Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Триглицериды (триацилглицеролы)



 

Триацилглицеролы представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Структура молекулы триглицерида:

 

 

В состав триглицеридов могут входит в одинаковые или различные остатки высших жирных кислот. Триглицериды, содержащие остатки различных высших жирных кислот, называются гетероацидными, а одинаковые – моноацидными. В большинстве своем природные триглицериды являются гетероацидными, а синтетические – моноацидными.

Одновременно с триглицеридами в клетках содержатся и продукты их частичного гидролиза – диглицериды (диацилглицеролы (ДГ), в молекуле которых эстерифицированы жирными кислотами две гидроксильные группы остатка глицерина) и моноглицериды (моноацилглицеролы (МГ), в молекуле которых эстерифицирована жирными кислотами одна гидроксильная группа остатка глицерина).

Триглицериды в больших количествах содержатся в жировых депо клеток растительных и животных тканей и представляют собой запасную форму жиров. Они находятся в цитоплазме клеток в форме включений – жировых капелек. В клетках жировой ткани животных – адипоцитах жировая капля может заполнять большую часть объема цитоплазмы (до 99 %).

 

Воска

 

Воска представляют собой сложные эфиры высших жирных кислот и высших оксиспиртов. К воскам относятся ланолин (жир овечьей шерсти), спермацет, пчелиный воск и др. Воска выполняют защитную функцию, образуя тонкую защитную пленку на коже, перьях, плодах и пр. Ниже представлена структура воска, в состав которого входят остатки олеиновой кис-лоты и олеинового спирта.

 

 

Стерины и стериды

 

Эти соединения являются циклическими одноатомными спиртами – производными циклопентанпергидрофенантрена. В живых организмах встречается большое разнообразие стеринов. Особое распространение среди них имеют зоостерины (содержащиеся в животных организмах), фитостерины(имеющие растительное происхождение), микостерины (содержащиеся в грибах) и стерины микроорганизмов.

Среди зоостеринов широкое распространение имеет холестерин. Он в больших количествах содержится в разных тканях внутренних органов, является компонентом биологических мембран.

 

Холестерин

 

К фитостеринам относятся стигмастерол и ситостерол. Эргостерол является представителем микостеролов. Он входит в состав дрожжевых клеток и плесневых грибов.

Стериды представляют собой сложные эфиры стеринов и высших жирных кислот:



 

 

где R – остаток высшей жирной кислоты.

Биологическая роль стеринов заключается в том, что они являются структурным компонентом биологических мембран, оказывающих существенное влияние на их функцию. Кроме того, в животных организмах стерины выступают в качестве предшественников синтеза стероидных гормонов, желчных кислот и витамина D.

Стериды относятся к группе неомыляемых липидов т.е. они не способны вступать в реакцию со щелочами с образованием солей (мыл). Помимо стеридов, к неомыляемым липидам относятся терпены – циклические липиды, в основе строения которых лежат изопреновые единицы.

 

Сложные липиды

 

В состав молекул сложных липидов, помимо гидрофобного липидного компонента, входят нелипидные компоненты, представленные углеводами, белками и др. К ним относятся фосфолипиды. К этой группе сложных липидов принадлежат такие их представители, в состав которых входят остатки фосфорной кислоты. Помимо этого, в состав фосфолипидов включены остаток молекулы спирта, аминоспирта или аминокислоты и высшей жирной кислоты.

В зависимости от природы спиртового компонента все фосфолипиды подразделяются на две группы:

1) лицерофосфатиды, в состав которых входит трехатомный спирт-глицерин;

2) сфингофосфатиды, в состав которых входит одноатомный спирт-сфингозин.

 

Глицерин Сфингозин

Наиболее широкое распространение среди фосфолипидов имеют глицерофосфатиды. Это связано с тем, что именно они участвуют в образовании липидного бислоя биологических мембран.

В клетках существует большое количество разнообразных глицерофосфатидов. Они различаются по:

· по жирнокислотному составу;

· по структуре аминоспирта (спирта) или другого заместителя, присоединенного к молекуле через остаток фосфорной кислоты.



В состав глицерофосфатидов могут одновременно входить насыщенные и ненасыщенные остатки высших жирных кислот. В том случае, если в состав молекулы входит ненасыщенная жирная кислота, она обычно находится у второго углеродного атома глицерина.

В качестве аминоспиртов в состав глицерофосфатидов могут входить этаноламин и холин. Вместо них с молекулой через остаток фосфорной кислоты могут быть связаны аминокислота серин или циклический многоатомный спирт – инозитол. В зависимости от природы этого компонента глицерофосфатиды подразделяются на:

1) фосфатидную кислоту (не содержит заместителя у остатка кис-лоты,

2) фосфатидилэтаноламины (содержат этаноламин),

3) фосфатидилхолины (содержат холин),

4) фосфатидилинозитолы (содержат инозитол),

5) фосфатидилсерины (содержат серин) и др.

Наиболее просто устроена из них фосфатидная кислота

Ниже приведены структура некоторых фосфолипидов:

 

Фосфатидная кислота

Фосфатидилхолин

 

Фосфатидилсерин

 

Близкими по структуре к глицерофосфатидам являются плазмалогены. В их состав вместо двух жирнокислотных остатков входит один остаток высшей жирной кислоты и один остаток высшего альдегида. Структура плазмалогена:

 

 

Плазмалогены в значительных количествах встречаются в нервной ткани животных и человека.

Основным представителем сфингофосфатидов является сфингомиелин. В его состав входят остаток сфингозина, высшей жирной кислоты, фосфорной кислоты и холина. Молекула сфингомиелина обладает значительно большей гидрофобностью, чем молекулы глицерофосфатидов. Сфингомиелин в значительных концентрациях входит в состав биологических мембран.

Гликолипиды. В основе структуры гликолипидов лежит одноатомный спирт – сфингозин. Выделяется три группы гликолипидов:

1) цереброзиды,

2) сульфатиды,

3) ганглиозиды.

Цереброзиды представляют собой гликолипиды, состоящие из остатка сфингозина, эстерифицированного высшей жирной кислотой и моносахарида (чаще галактозы), присоединенного к ОН-группе сфингозина

Молекула цереброзидов полярна. Она состоит из полярной головки, образованной остатком галактозы, и неполярной части, представленной углеводородным радикалом высшей жирной кислоты. В структуру полярной головки цереброзида могут одновременно входить до четырех разных гликозидных остатков, чаще всего представленных галактозой, глюкозой и N-ацетилгалазамином.

Очень богато цереброзидами белое вещество мозга.

 

Цереброзид

 

Сульфатиды являются сульфированными галактоцереброзидами. Остаток серной кислоты присоединяется в них по гидроксилу третьего углеродного атома гликозидного остатка.

Сульфатиды локализуются в биологических мембранах. Наиболее богаты ими мембраны отростков нервных клеток. В большом количестве цереброзиды содержатся в белом веществе мозга.

Ганглиозиды представляют собой наиболее сложно устроенные гликолипиды. Они относятся к высокомолекулярным соединениям. Их молекула состоит из двух частей. Одна из них является гидрофильной и представляет собой полисахаридный компонент. Он образован ветвистыми полисахаридными цепями, в состав которых входят остатки глюкозы, галактозы, глюкозамина, галактозамина, N-ацетилгалактозамина, нейраминовой кислоты и др. Другая часть молекулы ганглиозидов – церамидная часть – является гидрофобной. Она образована связанными друг с другом остатком сфингозина и высшей жирной кислотой.

Своеобразная структура молекулы позволяет ганглиозидам встраиваться в клеточные мембраны. При этом церамидная часть погружается в липидный бислой, а полисахаридная часть остается на поверхности мембраны (рис. 40).

 

 

Рисунок 40 – Схема расположения ганглиозида в мембране

(черный участок внутри мембраны – церамидная часть, осуществляющая связь ганглиозида с мембраной; ветвистая часть над поверхностью

мембраны – полисахаридная часть молекулы)

 

Ганглиозиды являются важным компонентом нейрональных мембран (мембран нервных клеток). Они участвуют в формировании особой клеточной структуры – гликокаликса. Последний представляет собой ветвистое образование, расположенное на наружной поверхности мембраны, имеющее непосредственное отношение к процессам рецепции и транспорту катионов через мембрану.

Липопротеиды представляют собой молекулы, состоящие из белкового компонента, связанного с липидом. Липопротеиды принимают учас-тие в образовании биологических мембран.

Особое значение имеют липопротеиды крови. Они представляют собой надмолекулярные структуры (частицы), которые обеспечивают транспорт гидрофобных молекул (липидов) в организме животных и человека. Необходимость их существования обусловлена тем, что липиды неспособны растворятся в полярных растворителях (и в том числе в крови). Поэтому их перенос кровью возможен только в составе своеобразных переносчиков – липопротеидов.

Липопротеидная частица имеет характерную мицеллярную структуру и состоит из гидрофильной оболочки и гидрофобного ядра (рис. 41).

 

 

Рисунок 41 – Строение липопротеидной частицы крови

(А. Ленинджер,1985)

 

В состав гидрофильной оболочки входят белковые молекулы, а также полярные группы липидов – фосфолипидов, холестерина и др. Гидрофильная оболочка липопротеидной частицы находится в контакте с водой. Гидрофобное ядро полностью изолировано от контакта с молекулами воды. Оно образовано неполярными липидными молекулами – триглицеридами, эфирами холестерина, а также неполярными участками молекул фосфолипидов и холестерина.

Таким образом, характерная структура липопротеидов крови обеспечивает защиту гидрофобных молекул или их отдельных структур от контакта с молекулами полярного растворителя – воды. При этом формируется устойчивая в воде частица, имеющая мицеллярную структуру. В ее составе липидные молекулы транспортируются кровью. Существуют различные классы липопротеидов крови, которые специализируются на переносе определенных липидов.

Контрольные вопросы

 

1. Почему к липидам относятся очень различные по строению органические вещества?

2. Как различаются по физическим свойствам жирные кислоты, имеющие разную насыщенность радикала?

3. С чем связана биологическая роль триацилглицеролов?

4. Какова биологическая роль холестерина?

5. В чем заключаются структурные различия у стеринов разного происхождения?

6. Какие классификации глицерофосфатидов вам известны?

7. Какие методы фракционирования могут использоваться для разделения липопротеидов крови?

8. Как различаются по липидному составу и функции липопротеиды крови?

9. Укажите характерную локализацию гликолипидов в клетке эукариот? Чем она обусловлена?

 

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!