Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)


 

 

 

 



ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ



КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

 

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH.

 

Общая формула предельных одноосновных кислот:

СnH2nO2

 

Классификация карбоновых кислот.

 

1. По числу карбоксильных групп:

 

- одноосновные (монокарбоновые)

 

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

 

2. По характеру углеводородного радикала:

 

- предельные

CH3-CH2-CH2-COOH; бутановая кислота.

 

- непредельные

CH2=CH-CH2-COOH; бутен-3-овая кислота.

 

- ароматические

пара-CH3-C6H4-COOH; пара-метилбензойная кислота.

 


НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Название Формула кислоты
кислоты её соли и (эфиры)
муравьиная метановая формиат HCOOH
уксусная этановая ацетат CH3COOH
пропионовая пропановая пропионат CH3CH2COOH
масляная бутановая бутират CH3(CH2)2COOH
валериановая пентановая валерат CH3(CH2)3COOH
капроновая гексановая гексанат CH3(CH2)4COOH
акриловая пропеновая акрилат CH2=CH–COOH
бензойная бензойная бензоат C6H5 -COOH
щавелевая этандиовая оксалат НООС - COOH

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

 

 

Изомерия углеродной цепи.

Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров:

масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:

 

СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)

3. Цис-, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:

 

4. Межклассовая изомерия:

 

Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:

 

· Уксусная кислота СН3СООН и метилформиат НСООСН3

 

· Пропановая кислота СН3СН2СООН и метилацетат СН3СООСН3или этилформиат НСООС2Н5.

5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъныхкислот.

Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.


СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

 

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:

 

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О–Н.


В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

 

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

 

 

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

 

 


ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

 

1. Окисление спиртов в жестких условиях – раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании.  
2.Окисление альдегидов: раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, реакцией серебряного зеркала, гидроксидом меди при нагревании.  
3. Щелочной гидролиз трихлоридов: R-CCl3 + 3NaOH à [R-C(OH)3] + 3NaCl неустойчивое вещество [R-C(OH)3] à RCOOH + H2O
4. Гидролиз сложных эфиров. R-COOR1 + KOH à RCOOK + R1OH RCOOK + HCl à R-COOH + KCl
5. Гидролиз нитрилов, ангидридов, солей. 1) R-CN + 2H2O –(H+)à RCOOH нитрил 2) (R-COO)2O + H2O à 2RCOOH ангидрид 3) R-COONa + HCl à R-COOH + NaCl натриевая соль
6. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2: R-MgBr + CO2 à R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H2O)à R-COOH + Mg(OH)Br
7. Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с гидроксидом натрия под давлением: NaOH + CO –(200oC,p)à HCOONa 2HCOONa+ H2SO4à2HCOOH + Na2SO4
8. Уксусную кислотуполучают в промышленности каталитическим окислением бутана кислородом воздуха: 2C4H10 + 5O2 à 4CH3-COOH + 2H2O
9. Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:   5C6H5–C-3H3 + 6KMn+7O4 + 9H2SO4 à 5C6H5-C+3OOH + 3K2SO4 + Mn+2SO4 + 14H2O

 


Просмотров 888

Эта страница нарушает авторские права



allrefrs.ru - 2022 год. Все права принадлежат их авторам!