Реакция с перманганатом калия

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ.

ЗАДАЧА НА ЭДЕНТИФИКАЦИЮ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Отчёт по лабораторной работе №5

по дисциплине «Органическая химия»

Специальность 1- 49 01 01 Технология хранения и переработки

пищевого растительного сырья

Специализация 1- 49 01 01 04 Технология бродильных производств и

виноделия

Проверил Выполнила

доцент студентка группы ТРБ - 111

_____________И.В. Гарист __________Е.И. Жамойдик

«___»______________2012 г. «___»______________2012 г.

Могилёв2012

Цель работы

С помощью качественных реакций установить из каких функциональных групп ( гидроксильная, кратная, карбоксильная и т.д.) состоят исследуемые органические вещества.

Общие положения

Данные элементного анализа недостаточны для отнесения вещества к определенному классу органических соединений. Эта задача решается с помощью функционального анализа, т.е. определения группировок атомов, обладающих характерной реакционной способностью, – так называемых функциональных групп (например, –ОН, >С=О, –СООН и др.).

В функциональном анализе применяются химические, физические и физико-химические методы.

Для качественных проб на функциональные группы выбирают реакции, при которых происходит изменение окраски или разделение фаз (выпадение осадка, выделение газа). Большое значение при этом имеет избирательность и чувствительность реакций.

Реакций, характерных только для какой-либо одной функциональной группы, известно немного, и для того, чтобы установить, к какому классу соединений относится данное вещество, нужно проделать несколько качественных реакций.

Вывод, сделанный на основании качественных проб и физико-химических данных, обычно подтверждают получением производных.

Производными органических соединений называют вещества, которые получают в результате химических изменений в функциональной группе соединений. Например, R₂C=NOH (оксимы) и R₂C=NHC₆H₅ (фенилгидразоны) – производные карбонильных соединений; RCONH₂ (амиды) – производные кислот.

Получение производных – важный этап в анализе органических соединений. Каждому представителю данного класса соединений соответствует производное с определенной температурой плавления. Например, температура плавления амида уксусной кислоты 82°С, а амида пропионовой кислоты 79°С, амида масляной кислоты 115°С. По температуре плавления производного можно сделать заключение о строении соответствующего ему вещества, если оно было ранее описано.

Выбор реактива для получения производного определяется доступностью и устойчивостью реактива, простотой, удобством, скоростью реакции, выходом и четкой температурой плавления производного.

Общая методика процесса

Кратная связь

Реакция с бромом

Подавляющее большинство соединений, содержащих кратную связь (двойную, тройную, их комбинации, за исключением ароматических систем), легко присоединяют бром

Методика проведения:реакцию проводят обычно в уксусной кислоте или четыреххлористом углероде. К раствору 0,1 г или 0,1 см³ вещества в
2-3 см³ ледяной уксусной кислоты, помещенному в пробирку, добавляют по каплям, встряхивая, 1%-ный раствор брома в ледяной уксусной кислоте. При наличии в веществе кратной связи раствор мгновенно обесцвечивается. Для реакции удобно использовать олеиновую кислоту, аллиловый спирт, циклогексадиен, алкены.

В отдельных случаях соединения, содержащие водород, легко замещающийся на бром (анилин, фенол, некоторые третичные углеводороды), также обесцвечивают раствор брома. Однако при этом выделяется бромистый водород, который легко определяется с помощью влажной лакмусовой бумажки или красителя «конго»:

Тогда реакцию удобнее проводить в ССl₄, в котором НВr нерастворим.

Реакция с перманганатом калия

В слабощелочной среде КMnO₄ окисляет двойную связь в большинстве соединений до гликольной группировки (реакция Вагнера), восстанавливаясь при этом в диоксид марганца:

Наиболее подходящие растворители (если вещество не растворимо в воде) – чистые пиридин и ацетон.

Методика проведения:к раствору 0,1 см³ вещества в 2-3 см³ или 0,1 г вещества в 2-3 см³ растворителя (вода, ацетон или пиридин), помещенному в пробирку, прибавляют, встряхивая, по каплям 0,2%-ный раствор перманганата калия. При наличии в исследуемом веществе кратных связей фиолетовая окраска почти мгновенно исчезает и появляется коричневая муть диоксида марганца. Некоторые насыщенные соединения (малоновый эфир, альдегиды, ароматические амины и др.) тоже обесцвечивают перманганат, но в этих случаях реакция протекает значительно медленнее.

Гидроксильная группа

Реакция на фенолы

Большинство фенолов дают интенсивную окраску с раствором хлорида железа (III).:

Обычная окраска раствора синяя или фиолетовая. Но у ряда сложных фенолов она бывает зеленой или красной. Реакцию проводят в водных растворах или в хлороформе, чтобы отличить фенолы от енолов. Последние дают интенсивное окрашивание в метаноле или этаноле.

Методика проведения:в пробирке растворяют несколько кристаллов или одну каплю вещества в 1 см³ воды или хлороформа. Встряхивают, добавляют 1 каплю 1%-ного водного раствора FeCl₃. В присутствии фенольного гидроксида тотчас же появляется интенсивная окраска. Енолы в этих условиях дают лишь слабое окрашивание. Фенолы четче дают реакцию в присутствии воды.