот и спиртов в данной реакции зависит от кислотных свойств: чем выше кислотность спирта и кислоты, тем легче вступает соединение в данную реакцию.

2.Реакции с разрывом связи С – ОН.

Кислород в группе ОН за счет неподеленных электронных пар, может присоединять протон водорода. В результате чего, спирты проявляют основные свойства. Основность спиртов обратно пропорциональна кислотности (см. выше).

2.1Взаимодействие с галогеноводородами.

Пример:

СН3ОН + НСI СН3Сl + Н2О

2.2 Взаимодействие с фосфорсодержащими соединениями

2.2.1 Взаимодействие с РСl5

Пример:

СН3ОН + РС15 СН3С1 + РОС13 + НС1

2.2.2 Взаимодействие с РС13

Пример:

3СН3ОН + РС13 3СН3С1 + Р(ОН)3

3.Реакции отщепления (отщепление молекулы воды)


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2019 год. Все права принадлежат их авторам!