Главная Обратная связь

Дисциплины:

Архитектура (936)
Биология (6393)
География (744)
История (25)
Компьютеры (1497)
Кулинария (2184)
Культура (3938)
Литература (5778)
Математика (5918)
Медицина (9278)
Механика (2776)
Образование (13883)
Политика (26404)
Правоведение (321)
Психология (56518)
Религия (1833)
Социология (23400)
Спорт (2350)
Строительство (17942)
Технология (5741)
Транспорт (14634)
Физика (1043)
Философия (440)
Финансы (17336)
Химия (4931)
Экология (6055)
Экономика (9200)
Электроника (7621)






Химические свойства ароматических углеводородов



Ароматические углеводороды обладают большей склонностью к реакциям замещения, чем к реакциям присоединения. Характерна также большая устойчивость бензольного кольца к окислителям.

Реакции присоединения

Реакции присоединения протекают обычно по трем кратным связям бензольного кольца одновременно.

1. Гидрирование бензола и его гомологов происходит в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) при повышенной температуре:

2. Если раствор хлора или брома в бензоле подвергнуть действию солнечного света или ультрафиолетовых лучей, то происходит быстрое присоединение трех молекул галогена. Продукты присоединения при нагревании теряют три молекулы галогеноводорода и дают тригалогенбензол:

3. Бензол и его гомологи присоединяют озон с образованием чрезвычайно взрывоопасных триозонидов, которые разлагаются на карбонильные соединения под действие воды. Эта реакция используется для доказательства строения ароматических соединений:

Реакции окисления

Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Такие окислители как перманганат калия, оксид хрома (+6), азотная кислота на бензол не действуют.

1. При окислении бензола кислородом воздуха на оксиде ванадия (+5) образуется малеиновый ангидрид:

малеиновый ангидрид

2. При окислении гомологов бензола кислородом воздуха образуются гидропероксиды. В реакции принимает участие углеродный атом в α-положении к бензольному кольцу:

кумол гидроперекись кумола

3. При действии окислителей на гомологи бензола окисляется боковая цепь. Независимо от длины боковой цепи она дает карбоксильную группу:

толуол бензойная кислота

Следует отметить, что третичные алкильные группы, связанные с бензольным кольцом, устойчивы к окислению; бензольное кольцо окисляется легче, чем эти группы.

Реакции замещения

1. В присутствии катализаторов (FeCl3, AlCl3) хлор и бром не присоединяются к бензолу, но замещают атомы водорода в его молекуле:

бромбензол

2. Концентрированная серная кислота не вызывает полимеризации бензола, как это происходит в случае алкенов и алкадиенов, а приводит к образованию бензолсульфокислоты:

Бензолсульфокислота

3. При действии нитрующей смеси (концентрированная азотная и серная кислоты) происходит нитрование ядра:

нитробензол

Механизм этих реакций электрофильный. Он осуществляется и при протекании реакций алкилирования, ацилирования, азосочетания.



Механизм электрофильного замещения в бензольном кольце разберем на примере реакции галогенирования.

Под действием катализатора образуется активная форма электрофильного реагента:

Стадией, определяющей скорость реакции, является образование σ-комплекса:

π-комплекс σ-комплекс

π-Комплекс – это промежуточное состояние, в котором реагирующие частицы сориентировались относительно друг друга.

 

Механизм электрофильного замещения в ряду бензола

 

 


Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.ru - 2018 год. Все права принадлежат их авторам!