Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Алкены CnH2n – получение свойства



Алкены CnH2n – получение свойства

Получение алкенов
В промышленности 1. Крекинг алканов: t, (400-700) CnH2n+2 → CnH2n+2 + CnH2n алкан алкен
2. Дегидрирование алканов: t, kat-Ni или (Cr2O3) CnH2n+2 → CnH2n +H2  
3. Гидрирование алкинов: t, kat-(Pt или Pd, Ni) CnH2n-2 + H2 → CnH2n
В лаборатории 1. Дегидратация* спиртов: t>140°C, H2SO4(конц.) R-CH2-CH2-OH → R-CH=CH2 + H2O   *Правило Зайцева: Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.    
2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов: спиртовой раствор, t R-CH2-CH2-Г + NaOH → R-CH=CH2 + NaГ +H2O  
3. Дегалогенирование дигалогеналканов: t, спирт. раствор R-CH-CH2 + Zn → R-CH=CH2 + ZnГ2 │ │ Г Г  

 

Химические свойства алкенов
Реакции присоединения 1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом)): t, Ni CnH2n + H2 → CnH2n+2
2. Галогенирование(взаимодействие с галогенами): CnH2n + Г2 → СnH2nГ2 CH2=CH2 + Br2 → CH2-CH2 (1,2-дибромэтан) │ │ Br Br Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.
3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами): R-CH=CH2 + HГ → R-CH-CH3 │ Г
4. Гидратация*(присоединение молекул воды): t,H3PO4 R-CH=CH2 + H-OH → R-CH-CH3 (пропанол-2) │ OH t,H3PO4 CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH (этанол – этиловый спирт)
5. Реакции полимеризации: t, p, kat- TiCl4, Al(C2H5)3 nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n мономер - этилен полимер – полиэтилен t, p, kat nCH2=CH-CH3 → (-CH2-CH-)n полимер - полипропилен │ CH3
Реакции окисления 1. Горение: t CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q (пламя ярко светящее)
2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде или слабощелочной среде**– розовый раствор марганцовки обесцвечивается,этокачественная реакция алкенов. R-CH=CH2 + KMnO4 + H2O → R-CH-CH2 + MnO2↓ + KOH │ │ OH OH 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2-CH2 + 2MnO2↓ + 2KOH │ │ OH OH (этиленгликоль)

*Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.



Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электронную плотность:

F3C ← CH=CH2 + H-Br → F3C - CH2 - CH2(Br) 1,1,1- трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н2О2 (эффект Хараша) или органической перекиси (R-O-O-R ):

Н2О2

СH3-CH=CH2 + H-Br → Н3C - CH2 - CH2(Br)

** Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2):

а) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 +4K2SO4 + 12H2O

б) 5CH3 – C = CH – CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5CH3 – C – CH3 + 5CH3COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 9H2O

│ ║

CH3 O

в) CH3 – CH2 – CH = CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3CH2COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

2) Окисление в нейтральной или слабощелочной среде на холоде (см. выше)


 

Алкены CnH2n – получение свойства

Получение алкенов
В промышленности 1. Крекинг алканов: t, (400-700) CnH2n+2 → CnH2n+2 + CnH2n алкан алкен
2. Дегидрирование алканов: t, kat-Ni или (Cr2O3) CnH2n+2 → CnH2n +H2  
3. Гидрирование алкинов: t, kat-(Pt или Pd, Ni) CnH2n-2 + H2 → CnH2n
В лаборатории 1. Дегидратация* спиртов: t>140°C, H2SO4(конц.) R-CH2-CH2-OH → R-CH=CH2 + H2O   *Правило Зайцева: Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.    
2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов: спиртовой раствор, t R-CH2-CH2-Г + NaOH → R-CH=CH2 + NaГ +H2O  
3. Дегалогенирование дигалогеналканов: t, спирт. раствор R-CH-CH2 + Zn → R-CH=CH2 + ZnГ2 │ │ Г Г  

 




 

Химические свойства алкенов
Реакции присоединения 1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом)): t, Ni CnH2n + H2 → CnH2n+2
2. Галогенирование(взаимодействие с галогенами): CnH2n + Г2 → СnH2nГ2 CH2=CH2 + Br2 → CH2-CH2 (1,2-дибромэтан) │ │ Br Br Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.
3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами): R-CH=CH2 + HГ → R-CH-CH3 │ Г
4. Гидратация*(присоединение молекул воды): t,H3PO4 R-CH=CH2 + H-OH → R-CH-CH3 (пропанол-2) │ OH t,H3PO4 CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH (этанол – этиловый спирт)
5. Реакции полимеризации: t, p, kat- TiCl4, Al(C2H5)3 nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n мономер - этилен полимер – полиэтилен t, p, kat nCH2=CH-CH3 → (-CH2-CH-)n полимер - полипропилен │ CH3
Реакции окисления 1. Горение: t CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q (пламя ярко светящее)
2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде или слабощелочной среде**– розовый раствор марганцовки обесцвечивается,этокачественная реакция алкенов. R-CH=CH2 + KMnO4 + H2O → R-CH-CH2 + MnO2↓ + KOH │ │ OH OH 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2-CH2 + 2MnO2↓ + 2KOH │ │ OH OH (этиленгликоль)

*Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электронную плотность:

F3C ← CH=CH2 + H-Br → F3C - CH2 - CH2(Br) 1,1,1- трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н2О2 (эффект Хараша) или органической перекиси (R-O-O-R ):

Н2О2

СH3-CH=CH2 + H-Br → Н3C - CH2 - CH2(Br)

** Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2):

а) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 +4K2SO4 + 12H2O

б) 5CH3 – C = CH – CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5CH3 – C – CH3 + 5CH3COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 9H2O

│ ║

CH3 O

в) CH3 – CH2 – CH = CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3CH2COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

2) Окисление в нейтральной или слабощелочной среде на холоде (см. выше)

 

 


 

Получение диеновых углеводородов CnH2n-2

В промышленности
1. Дегидрирование алканов:   t,Cr2O3,Al2O3 CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 бутан бутадиен-1,3 (дивинил)     t,Cr2O3,Al2O3 CH3-CH-CH2-CH3 → CH2=C-CH=CH2 + 2H2 │ │ СH3 CH3 2-метилбутан 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)  
2. Дегидрирование алкенов:   500-600,MgO,ZnO CH2=CH-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + H2 бутен-1 бутадиен-1,3  
3. Дегидратация и дегидрирование этанола: (р. Лебедева) t=425,ZnO,Al2O3 2CH3-CH2-OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O  

Химические свойства диеновых углеводородов CnH2n-2

(характерны реакции горения, присоединения, обесцвечивают

водный раствор перманганата калия и бромную воду)

 

Реакции присоединения (+Г2; +НГ; +Н2; +НОН)
1. Галогенирование: (образуется смесь продуктов) а) 1,2-присоединение 40°,ССl4-раствоитель CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2-CH-CH=CH2 │ │ Br Br 3,4-дибромбутен-1 б) 1,4-присоединение (преимущественно) -80°,гексан CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2-CH=CH-CH2 │ │ Br Br 1,4-дибромбутен-2 в) Галогенирование достаточным количеством галогена:   CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2-CH-CH-CH2 │ │ │ │ Br Br Br Br 1,2,3,4-тетрабромбутан  
2. Полимеризация: t,Na nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n синтетический – бутадиеновый каучук t,Na nCH2=C-CH=CH2 → (-CH2-C=CH-CH2-)n │ │ СH3 CH3 изопрен изопреновый каучук (аналог природного)  

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!