Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами



К ароматическим конденсированным системам относятся нафталин, антрацен, фенантрен:

У данных ароматических углеводородов электронная плотность распределена не равномерно, а это приводит к нескольким изомерам при одном заместителе, у нафталина – к двум, у антрацена и фенантрена – к трем.

Для нафталина различают два типа положений (α и β), для антрацена и фенантрена 3 типа положений (α, β и γ).

1,4,5,8 – это α-положения, обладающие избыточной электронной плотностью (для них характерны реакции электрофильного замещения);

2,3,6,7 – β-положения, испытывающие недостаток электронной плотности по сравнению с α-положениями;

9,10 – γ или μ-положения обладают повышенной непредельностью. Для них характерны реакции присоединения и окисления в мягких условиях.

Конденсированные ароматические углеводороды в промышленных условиях получают из каменноугольной смолы или из нефтепродуктов.

Химические способы получения используются в лаборатории для доказательства строения этих соединений.

Для конденсированных систем также характерны реакции электрофильного замещения, как и для бензола. Неравномерность распределения электронной плотности в конденсированных системах определяют направление электрофильного реагента преимущественно в одно из α-положений:

Только процесс сульфирования в зависимости от условий может протекать как в α-, так и в β-положение. Сульфирование нафталина – технически наиболее важная реакция, так как сульфокислоты являются важным материалом для получения красителей:

Если в одном из колец нафталина имеется заместитель первого рода, кроме галогенов, то новый заместитель при электрофильном замещении вступает в то же кольцо в свободное α-положение. При наличии заместителя второго рода или галогена в кольце нафталина новый электрофильный реагент направляется в незамещенное кольцо.

Многоядерные углеводороды привлекают к себе все большее внимание, так как они могут стать новым сырьем для анилинокрасочной и других отраслей промышленности. С другой стороны, некоторые из них обладают канцерогенным действием и усиленно изучаются в связи с проблемами возникновения и профилактики рака.

 

Задачи для самопроверки

 

1.Назовите следующие соединения:

 

2.Напишите структурные формулы следующих соединений:

 

а) 2,2′-динитродифенил;

б) 4,4′-дихлордифенилметан



в) о-толил-п-толилметан;

г) 2-нафталинсульфокислота;

д) 9,10-дибромантрацен.

 

3.Получите из бензола:

 

а) п-метилдифенил;

б) трифенилметанол;

в) п-толилфенилметан.

 

4.Используя в качестве исходных веществ фосген и диметиланилин получите 4,4′-тетраметилдиаминодифенилкетон. Напишите для кетона реакцию с аммиаком.

 

5. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме, назовите все органические вещества:

 

6.Получите из нафталина с наилучшим выходом:

 

а) 2-нафтол;

б) 1-нафтиламин;

в) 1-бром-5-нитронафталин.

 

7. Получите из антрацена 2-сульфоантрахинон

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!