Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Фенолы и ароматические спирты



1. Напишите структурные формулы и назовите все изомеры:
1) С6H4(OH)2; 2) С6H3(OH)3; 3) С7H8O.

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: 1) o-крезол; 2) м-пропилфенол; 3) 2,3-диметилфенол; 4) п-нитрофенол; 5) 2,4,6-трихлорфенол; 6) фенол-2,5-дисульфокислота; 7) 2-метил-5-изопропилфенол (карвакрол); 8) 5-метил-2-изопропилфенол (тимол); 9) о-метоксифенол (гваякол); 10) 3,5-диокситолуол (орцин); 11) 2-метил-5-изопропил-1,4-гидрохинон (тимогидрохинон); 12)
4-изопропилфенол (австралол); 13) 4-аллил-2-метоксифенол (эвгенол); 14) п-аллилфенол (хавикол).

3. Назовите следующие соединения:

 

 

4. Напишите уравнения реакций, на которых основаны промышленные методы получения фенолов (3 способа).

5. Напишите уравнения реакций получения п-крезолов из толуола и гидрохинона из бензола с использованием кумольного метода.

6. Укажите, в каком порядке возрастает легкость замещения атома галогена на гидроксильную группу при действии водных растворов щелочей на приведенные соединения:

 

7. Предложите схемы синтеза следующих веществ:

1) метан → о-нитрофенол;

2) бензол → дифениловый эфир;

3) этилен → бензиловый эфир п-хлорбензойной кислоты;

4) ацетилен → β-фенилэтиловый спирт;

5) бензол → пикрилхлорид.

8. Исходя из бензола, синтезируйте: 1) п-хлорфенол; 2) анизол; 3) 2,6-диметилфенол; 4) 4-этилпирокатехин.

9. Напишите уравнения реакций получения бензилового спирта различными способами.

10. Напишите уравнение реакции получения β-фенилэтилового спирта действием окиси этилена на бензол. В каких условиях идет эта реакция? Для каких целей используется этот спирт?

11. Расположите следующие соединения в порядке возрастания кислотных свойств: 1) о-крезол; 2) фенол; 3) 2-(трихлорметил)фенол; 4) 4-метоксифенол; 5) 4-бромфенол; 6) 2,4,6-тринитрофенол;
7) 2-нитрофенол; 8) бензиловый спирт; 9) 2,6-диметилфенол.

12. Изобразите предельные структуры σ-комплексов при атаке фенола, о-крезола и п-нитрофенола электрофильной частицей (E+) в о-, м- и п-положения.

13. Напишите уравнения реакций и назовите вещества, образующиеся при взаимодействии фенолята натрия со следующими веществами: 1) бромэтаном; 2) трет-бутилхлоридом; 3) хлористым аллилом; 4) диметилсульфатом; 5) бензоилхлоридом; 6) уксусным ангидридом.

14. Какие вещества получаются при действии на фенол и п-крезол следующих соединений: 1) гидроксида натрия; 2) брома; 3) азотной кислоты; 4) серной кислоты; 5) диазометана; 6) трет-бутилового спирта в присутствии серной кислоты.



15. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии на фенол, о-крезол, п-бромфенол следующих веществ: 1) хлорной воды; 2) серной кислоты; 3) азотной кислоты; 4) трет-бутилового спирта в присутствии серной кислоты.

16. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов реакции в следующих превращениях:

 

 

17. Путем каких превращений можно из бензола получить тимол (2-изопропил-5-метилфенол).

18. Напишите схемы следующих синтезов:

1) метан → пикриновая кислота;

2) ацетилен → 4-гидроксибензолсульфоновая кислота;

3) бензол → м-аминофенол;

4) анилин → фенилацетат;

5) бензол → ионол (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол).

19. Предложите схемы превращения фенола в следующие соединения:

 

20. Предложите схему синтеза из метана N-(4-этоксифенил)ацетамида (фенацетин), применявшегося в качестве анальгетика.

21. Как, исходя из бензола, синтезировать 1,2-диметоксибензол (вератрол), а из о-нитрофенола – 2-метоксифенол (гваякол)?

22. Предложите схему синтеза салициловой кислоты из метана.

23. Напишите уравнения реакций пирокатехина со следующими соединениями: 1) 1-бромэтаном (в щелочной среде); 2) диазометаном; 3) уксусным ангидридом; 4) гидроксидом калия.

24. Какие соединения получаются при действии на резорцин и флороглюцин: 1) аммиака; 2) этиламина.

25. Предложите схему синтеза 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида (ванилина) из бензола с использованием реакции формилирования (реакция Раймера-Тимана).

26. Какие соединения получатся при действии на бензиловый спирт: 1) натрия металлического; 2) ацетилхлорида; 3) хлорида
фосфора (V); 4) раствора дихромата калия в серной кислоте.



27. Как будут реагировать о-крезол и бензиловый спирт со следующими веществами: 1) водным раствором гидроксида калия;
2) хлороводородом; 3) пропановой кислотой в присутствии серной кислоты; 4) металлическим натрием; 5) хлорангидридом уксусной кислоты.

28. Напишите уравнения реакций галогенирования фенола бромной и хлорной водой. Опишите механизм реакции, какую роль играет вода?

29. Напишите уравнение реакции конденсации фенола с формальдегидом. Рассмотрите механизмы реакции в щелочной и кислой средах. Чем отличаются по строению и свойствам новолаки от резольных смол.

30. Сколько граммов фенола было в реакционной смеси, если при действии бромной воды получилось 24,7г 2,4,6-трибромфенола?

31. Сколько граммов бихромата калия в кислой среде требуется для окисления 10г гидрохинона до хинона?


Альдегиды и кетоны

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 1) 3-метилпентаналя; 2) 3,3-диметилбутаналя; 3) 2-метилгексен-3-аля; 4) кротонового альдегида; 5) акролеина; 6) глиоксаля; 7) ацетона; 8) метилпропилкетона; 9) этил-изо-бутилкетона; 10) ди-трет-бутилкетона; 11) гептанона-2; 12) гептен-2-она-4; 13) 1,1,1-три-бромпропанона; 14) пропил-трет-бутилкетона.

2. Назовите следующие соединения:

 

 

3. Напишите структурные формулы альдегидов и кетонов с общей формулой С5Н10О и С6H12O и назовите их.

4. Напишите структурные формулы всех непредельных альдегидов состава С4Н6О и С5H8O и назовите их.

5. В лимонном, эвкалиптовом, лемонграссовом и некоторых других эфирных маслах содержится монотерпеновый ациклический альдегид-цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) изобразите его формулу и укажите число возможных геометрических изомеров.

6. Приведите схемы промышленных способов получения метаналя и этаналя, укажите условия протекания процессов и применяемые катализаторы.

7. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих веществ, назовите полученные соединения: 1) бензилиденхлорид;
2) 1,1-дихлорпропан; 3) 3,3-дибромпентан; 4) 2,2-дихлор-3-метилгексан; 5) 1,1-дибром-2,3-диметилгексан.

8. Какие карбонильные соединения получатся при окислении следующих спиртов: 1) пропанола-1; 2) пропанола-2; 3) 2-метил-бутанола-2; 4) 2,4-диметилгексанола-1; 5) пропандиола-1,3; 6) гександиола-3,4; 7) циклогексанола.

9. Напишите уравнения реакций синтеза альдегидов гидроформилированием (оксосинтез) из следующих алкенов: 1) пропилена;
2) бутена-1; 3) пентена-2; 4) гексена-1. Укажите условия проведения реакции.

10. Какие соединения образуются при гидратации в присутствии солей ртути (II) и серной кислоты (реакция Михаила Григорьевича Кучерова) следующих алкинов: 1) этина; 2) пропина; 3) бутина-1; 4) бутина-2; 5) пентина-1.

11. Напишите уравнения реакций получения 3,3-диметилпентанона-2 и 3,4-диметилгександиона-2,5 по реакции Михаила Григорьевича Кучерова.

12. Кальциевые соли каких карбоновых кислот надо нагреть до 400 ºС, чтобы получить следующие карбонильные соединения: 1) ацетон; 2) пропаналь; 3) метилпропилкетон; 4) ди-трет-бутилкетон; 5) пентанон-3.

13. Какие соединения образуются при нагревании до 400 ºС смеси кальциевых солей следующих кислот: 1) бутановой и метановой; 2) этановой и бутановой; 3) 2-метилпропановой и метановой?

14. Напишите схемы получения бутанона из следующих веществ: 1) ацетилена; 2) бутанола-1; 3) этанола.

15. Назовите вещества, которые образуются при взаимодействии реактива Гриньяра с нитрилом с последующим гидролизом образовавшейся соли кетимина:

 

 

16. Предложите способы синтеза всеми известными вам способами пентаналя и пентанона-2.

17. Осуществите превращения и укажите условия проведения реакций:

18. Какое количество пентаналя можно получить при окислении 250г пентанола-1, если выход альдегида составляет 85% от теоретического?

19. Какой объем этина требуется для получения 100кг этаналя по реакции М. Г. Кучерова, если выход реакции составляет 95% от теоретического?

20. Напишите реакции бутаналя и бутанона со следующими веществами: 1) этиловым спиртом; 2) синильной кислотой; 3) гидросульфитом натрия; 4) гидразином; 5) метиламином; 6) пропилмагний-бромидом; 7) алюмогидридом лития.

21. Напишите формулы α-гидроксикарбоновых кислот, которые получаются при гидролизе в кислой среде продуктов взаимодействия синильной кислоты со следующими карбонильными соединениями: 1) этаналем, 2) бутаналем; 3) пентаналем; 4) ацетоном; 5) бутаноном, 6) гексаноном-2.

22. Какие соединения образуются при гидролизе продуктов взаимодействия следующих веществ: 1) этилмагнийбромида с ацетоном; 2) метилмагнийхлорида с пропаналем; 3) изобутилмагнийбромида с бутаноном; 4) пропилмагнийхлорида с метаналем.

23. Какое вещество необходимо прибавить к пропилмагнийхлориду для получения: 1) бутанола-1; 2) 3-метилгексанола-3; 3) пентанола-2; 4) гексанола-3.

24. При какой комбинации субстрата и реактива Гриньяра можно получить после соответствующей обработки каждое из перечисленных ниже соединений: 1) пентанол-1; 2) пентанол-2; 3) пента-
нол-3; 4) 2-метилпропанол-2; 5) 1-метилциклогексанол; 6) бутен-3-
ол-2?

25. Напишите уравнения реакций 2-метилпропаналя и пентанона-2 со следующими веществами: 1) аммиаком; 2) гидроксиламином; 3) гидразином; 4) семикарбазидом; 5) 2,4-динитрофенилгидразином.

26. Напишите реакции пропаналя и бутанона с гидразином при избытке гидразина и при избытке карбонильных соединений.

27. Представьте все известные вам способы синтеза 4-метил-пентанона-2 и реакцию его взаимодействия с гидразином. Для полученного гидразона напишите восстановление по Кижнеру-Вольфу.

28. Напишите реакции восстановления по Кижнеру-Вольфу следующих карбонильных соединений: 1) этаналя; 2) ацетона; 3) пентаналя; 4) пентанона-2; 5) 2-метилгексаналя.

29. Напишите реакции восстановления по Клемменсену следующих карбонильных соединений: 1) ацетофенона; 2) бензофенона;
3) 4-гидроксиацетофенона. Чем отличаются условия реакций восстановления по Клемменсену и Кижнеру-Вольфу?

30. Составьте уравнения реакций взаимодействия этаналя и бутаналя с реактивом Толленса (щелочной раствор аммиаката серебра [Ag(NH3)2]ОН) и реактивом Фелинга (р-р CuSO4 (II) и тартрата Na-K в 10% NaOH).

31. Напишите реакции окисления следующих карбонильных соединений перманганатом калия: 1) пентаналя; 2) 2-метилгексаналя. Какие еще соединения могут применяться в качестве окислителей для карбонильных соединений?

32. Напишите уравнения галоформных реакций для следующих карбонильных соединений: 1) ацетона; 2) бутанона; 3) ацетофенона.

33. Напишите механизм основного катализа альдольно-кротоновой конденсации.

34. Напишите схему альдольной конденсации для следующих соединений: 1) этаналя; 2) пропанона; 3) 2,2-диметилбутаналя; 4) 3-ме-тилпентаналя. Во всех ли случаях пойдет реакция?

35. Напишите схему кротоновой конденсации для следующих соединений: 1) пропаналь; 2) бутанон; 3) октаналь.

36. Напишите схему альдольной и кротоновой конденсаций для следующих смесей: 1) бензальдегида и этаналя; 2) пропанона и метаналя; 3) бензальдегида и ацетона.

37. Напишите схемы конденсаций между следующими веществами: 1) 3-метилбензальдегидом и ангидридом пропановой кислоты; 2) бутаноном и цианоуксусной кислотой; 3) ацетоном и малоновым эфиром; 4) 2,2-диметилбутаналем и цианоуксусным эфиром; 5) бензальдегидом и ацетоуксусным эфиром. В каких условиях проводят реакции?

38. Напишите схемы следующих синтезов:

39. Исходя из бромэтана, получите: 1) этаналь; 2) 3-гидрокси-2-метилпентаналь; 3) семикарбазон циклогексанона; 4) 2-гидрокси-пентанонитрил; 5) 1,1-ди(пропилтио)этан.

40. Осуществите следующие превращения:

41. Как можно синтезировать перечисленные ниже соединения, исходя из циклогексанона и любых других необходимых продуктов:

 

 

42. Напишите уравнения следующих реакций и укажите условия их проведения, назовите конечные продукты и исходные вещества:

 

 

43. Установите структурную формулу вещества, имеющего состав C4H8O, если оно восстанавливает реактив Фелинга, дает реакцию серебряного зеркала, а при действии пятихлористого фосфора образует соединение C4H8Сl2.

44. При гидролизе вещества С3H6Br получено соединение с тем же углеродным скелетом, не дающее положительной пробы на галоген по Бейльштейну, присоединяющее гидросульфит натрия с образованием кристаллического вещества, но не восстанавливающее аммиачный раствор окиси серебра. Напишите структурную формулу этого соединения.

45. Продукт окисления соединения С5H12O имеет состав С5H10O, реагирует с семикарбазидом и дает положительную иодоформенную реакцию. Исходное вещество С5H12O можно также дегидратировать серной кислотой до углеводорода С5H10, который при окислении образует ацетон. Каково строение этого соединения?


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!