Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Фенолы – это производные ароматических УВ, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца



 

Фенолы могут быть одно-, двух- и трехатомные.

Возможны два типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи.

Многие фенолы имеют тривиальные названия.

Простейшие одноатомные фенолы:

- C6H5OH – фенол (гидроксибензол)

- CH3C6H4OH – крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы)

Простейшие двухатомные фенолы:

- C6H4(OH)2 – дигидроксибензолы (1,2-дигидроксибензол – пирокатехин; 1,3 – резорцин; 1,4 – гидрохинон).

Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа –ОН – положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного конца.

Гидроксильная группа является заместителем I роды, т.е. она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Это обусловлено тем, что одна из неподеленных пар электронов атома кислорода ОН-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподеленной пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи О–Н.

Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и групп атомов в молекуле фенола.

Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенола от спиртов.

 

Химические свойства.

 

Обусловлены наличием в молекулах функциональной группы –ОН и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы.

- Кислотные свойства:

а) диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода;

б) взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов);

в) взаимодействие с активными Ме.

Образующиеся феноляты легко разлагаются при действии кислот, даже такой слабой как угольная.

II. Реакции с участием бензольного кольца.

- Реакции замещения в бензольном кольце фенолов протекают легче, чем у бензола и в более мягких условиях:

а) галогенирование – с образованием смеси орто- и пара-хлорфенолов; особенно легко происходит бромирование в водных растворах, при этом сразу образуется 2,4,6-трибромфенол;

б) нитрование– концентрированной H2SO4 с образованием 2,4,6-тринитрофенола;

в) сульфирование – при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфо-кислота, при 100оС – пара-изомер.

- Реакции присоединения:

а) гидрирование – с образованием циклогексана.

III. Качественные реакции на фенолы.

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа (III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску, которая исчезает при добавлении сильной кислоты.



 

Получение фенола:

1. из каменноугольной смолы – содержащийся в ней фенол щелочью переводят в фенолят, а затем обрабатывают кислотой;

2. взаимодействием галогенопроизводных ароматических УВ со щелочами (300оС, Р, Cu);

3. сплавлением солей аренсульфокислот со щелочью:

C6H5–SO3Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl


ФМ

Практическое занятие №4.

Тема: «Альдегиды. Кетоны».

Тип занятия: комбинированный (изучение нового материала, повторение и систематизация пройденного).

Вид занятия: практическое занятие.

Время проведения: 270 минут.

Место проведения: кабинет практических работ по химии (№222).

Цели занятия:

Учебная:

1. добиваться понимания взаимной связи между строением веществ и их химическими свойствами;

2. закрепить знания о химических свойствах альдегидов, кетонов;

3. научиться составлять уравнения реакций, характеризующие химические свойства этих гомологических рядов;

4. закрепить знания о качественных реакциях на функциональные группы органических веществ и умение подтверждать эти свойства записями уравнений реакций.

Воспитательная– воспитывать у студентов умение логически мыслить, видеть причинно-следственные связи, качества, необходимые в работе фармацевта.

После занятия студент должен знать:

1. классификацию, изомерию, номенклатуру альдегидов и кетонов;

2. основные химические свойства и способы получения альдегидов и кетонов;

3. качественные реакции на альдегиды и кетоны.

После занятия студент должен уметь:

1. писать уравнения химических реакций, характеризующие свойства альдегидов и кетонов.



 

План-структура занятия

 

№ п/п Этапы занятия Время (прибл.)
Организационный момент, выявление отсутствующих. 2 минуты
Сообщение темы, мотивация темы, постановка целей и задач. 3 минуты
Контроль исходного уровня знаний. 20 минут
Изучение нового материала. 170 минут
Закрепление изученной темы. 70 минут
Подведение итогов. Домашнее задание. 5 минут

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!