Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Углеводороды. Классификация



Углеводороды с открытой цепью (алифатические): насыщенные, или предельные (парафины, алканы), ненасыщенные, или этиленовые (олефины, алкены), ненасыщенные, или ацетиленовые (алкины), углеводороды с двумя двойными связями (алкадиены). Гомологические ряды. Общие формулы. Изомерия и номенклатура ИЮПАК. Нахождение в природе. Физические свойства. Закономерности изменения физических свойств в гомологических рядах. Химические свойства.

Углеводороды — органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода.

Классификация:

—Насыщенные УВ (алканы, циклоалканы);

—Ненасыщенные УВ (алкены, алкадиены, алкины);

—Ароматические УВ (арены).

АЛКАНЫ(предельные или насыщенные УВ, парафины) CnH2n+2, n≥1

Алканы— это нециклические УВ, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и связаны друг с другом только ϭ-связями.

Изомерия и номенклатура алканов

Возможна только изомерия цепи. Первые три члена гомологического ряда алканов (СН4, С2Н6, С3Н8) изомеров не имеют.Согласно международной номенклатуре изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной углеродной цепью.

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Физические свойства:

Алканы — бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.

Химические свойства:

Алканы химически малоактивны. Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С—С и С—Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода.

1.Реакции замещения (разрыв связей С—Н) RH+XY→RX+HY

—Галогенирование(замещение атома водорода атомомгалогена—F,Cl,Вгс образованиемгалогеналканаRHal);

—Нитрование(замещение атома водорода нитрогруппой— N02 с образованием нитроалкановR—N02). Нитрующий реагент - азотная кислота HN03(HO—N02)



— Сульфирование(замещение атома водорода сульфо-группой — S03Hсобразованием алкансульфокнслотRSO3H). Сульфирующий реагент — серная кислота H2S04 (HO-S03H). Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной H2S04 при небольшом нагревании.

2. Реакцииокисления.При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (КМnO4, К2Сг2O7).

-Окисление кислородом воздуха при высоких температурах (горение):

а) полное окисление (избыток O2) с образованием углекислого газа и воды:СН4 +202→ С02+ 2Н2O

б) неполное окисление (недостаток 02):

СН4 +202→СO+ 4Н2O

СН4 +202→С+ 2Н2O

-Окисление кислородом воздуха при невысоких температурах в присутствии катализаторов (неполное каталитическое окисление). В результате могут образоваться альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты. Неполное окисление может происходить без разрыва углеродной цепи и с разрывом углеродной цепи.

3.Термические превращения алканов:

—Крекинг — это разрыв связей С—С в молекулах алканов с длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода.

—Дегидрирование—отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С—Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах.

—Дегидроциклизация —ароматизация, дегидрирование алканов с образованием ароматических соединений.

—Изомеризация —превращение химического соединения в его изомер.

Нахождение в природе:Основные источники алканов – нефть и природный газ. Метан составляет основную массу природного газа, в нем присутствуют также в небольших количествах этан, пропан и бутан. Метан содержится в выделениях болот и угольных пластов. Наряду с легкими гомологами метан присутствует в попутных нефтяных газах. Эти газы растворены в нефти под давлением и находятся также над ней. Алканы составляют значительную часть продуктов переработки нефти. Содержатся в нефти и циклоалканы – они называются нафтенами. В природе широко распространены также газовые гидраты алканов, в основном метана, они залегают в осадочных породах на материках и на дне океанов.



АЛКЕНЫ(олефины, этиленовыеУВ) CnH2n, n≥2

Алкены — этонециклические УВ, в молекулах которых два атома углерода находятся всостоянии sp2-гибридизации и связаны друг сдругомдвойной связью.

Изомерияиноменклатура

Для алкенов возможны 3типа изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, цис-транс-изомерия. Первые 2члена гомологического ряда — этен и пропен — изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил».

Физические свойства:

Плохо растворимы в воде.

Химические свойства:

Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи.

1.Реакции присоединения:

—Присоединение водорода (+H2) — гидрирование, образуются алканы.

—Присоединение галогенов — галогенирование, образуются дигалогеналканы.

—Присоединение галогеноводородов (+ННа1) гидрога-логенирование, образуются моногалогеналканы.

Присоединениеводы (+Н20) — гидратация, образуются предельные одноатомные спирты алканолы.

2. Реакцииокисления.

—Горение:

а) полное окисление (избыток O2):

С2Н4 +302→2С02+ 2Н2O

б) неполное окисление (недостаток 02): С2Н4 +202→2СO+ 2Н2O

С2Н4 +02→2С+ 2Н2O

—Взаимодействие с 02в присутствии катализатора(образуются эпоксиды).

—Неполное окисление под действием окислителей типа КМnO4, К2Сг2O7. При действии разбавленного водного раствора КМnO4 в щелочной среде происходит гидроксидированиеалкенов (введение гидроксогруппы) с образованием диолов(реакцияЕ. Е. Вагнера).

3.Реакции полимеризации

Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

nСН2 = СН2 → (—СН2-СН2—)n, где n — степень полимеризации (число молекул мономера)

Нахождение в природе: В природе ациклические алкены практически не встречаются. Простейший представитель этого класса органических соединений — этилен (C2H4) — является гормоном для растений и в незначительном количестве в них синтезируется.

АЛКАДИЕНЫ (диеновые УВ) — это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи. Общая формула:CnH2n-2, n≥3

Изомерия и номенклатура:

Структурная изомерия цепи, структурная изомерия взаимного положения двойных связей, пространственная изомерия,межклассовая изомерия

Химические свойства

1. Реакции присоединения: например, присоединение галогенов:

2.Реакция полимеризации

Нахождение в природе:

АЛКИНЫ (ацетиленовые УВ) CnH2n-2, n≥2

Алкины — это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью.

Изомерия н номенклатура

Существует 2 типа изомерии алкинов: изомерия положения тройной связи и изомерия цепи. Первые два члена гомологического ряда — этин и пропин — изомеров не имеют. По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH≡C- называется «этинил».

Физические свойства

Химические свойства

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены.

1.Реакции присоединения:

—Присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени — алканы

—Присоединение галогенов (галогенирование). На I ступени образуются дигалогеналкены, на II — тетрагалогеналканы.

Реакция алкинов с бромной водой качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

—Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). На I ступени образуются моногалогеналкены, на II —дигалогеналканы.

—Присоединение воды (гидратация).Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи — кетоны (реакция М.Г.Кучерова):

2.Реакции окисления

—Горение (полное окисление)

2Н2 + 5О2→4СО2 + 2Н2О

—Неполное окисление (под действием окислителей типа КМnO4, К2Сг2O7)

При действии сильных окислителей (КМnO4 в нейтральной среде, К2Сг2O7 в кислой среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты.

Реакция с КМnO4 является качественной реакцией на алкины.Раствор КМnO4 обесцвечивается.

3.Реакции полимеризации

Алкины могут образовывать линейные димеры, тримеры и полимеры, циклические тримеры.

4.Реакции замещения атомов «Н», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода

Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией связи ≡С—Н. В связи с этим данные атомы водорода могут замешаться атомами металлов, в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.

Нахождение в природе: В природе алкины практически не встречаются. В некоторых видах грибов Basidiomycetes были обнаружены в крайне малом количестве соединения содержащие полиацетиленовые структуры.Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана, Юпитера и Сатурна.


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!