Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Фенолы, ароматические спирты. Строение. Изомерия. Способы получения. Физические и химические св-ва



 

Фенолы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH− связаны с атомами углерода ароматического кольца.

Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.

Как известно, гидроксильная группа -OH является заместителем I рода, то есть она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце (особенно в орто- и пара-положениях). Это обусловлено тем, что одна из неподелённых пар электронов атома кислорода OH-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола.

Возможны 2 типа изомерии:

· изомерия положения заместителей в бензольном кольце;

· изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов).

Способы получения:

1. Из каменноугольной смолы. Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем — кислотой.

2. Сплавление аренсульфокислот со щелочью: C6H5-SO3Na + NaOH → C6H5-OH + Na2SO3

3. Взаимодействие галогенпроизводных ароматических углеводородов со щелочами: C6H5-Cl + NaOH → C6H5-OH + NaCl

или с водяным паром: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl

Физические св-ва. Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления. Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях.

Химические св-ва

1. Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства:

1 Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода;

2 Взаимодействие с щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов);



3 Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (образующиеся в результате реакций 2 и 3) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов, следовательно, фенол — ещё более слабая кислота, чем угольная).

При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются простые и сложные эфиры (реакция Фриделя — Крафтса).

2. Реакции с участием бензольного кольца

Реакции замещения:

1 Галогенирование (взаимодействие с галогенами)

2 Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой)

3 Сульфирование (взаимодействие с серной кислотой)

Реакции присоединения:

1 Гидрирование (восстановление водородом до циклогексанола)

Качественные реакции на фенолы:

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа(III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты.

Фенолы применяют в производстве различных феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота), слабительных (фенолфталеин), адреномиметических (мезатон), вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также витаминов E и P.



 

Ароматические спирты – это соединения, которые, подобно бензиловому спирту C6H5CH2OH, содержат гидроксильную группу в боковой цепи (а не в кольце, как фенолы)

Хим св-ва

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с треххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

Получение:

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

Применение:

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!