Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Углеводы. Моносахариды (глюкоза, фруктоза). Строение (открытая и циклическая формы). Способы получения. Химическая идентификация (восстанавливающие свойства)



Углеводы — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.

Моносахариды - производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу. В зависимости от положения в молекуле карбонильной группы моносахариды подразделяют на альдозы и кетозы.

Глюкоза (C6H12O6), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Фруктоза — моносахарид - кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер - в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Получение углеводов

· В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.

Восстанавливающие свойства моно- и дисахаридов. Моносахариды и дисахариды, имеющие свободную альдегидную или кетонную группу, восстанавливают CuO и Cu2O, что сопровождается появлением осадка красного цвета. При этом углеводороды окисляются до соответствующих кислот, например:

Глюкоза + СuO = глюконовая кислота + Сu2O

Дисахариды, не имеющие свободных альдегидных групп, восстанавливающей способностью не обладают.

№22.

Дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза). Строение. Получение. Химические свойства. Химическая идентификация восстанавливающих дисахаридов.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.

Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы. Сахароза — состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

 

 

Целлобиоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Способы получения дисахаридов:

· Взаимодействие ацетогалогенозы с натриевым производным моносахарида с последующим омылением ацетильных остатков

· Взаимодействие ацетогалогенозы с ацетилированной монозой, обладающей лишь одним свободным гидроксилом, в присутствии карбоната или окиси серебра

· Взаимодействие ацетогалогенозы с изопропилидензамешенными сахарами или изопропил-иденангидросахарами.

· Энзиматические синтезы



Химические свойства

  • При гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Эта реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
  • При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

Возможно два варианта образования гликозидной связи:

1) за счет гликозидного гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого моносахарида;

2) за счет гликозидных гидроксилов обоих моносахаридов.

Дисахарид, образованный первым способом, содержит свободный гликозидный гидроксил, сохраняет способность к цикло-оксо-таутомерии и обладает восстанавливающими свойствами.

В дисахариде, образованном вторым способом, нет свободного гликозидного гидроксила. Такой дисахарид не способен к цикло-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим.

№23.

Полисахариды (крахмал и целлюлоза). Строение макромолекул и различие свойств. Продукты гидролиза крахмала, практическое использование. Целлюлоза. Практическое использование (искусственные волокна, нитроцеллюлоза).

Полисахариды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов.

Строение макромолекул:целлюлоза - линейное строение, крахмал - разветвленное строение.

Крахмал (C6H10O5)n — полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза.

Конечным продуктом гидролиза крахмала является глюкоза, она широко применяется в пищевой промышленности в виде кристаллической глюкозы. Гидролизаты крахмала - продукты частичного гидролиза крахмала разбавленными кислотами, ферментами или и теми, и другими.

В пищевой промышленности крахмал используется для получения глюкозы, патоки, этанола. В текстильной — для обработки тканей, в бумажной — в качестве наполнителя.



Целлюлоза — (C6H10O5)n - белое твердое вещество, нерастворимое в воде, молекула имеет линейное (полимерное) строение, структурная единица — остаток β-глюкозы [С6Н7О2(OH)3]n. Полисахарид, главная составная часть клеточных оболочек всех высших растений.

Целлюлозу и её эфиры используют для получения искусственного волокна (вискозный, ацетатный, медно-аммиачный шёлк, искусственная шерсть). Хлопок, состоящий большей частью из целлюлозы, идёт на изготовление тканей. Древесная целлюлоза используется для производства бумаги, пластмасс, кино- и фотоплёнок, лаков, бездымного пороха и т.д.

Нитроцеллюлоза — волокнистая рыхлая масса белого цвета, по внешнему виду похожа на целлюлозу. Одна из важнейших характеристик — степень замещения гидроксильных групп на нитрогруппы. В практике чаще всего применяется не прямое обозначение степени замещения, а содержание азота, выраженное в процентах по массе.

№24.

Высокомолекулярные органические соединения (ВМС). Основные понятия (мономер, мономерное или элементарное звено; степень полимеризации, макромолекула, сополимеры и гомополимеры). Классификация полимеров (гомоцепные, гетероцепные). Номенклатура карбоцепных и гетероцепных полимеров.

Высокомолекулярными соединениями (полимерами) называются органические вещества, молекулы которых состоят из большого количества повторяющихся звеньев.

Мономер — это низкомолекулярное вещество, образующее полимер в реакции полимеризации.

Если при получении полимера мономер полностью входит в его состав, то повторяющееся составное звено является мономерным звеном.

Степень полимеризации — число мономерных звеньев в молекуле полимера или олигомера.

Макромолекула - совокупность большого числа атомов, соединенных между собой химическими связями.

Сополимеры - полимеры, макромолекулы которых содержат мономерные звенья нескольких типов.

Гомополимер- полипропилен, у которого макромолекулы содержат одинаковые мономерные звенья.

Классификация полимеров:

· К первому классу относится обширная группа карбоцепных полимеров, макромолекулы которых имеют скелет, построенный из атомов углерода.

· Ко второму классу относится не менее обширная группа гетероцепных полимеров, макромолекулы которых в основной цепи помимо атомов углерода содержат гетероатомы (например, кислород, азот, серу и др.).

· Третий класс полимеров - высокомолекулярные соединения с сопряженной системой связей.

Номенклатура. Название полимера начинается с приставки «поли-», за которой в скобках следует название звена полимерной цепи. СПЗ может быть простым или состоять из нескольких подзвеньев. В качестве подзвена выбирается наибольшая группа атомов (или циклов основной цепи), которая может быть названа в соответствии с номенклатурными правилами ИЮПАК для низкомолекулярных органических соединений. Атомы и подзвенья располагаются в СПЗ в порядке убывания старшинства слева направо, путь между подзвеньями должен быть наиболее коротким. Правила старшинства состоят в следующем:

Гетероциклы по старшинству расположены в ряд: азотсодержащие > гетероциклы, содержащие, наряду с азотом, другие гетероатомы > системы с наибольшим количеством колец > системы с наибольшим циклом > цикл с наибольшим количеством гетероатомов > системы с наибольшим количество гетероатомов > системы с наибольшим ассортиментом гетероатомов. При иных равных условиях ненасыщенные циклы имеют преимущество.

Среди карбоциклических группировок главенствуют имеющие наибольшее количество циклов, далее идут системы: с наибольшим индивидуальным циклом > с наибольшим количеством общих атомов у всех циклов > с наименьшим числом, характеризующим места соединения циклов, > системы с наибольшей ненасыщенностью.

№25.


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!