Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Тема: Галогенпохідні вуглеводнів



Л Е К Ц І Я № 5

 

 

План

 

1. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія. Фізичні властивості.

2. Характеристика зв’язку Карбон-галоген залежно від будови радикалу та природи атома галогену.

3. Галогеноалкани. Порівняльна характеристика хлоро-, бромо- та іодо-алканів.

4. Хімічні властивості галогеноалканів. Реакції нуклеофільного заміщення (SN): гідроліз, алкоголіз, амоноліз, взаємодія із сульфідами та ціанідами.

5. Реакції відщеплення (елімінування) характерні для галогенопохідних.

6. Дегідрогенгалогенування. Правило Зайцева. Конкурентність реакцій нуклеофільного заміщення та елімінування.

7. Галогеноарени.Реакції нуклеофільного заміщення галогену в ядрі. Вплив атома галогену на реакційну здатність бензенового ядра.

8. Ідентифікація галогенопохідних вуглеводнів.

9. Застосування окремих представників у фармації та медицині. Хлороетан. Хлороформ. Йодоформ. Тетрахлорометан. Фторотан.

 

Галогенпохідні вуглеводнів – це продукти заміщення у вуглеводнях одного або більше атомів Гідрогену на атом (атоми) галогену. Тобто сполука містить зв’язок С – Hal.

І. За природою вуглеводневого радикалу:

- Аліфатичні

насичені СН3 – СН2–Сl хлоретан, етилхлорид, хлоритий етил

ненасичені СН2 =СН2–Сl хлоретен, хлоретилен, вінілхлорид

- Аліциклічні

_Сl хлорциклопропан

 

- Ароматичні C6Н5–Сl хлорбензол, фенілхлорид

ІІ. За кількістю атомів галогену в молекулі:

- Моногалогенпохідні – містять 1 атом галогену СН3 – СН2–Сl

- дигалогенпохідні – містять 2 атоми галогену СН2 – СН2

| | 1,2-дихлоретан

- полігалогенпохідні Сl Сl

ІІІ. За природою атома галогену:

- фторопохідні СН3 – СН2–F

- хлоропохідні СН3 – СН2–Сl

- бромопохідні СН3 – СН2–Br

- йодопохідні СН3 – СН2–I

IV. За характером атома Карбона, з яким сполучені атоми галогену:

- первинні СН3 – СН2– СН2–Сl

- вторинні СН3 – СНСl – СН3

- третинні СН3 – ССl – СН3

|

СН3

 


Насичені галогенпохідні (галогеноалкани)

Моногалогенпохідні (галоїдні алкіли, галогеналкіли).

Загальна формула СnH2n+1-Hal.

Залежно від того, біля якого атому С знаходиться галоген (первинного, вторинного, третинного) поділяються на:

1. Первинні галогеноалкани – атом галогену сполучений з первинним атомом Карбону:

Н3С – СН2 – СН2 – Hal Н3С – СН – СН2 - Hal

СН3

2. Вторинні галогеноалкани -атом галогену сполучений з вторинним атомом Карбону:



Н3С – СН – СН3

Hal

3. Третинні галогеноалкани - атом галогену сполучений з третинним атомом Карбону:

СН3

Н3С – С – СН3

Hal

 

Номенклатура

1. Замісникова (ІЮПАК) – назви складають аналогічно назвам відповідних вуглеводнів - назву галогенів позначають у вигляді префіксу, до якого додають назву родоначальної структури (карбонового ланцюга, циклу).

Н3С – СН – СН2 – СН3

Cl

2-хлорбутан (вторинний хлорбутан, втор-хлорбутан)

СН3

│ третинний хлорбутан, трет-хлорбутан, хлорізобутан

Н3С – С – СН3 (2-хлор-2-метилпропан)

Cl

2. Радикально-функціональна номенклатура – назву складають з назви вуглеводневого радикалу, зв’язаного з галогеном, та суфіксу –фторид, -хлорид, -бромід, -йодид:

Н3С – СН2 етилхлорид (тривіальна назва - хлористий етил)

Cl

 

СН3

│ трет-бутилхлорид

Н3С – С – СН3

Cl

 


Ізомерія

1. Ізомерія карбонового скелету

Н3С – СН – СН2 – СН3 2-хлорбутан

Cl

СН3

Н3С – С – СН3 2-хлор-2-метилпропан

Cl

2. Ізомерія положення замісника (галогену)

Н2С – СН2 – СН2 – СН3 1-хлорбутан

Cl

Н3С – СН – СН2 – СН3 2-хлорбутан

Cl

3. Геометрична (цис-, транс-) - для ненасичених вуглеводнів з різними замісниками при атомах С біля подвійного зв’язку:

Н Н Н Cl

           
     


C = C C = C

 

CH3 Cl CH3 H

Цис-1-хлорпропен транс-1-хлорпропен

 

3. Оптична (енантіомерія) – для галогеноалканів, що містять в своїй молекулі хіральний атом С:

СН3 СН3

│ │

H C* Cl Cl – C*– H

│ │

C2H5 C2H5

 

Методи одержання:



1. Галогенування алканів

СН4 + Cl2 = CHCl3 + HCl

С2Н6 + Br2 = С2Н5Br + HBr

2. Гідрогалогенування малих циклоалканів:

СН2

+ HCl = СН3 – СН2 – СН2 – Cl

Н2С СН2

3. Заміщення одного галогену іншим – взаємодія галогеноалканів з солями галогеноводневих кислот – реакція Фінкельштейна:

R – Cl + NaI = R–I + NaCl

СН3– Cl + NaI = СН3–І + NaCl

3. Гідрогалогенування алкенів:

Н3С – СН = СН2 + HCl = Н3С – СН – СН3

Cl

4. Взаємодія спиртів з галогенуючими реагентами - заміщення функціональної групи спиртів -ОН на галоген за допомогою галогенводнів, галогенідів фосфору, тіонілхлориду SOCl2:

СН3ОН + HCl = CH3Cl + H2O (найлегше заміщується гідроксогрупа біля третинного С)

CH3OH + PCl5 = CH3Cl + POCl3 + HCl

CH3OH + PCl3 = CH3Cl + H3PO3

Фізичні властивості

Визначаються природою галогену і структурою радикалу. За звичайних умов нижчі галогеноалкани – безбарвні гази або рідини із специфічним солодкуватим запахом, середні – рідини, вищі – тверді речовини. Із збільшення атомної маси галогену і молекулярної маси радикалу збільшується Ткип, Тплавл і густина. У воді нерозчинні, їх густина часто більше 1, але легко розчиняються в органічних розчинниках, деякі самі є добрими розчинниками, багато з них проявляють наркотичний ефект.


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!